N,N-dimethylaminomethylferrocene | 1271-86-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机金属类化合物 - 有机铁
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-dimethylaminomethylferrocene
• 英文别名: (dimethylaminomethyl)ferrocene；(ferrocenylmethyl)dimethylamine；1-(dimethylaminomethyl)ferrocene
• CAS: 1271-86-9
• 化学式: C₁₃H₁₇FeN
• 分子量: 243.132
• InChiKey: JJJSTEANRWLZBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65 °C
• 沸点：
  124-128 °C2.5 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.228 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  难溶于水
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，不会发生分解，并且没有已知的危险反应。应避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 安全说明：
  S23,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29319090
• 危险类别码：
  R36/38
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将贮藏器保持密封，并存放在阴凉、干燥处。确保工作环境有良好的通风或排气设施。

SDS

1.1 产品标识符
: (Dimethylaminomethyl)ferrocene
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C13H17FeN
分子式
: 243.13 g/mol
分子量
成分 浓度
[(Dimethylamino)methyl]ferrocene
-
化学文摘编号(CAS No.) 1271-86-9
EC-编号 215-044-8

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 氧化铁
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要对呼吸系统保护.对少量挥发请采用美国OV/AG (US)标准类型的 或欧洲ABEK (EU EN
14387)标准类型的呼吸器过滤器.
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
颜色: 深棕
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
124 - 128 °C 在 3.3 hPa - lit.
g) 闪点
113 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
1.228 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

---

模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

N,N-二甲氨基甲基二茂铁用作一种活性药物成分。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethylaminomethylferrocene 在 potassium tert-butylate 、 氧气 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 生成 二茂铁甲酸
  参考文献：
  名称：

  Ferrocenecarboxylic acids from substituted ferrocenes. A convenient and versatile oxidation method

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00882a031
• 作为产物：
  描述：

  N,N-dimethylferrocene carboxamide 在 sodium hydride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.0h， 以86%的产率得到N,N-dimethylaminomethylferrocene
  参考文献：
  名称：

  氢化锌控制的将羧酰胺还原为醇或胺

  摘要：

  使用氢化钠（NaH）和卤化锌（ZnX 2）的组合，建立了将羧酰胺控制还原为醇或胺的新方案。在ZnX 2上使用不同的卤化物决定了选择性，其中NaH-ZnI 2系统提供醇，而NaH-ZnCl 2系统提供胺。通过实验和理论方法进行的广泛机理研究表明，聚合氢化锌（ZnH 2）∞负责醇的形成，而二聚氯化锌氢化物（H-Zn-Cl）2是生产胺的关键物质。

  DOI：

  10.1002/anie.201900233
• 作为试剂：
  描述：

  叔-丁基氯甲酸酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-dimethylaminomethylferrocene 、 氧气 、 重氧水 、 三乙胺 、 二苯二硫醚 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 、 tert-butyl 1-oxo-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  巯基自由基促进铁与分子氧对苄基sp 3 C–H键的铁催化选择性氧化†

  摘要：

  已开发出一种无配体的铁催化方法，该方法使用噻吩基作为助催化剂，通过分子氧（1 atm）氧化苄基sp 3 C–H键。该转化提供了从容易获得的相应的胺，醚和烷烃容易地获得酰胺，酯和酮的途径。它具有高区域选择性，温和的氧化条件和出色的官能团相容性，为复杂分子的位点选择性官能化提供了很好的机会。初步的机理研究表明，该反应可能不会经历苄基阳离子中间途径，并且产物中的羰基氧原子可能源自分子氧。

  DOI：

  10.1039/c9cc06584a

文献信息

• Catalytic access to ferrocenyl phosphines bearing both planar and central chirality – A kinetic resolution approach via catalytic asymmetric P(III)–C bond formation
  作者：Abdul Sadeer、Tadayuki Kojima、Jia Sheng Ng、Kennard Gan、Renta Jonathan Chew、Yongxin Li、Sumod A. Pullarkat

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131259

  日期：2020.6

  A series of enantioenriched ferrocenyl monophosphines imbued with both central and planar chirality were obtained catalytically (80–99% ee) via the kinetic resolution of 1,2-disubstituted planar chiral ferrocenyl enone racemates. The synthetic approach utilized a chiral palladacycle to facilitate the asymmetric hydrophosphination (AHP) as a means to achieve high stereoselectivity. The enantioenriched

