5-amino-5-deoxy-D-glucopyranose | 103119-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-amino-5-deoxy-D-glucopyranose
• 英文别名: 6-deoxy-6-amino-D-glucose；6-amino-D-glucopyranose；6-amino-6-deoxyglucose；6-amino-6-deoxy-D-glucopyranose；nojirimycin；3-(R)-4-(S)-5-(S)-6-(R)-2,3,4,5-tetrahydroxy-6-(aminomethyl)tetrahydropyran；(3R,4S,5S,6R)-6-(aminomethyl)oxane-2,3,4,5-tetrol
• CAS: 103119-91-1
• 化学式: C₆H₁₃NO₅
• 分子量: 179.173
• InChiKey: FXVPOMKTIZKCTJ-GASJEMHNSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.626±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二硝基酚 、 5-amino-5-deoxy-D-glucopyranose 生成 N-(2,4-Dinitrophenyl-(1)>-6-amino-6-desoxy-D-glucose
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of the Neomycins. X.¹ Neomycins B and C

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00875a059
• 作为产物：
  描述：

  alpha-甲基葡萄糖甙 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 sodium azide 、 硫酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 5-amino-5-deoxy-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Model for Antibiotic Optimization via Neoglycosylation:  Synthesis of Liponeoglycopeptides Active against VRE

  摘要：

  The neoglycosylation of a methoxyamine-appended vancomycin aglycon with all possible N'-decanoylglucopyranose and N'-biphenoylglucopyranose regioisomers led to the production of a focused set of liponeoglycopeptide variants in good yields and with excellent stereoselectivity. High-throughput antibacterial assays employing a unique set of vancomycin-resistant Enterococci faecalis and Enterococci faecium clinical isolates revealed that the nature and regiochemistry of glycosyl lipidation modulated vancomycin-resistent Enterococci potency. In contrast to prior work with lipoglycopeptides, this study reveals the glucose C3' or C4' as the optimal position for neoglycopeptide lipidation. This purely chemical method for the diversification of the glycolipid portion of lipoglycopeptide antibiotics is simple to perform on a large scale, requires minimal synthetic effort in sugar donor preparation, and provides access to highly active antibiotics that are not easily prepared by other state-of-the-art methods.

  DOI：

  10.1021/ja068602r

文献信息

• [EN] COORDINATION COMPOUNDS, SYNTHESES, NANOFORMULATION AND USE THEREOF IN ONCOLOGY<br/>[FR] COMPOSÉS DE COORDINATION, SYNTHÈSES, NANOFORMULATION ET LEUR UTILISATION EN ONCOLOGIE
  申请人：NARDON CHIARA

  公开号：WO2018100562A1

  公开（公告）日：2018-06-07

  The present invention relates to mononuclear and dinuclear coordination compounds of Ru and Ga, pharmaceutical formulations based thereof, the relative method of synthesis and encapsulation of the compounds in macromolecules, supramolecular aggregates or nanostructures, as well as their use for the diagnosis and/or treatment of neoplasia. Advantageously, such coordination compounds and/or formulations may contain carbohydrates which act as "cancer-targeting moieties" thereby increasing therapeutic selectivity. Said compounds and formulations are characterized by a promising toxicological profile, a remarkable and highly-selective anti-cancer activity, as well as stability and solubility in the physiological means.

  本发明涉及钌和镓的一核和二核配位化合物，基于此类配位化合物的药物配方，合成和将化合物封装在大分子、超分子聚集体或纳米结构中的相对方法，以及它们用于诊断和/或治疗肿瘤的用途。优点是，这种配位化合物和/或配方可能含有作为“癌症靶向基团”的碳水化合物，从而增加治疗的选择性。所述化合物和配方具有有前途的毒理学特性，显著且高度选择性的抗癌活性，以及在生理介质中的稳定性和溶解性。
• Process for producing glucopyranose-nitrosourea compounds and novel
  申请人：Tokyo Tanabe Company, Limited

  公开号：US04156777A1

  公开（公告）日：1979-05-29

  Glucopyranose-nitrosourea compounds having lower alkyl group and/or 2-chloroethyl group as substituent(s), are produced at high yield by reacting amino-glucopyranose compounds having lower alkoxy group and/or amino group(s) (or an acid-added amino group) as substituent(s), with o-nitro- or o-cyano-phenyl N-substituted-N-nitrosocarbamate compounds having lower alkyl group or 2-chloroethyl group as substituent. 1-(Lower alkyl or 2-chloroethyl)-3-(D-glucopyranos-6-yl)-1-nitrosourea compounds included within the scope of the nitrosourea compounds are novel. The nitrosourea compounds produced by this invention all show antitumor activity, among which the novel compounds exhibit excellent physical and pharmacological properties.

  具有较低烷基和/或2-氯乙基取代基的葡萄糖吡喃糖基硝酰脲化合物，通过将具有较低烷氧基和/或氨基（或酸添加的氨基）取代基的氨基葡萄糖吡喃糖化合物与具有较低烷基或2-氯乙基取代基的o-硝基或o-氰基苯基N-取代-N-亚硝基氨酸酯化合物反应而高产。在硝酰脲化合物的范围内包括1-（较低烷基或2-氯乙基）-3-（D-葡萄糖吡喃糖基-6-基）-1-硝酰脲化合物是新颖的。本发明所制备的硝酰脲化合物均表现出抗肿瘤活性，其中新颖化合物表现出优异的物理和药理特性。
• Präparat zur Wirkstoffapplikation in Kleinsttröpfchenform
  申请人：Cevc, Gregor, Prof. Dr.

