4-[(5-{[(2R)-4-(5-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}-2-chlorobenzyl)-2-methyl-3-oxopiperazin-1-yl]carbonyl}-1H-imidazol-1-yl)methyl]-2-fluorobenzonitrile | 423166-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-[(5-{[(2R)-4-(5-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}-2-chlorobenzyl)-2-methyl-3-oxopiperazin-1-yl]carbonyl}-1H-imidazol-1-yl)methyl]-2-fluorobenzonitrile
• 英文别名: 4-[[5-[(2R)-4-[[5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-chlorophenyl]methyl]-2-methyl-3-oxopiperazine-1-carbonyl]imidazol-1-yl]methyl]-2-fluorobenzonitrile
• CAS: 423166-09-0
• 化学式: C₄₀H₃₉ClFN₅O₃Si
• 分子量: 720.318
• InChiKey: XPSBGXVFAVBRFB-MUUNZHRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.41
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  91.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(5-{[(2R)-4-(5-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}-2-chlorobenzyl)-2-methyl-3-oxopiperazin-1-yl]carbonyl}-1H-imidazol-1-yl)methyl]-2-fluorobenzonitrile 在 potassium fluoride on basic alumina 、 18-冠醚-6 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 以82%的产率得到(20R)-15-chloro-19,20-dihydro-19,22-dioxo-20-methyl-5H,17H-18,21-ethano-6,10:12,16-dimetheno-22H-imidazo[3,4-h][1,8,11,14]ozatriaza-cycloeicosine-9-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Substituted Piperazinones via Tandem Reductive Amination−(N,N‘-Acyl Transfer)−Cyclization

  摘要：

  [GRAPHICS]A one-pot, tandem reductive amination-transamidation-cyclization reaction was employed to produce substituted piperazin-2-ones in good yields. Various amino acid methyl esters and transferable acyl groups were examined to establish the reaction's scope.

  DOI：

  10.1021/ol025644l
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-甲基苯酚 在 咪唑 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 草酰氯 、 偶氮二异丁腈 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 145.25h， 生成 4-[(5-{[(2R)-4-(5-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}-2-chlorobenzyl)-2-methyl-3-oxopiperazin-1-yl]carbonyl}-1H-imidazol-1-yl)methyl]-2-fluorobenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Substituted Piperazinones via Tandem Reductive Amination−(N,N‘-Acyl Transfer)−Cyclization

  摘要：

  [GRAPHICS]A one-pot, tandem reductive amination-transamidation-cyclization reaction was employed to produce substituted piperazin-2-ones in good yields. Various amino acid methyl esters and transferable acyl groups were examined to establish the reaction's scope.

  DOI：

  10.1021/ol025644l

文献信息

• Preparation of Substituted Piperazinones via Tandem Reductive Amination−(<i>N</i>,<i>N</i>‘-Acyl Transfer)−Cyclization
  作者：Douglas C. Beshore、Christopher J. Dinsmore

  DOI：10.1021/ol025644l

  日期：2002.4.1

  [GRAPHICS]A one-pot, tandem reductive amination-transamidation-cyclization reaction was employed to produce substituted piperazin-2-ones in good yields. Various amino acid methyl esters and transferable acyl groups were examined to establish the reaction's scope.