  通过1,2-二取代的平面手性二茂铁基烯酮外消旋体的动力学拆分，可催化获得一系列具有中心和平面手性的富烯二茂铁基单膦酸酯（80-99％ee）。合成方法利用手性palladacycle来促进不对称氢磷酸化（AHP），以实现高立体选择性。可以保护富含对映体的二茂铁基膦产品，并进一步重结晶以获得高达99％的ee。通过简单的亲核取代作用衍生出其功能手柄，得到光学上纯的双膦，证明了所获得的膦骨架的模块性。
• Darstellung und Charakterisierung von [2-(Dimethylaminomethyl)ferrocenyl]-Verbindungen des Titaniums, Zirconiums und Hafniums
  作者：Karl-Heinz Thiele、Christian Krüger、Tamás Bartik、Manfred Dargatz

  DOI：10.1016/0022-328x(88)83025-0

  日期：1988.9

  [2-(Dimethylaminomethyl)ferrocenyl]lithium reacts with (η5-C5H5)2MCl2 and (η5-C5Me5)2TiCl2 to give (η5-C5H5)2M(FcN)2 and (η5-C5Me5)2Ti(FcN)Cl (M  Ti, Zr, Hf; FcN  2-(dimethylaminomethyl)ferrocenyl). The compounds were identified from their 1H and 13C NMR, IR, and mass spectra and by elemental analysis.

  [2-（二甲基氨基甲基）二茂铁基]锂反应用（η 5 -C 5 H ^ 5）2的MC1 2和（η 5 -C 5我5）2的TiCl 2，得到（η 5 -C 5 H ^ 5）2 M（ FCN）2和（η 5 -C 5我5）2的Ti（FCN）氯（M钛，锆，铪; FCN2-（二甲基氨基甲基）二茂铁）。从其1 H和13中鉴定出这些化合物13 C NMR，IR和质谱，以及元素分析。
• Aminoalkylferrocenyldichlorophosphanes: facile synthesis of versatile chiral starting materials
  作者：Steffen Tschirschwitz、Peter Lönnecke、Evamarie Hey-Hawkins

  DOI：10.1039/b617257a

  日期：——

  A series of racemic and optically pure aminoalkylferrocenyldichlorophosphanes has been prepared by reaction of phosphorus trichloride with the corresponding lithiated aminoalkylferrocene precursors. Crystal structures of racemic 1-dichlorophosphanyl-2-N,N-dimethylaminomethylferrocene, racemic 1-dichlorophosphanyl-2-N,N-dimethylaminomethyl-3-triphenylsilylferrocene and (S)-N,N-dimethyl-1-[(R)-2-(di

  一系列外消旋和光学上纯的氨基烷基二茂铁基二氯膦是通过以下反应制备的： 三氯化磷与相应的锂化的氨基烷基二茂铁前体。外消旋的1-二氯膦基-2- N，N-二甲基氨基甲基二茂铁，外消旋的1-二氯膦基-2- N，N-二甲基氨基甲基-3-三苯基甲硅烷基二茂铁和（S）-N，N-二甲基-1-[（R）- 2-（二氯膦基）二茂铁基]乙胺的分子内N⋯P距离短，提示N→P导键弱。氨基烷基二茂铁基二氯膦可用于制备相应的伯膦类，其中之一的特点是 X射线晶体学。光学纯的（R）-N，N-二甲基-1-[（S）-2-（膦酰基）二茂铁基]乙胺可以轻松地被锂化两次，得到第一个对映体纯的锂-磷梭菌簇化合物，其结构也得到了表征。
• Redox-switched molecular aggregates: the first example of vesicle formation from hydrophobic ferrocene derivatives
  作者：Julio C. Medina、Isabelle Gay、Zhihong Chen、Luis Echegoyen、George W. Gokel

  DOI：10.1021/ja00001a056

  日期：1991.1

  We report here a novel class of ferrocenyl steroids and present the first evidence for aggregation of these systems and particularly for vesicle formation controlled by redox-switched ferrocene amphiphiles

  我们在这里报告了一类新的二茂铁类固醇，并提供了这些系统聚集的第一个证据，特别是由氧化还原转换的二茂铁两亲物控制的囊泡形成
• Action de Me2NHAlCl3 sur les acylferrocènes
  作者：P. Dixneuf、R. Dabard

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)89272-4

  日期：1972.4

  The action of Me2NHAlCl3 on acylferrocenes is a convenient route to ferrocenylimmonium ions FcC(R)Me2. Derivatives with R = H(I), Ph(II), 2-(CH3)2 (III) have been prepared. We examined some properties of the salts: NMR, action of diazomethane and reduction with potassium borohydride. This reduction is illustrated by the synthesis of the endo amine (IV).

  Me 2 NH 3 AlCl 3对酰基二茂铁的作用是获得二茂铁基铵离子FcC（R）3 Me 2的便捷途径。制备了具有R ＝ H（I），Ph（II），2-（CH 3）2（III）的衍生物。我们检查了盐的某些性质：NMR，重氮甲烷的作用以及硼氢化钾的还原作用。内胺（IV）的合成说明了这种还原。

表征谱图