  公开号：EP0475160A1

  公开（公告）日：1992-03-18

  Die Erfindung betrifft ein Präparat zur Applikation von Wirkstoffen in Form kleinster, insbesondere mit einer membranartigen Hülle aus einer oder wenigen Lagen amphiphiler Moleküle bzw. mit einer amphiphilen Trägersubstanz versehenen Flüssigkeitströpfchen, insbesondere zum Transport des Wirkstoffes in und durch natürliche Barrieren und Konstriktionen wie Häute und dergleichen. Das Präparat weist einen Gehalt einer randaktiven Substanz auf, der bis zu 99 Mol.-% des Gehaltes dieser Substanz entspricht, durch den der Solubilisierungspunkt der Tröpfchen erreicht wird. Das Präparat eignet sich zur nichtinvasiven Verabreichung von Antidiabetica, insbesondere von Insulin. Die Erfindung betrifft außerdem ein Verfahren zur Herstellung solcher Präparate.

  本发明涉及一种以微小液滴形式施用活性物质的制剂，特别是具有一层或几层两亲性分子或两亲性载体物质的膜状包膜，尤其是用于将活性物质输送到或通过皮肤等天然屏障和收缩物。制剂中边缘活性物质的含量最高可达 99 摩尔%，从而达到液滴的溶解点。该制剂适用于非侵入性给药抗糖尿病药物，特别是胰岛素。本发明还涉及生产这种制剂的工艺。
• Phase transfer catalyzed glycosidation of an indolocarbazole
  申请人：——

  公开号：US20020058803A1

  公开（公告）日：2002-05-16

  The present invention relates to a novel glycosidation process to make intermediates useful in the preparation of indolopyrrolocarbazole derivatives which inhibit the growth of tumor cells and are therefore useful in the treatment of cancer in mammals, and the like.

  本发明涉及一种新型糖苷化工艺，用于制造制备吲哚吡咯并咔唑衍生物的中间体，该衍生物可抑制肿瘤细胞的生长，因此可用于治疗哺乳动物的癌症等。
• [EN] PREPARATION FOR APPLICATION OF ACTIVE SUBSTANCES IN THE FORM OF MINIMUM-SIZED DROPLETS
  申请人：CEVC, Gregor

  公开号：WO1992003122A1

  公开（公告）日：1992-03-05

  (DE) Die Erfindung betrifft ein Präparat zur Applikation von Wirkstoffen in Form kleinster, insbesondere mit einer membranartigen Hülle aus einer oder wenigen Lagen amphiphiler Moleküle bzw. mit einer amphiphilen Trägersubstanz versehenen Flüssigkeitströpfchen, insbesondere zum Transport des Wirkstoffes in und durch natürliche Barrieren und Konstruktionen wie Häute und dergleichen. Das Präparat weist einen Gehalt einer randaktiven Substanz auf, der bis zu 99 Mol.-% des Gehaltes dieser Substanz entspricht, durch den der Solubilisierungspunkt der Tröpfchen erreicht wird. Das Präparat eignet sich zur nichtinvasiven Verabreichung von Antidiabetica, insbesondere von Insulin. Die Erfindung betrifft außerdem ein Verfahren zur Herstellung solcher Präparate.(EN) The invention concerns a preparation for the application of active substances in the form of minimum-sized droplets, in particular in the form of minimum-sized droplets provided with a membrane-type sheath consisting of one or more layers of amphiphilic molecules or minimum-sized droplets provided with an amphiphilic carrier substance, in particular for transporting the active substance into and across natural barriers and constrictions such as skin and the like. The preparation contains up to 99 mol% of an edge-active substance for obtaining the solubilization point of the droplets. The preparation is suitable for non-invasive administration of antidiabetics, in particular insulin. The invention also concerns a process for producing these preparations.(FR) Une composition permet d'appliquer de fines gouttelettes de substances actives, notamment pourvues d'une enveloppe similaire à une membrane formée d'une ou plusieurs couches de molécules amphiphiles ou pourvues d'une substance porteuse amphiphile, utiles notamment pour transporter la substance active dans et à travers des barrières et des étranglements naturels, tels que la peau et similaire. La composition contient une substance à activité marginale qui représente jusqu'à 99% en moles de la teneur de cette substance, qui permet d'atteindre le point de solubilisation des gouttelettes. Cette composition est utile pour administrer de manière non invasive des agents anti-diabétiques, notamment l'insuline. L'invention concerne en outre un procédé de production de ces compositions.

  (法文)该发明涉及一种用于以最小尺寸呈递活性物质的装置，特别是具备由单一或多个 amphiphilic 分子层或 amphiphilic 承载物质组成的膜状外衣的最小尺寸液滴，尤其适于将活性物质运输到和穿过天然屏障和structures，如皮肤等等。该装置含有高达 99 摩尔百分率的一种边缘活性物质，以使液滴的溶解点得以实现。该装置可用于非侵入性地管理抗糖尿病药剂，尤其是胰岛素。该发明还涉及一种制备上述装置的方法。（英文同上）