N-(5-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}-2-chlorobenzyl)-1-(4-cyano-3-fluorobenzyl)-N-(2-oxoethyl)-1H-imidazole-5-carboxamide | 423166-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(5-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}-2-chlorobenzyl)-1-(4-cyano-3-fluorobenzyl)-N-(2-oxoethyl)-1H-imidazole-5-carboxamide
• 英文别名: N-[[5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-chlorophenyl]methyl]-3-[(4-cyano-3-fluorophenyl)methyl]-N-(2-oxoethyl)imidazole-4-carboxamide
• CAS: 423166-08-9
• 化学式: C₃₇H₃₄ClFN₄O₃Si
• 分子量: 665.239
• InChiKey: JROOCMVJSPUAQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.38
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  88.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}-2-chlorobenzyl)-1-(4-cyano-3-fluorobenzyl)-N-(2-oxoethyl)-1H-imidazole-5-carboxamide 在 potassium fluoride on basic alumina 、 18-冠醚-6 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (20R)-15-chloro-19,20-dihydro-19,22-dioxo-20-methyl-5H,17H-18,21-ethano-6,10:12,16-dimetheno-22H-imidazo[3,4-h][1,8,11,14]ozatriaza-cycloeicosine-9-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Substituted Piperazinones via Tandem Reductive Amination−(N,N‘-Acyl Transfer)−Cyclization

  摘要：

  [GRAPHICS]A one-pot, tandem reductive amination-transamidation-cyclization reaction was employed to produce substituted piperazin-2-ones in good yields. Various amino acid methyl esters and transferable acyl groups were examined to establish the reaction's scope.

  DOI：

  10.1021/ol025644l
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-甲基苯酚 在 咪唑 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 草酰氯 、 偶氮二异丁腈 、 二甲基亚砜 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 122.75h， 生成 N-(5-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}-2-chlorobenzyl)-1-(4-cyano-3-fluorobenzyl)-N-(2-oxoethyl)-1H-imidazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Substituted Piperazinones via Tandem Reductive Amination−(N,N‘-Acyl Transfer)−Cyclization

  摘要：

  [GRAPHICS]A one-pot, tandem reductive amination-transamidation-cyclization reaction was employed to produce substituted piperazin-2-ones in good yields. Various amino acid methyl esters and transferable acyl groups were examined to establish the reaction's scope.

  DOI：

  10.1021/ol025644l

文献信息

• Preparation of Substituted Piperazinones via Tandem Reductive Amination−(<i>N</i>,<i>N</i>‘-Acyl Transfer)−Cyclization
  作者：Douglas C. Beshore、Christopher J. Dinsmore

  DOI：10.1021/ol025644l

  日期：2002.4.1

  [GRAPHICS]A one-pot, tandem reductive amination-transamidation-cyclization reaction was employed to produce substituted piperazin-2-ones in good yields. Various amino acid methyl esters and transferable acyl groups were examined to establish the reaction's scope.