(20R)-15-chloro-19,20-dihydro-19,22-dioxo-20-methyl-5H,17H-18,21-ethano-6,10:12,16-dimetheno-22H-imidazo[3,4-h][1,8,11,14]ozatriaza-cycloeicosine-9-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: (20R)-15-chloro-19,20-dihydro-19,22-dioxo-20-methyl-5H,17H-18,21-ethano-6,10:12,16-dimetheno-22H-imidazo[3,4-h][1,8,11,14]ozatriaza-cycloeicosine-9-carbonitrile
• 英文别名: (22R)-4-chloro-22-methyl-20,23-dioxo-8-oxa-1,15,17,21-tetrazapentacyclo[19.2.2.13,7.19,13.015,19]heptacosa-3,5,7(27),9,11,13(26),16,18-octaene-10-carbonitrile
• 化学式: C₂₄H₂₀ClN₅O₃
• 分子量: 461.908
• InChiKey: XHTMYODEDFFNFZ-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  91.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-甲基苯酚 在 咪唑 、 potassium fluoride on basic alumina 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 草酰氯 、 18-冠醚-6 、 偶氮二异丁腈 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 147.75h， 生成 (20R)-15-chloro-19,20-dihydro-19,22-dioxo-20-methyl-5H,17H-18,21-ethano-6,10:12,16-dimetheno-22H-imidazo[3,4-h][1,8,11,14]ozatriaza-cycloeicosine-9-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Substituted Piperazinones via Tandem Reductive Amination−(N,N‘-Acyl Transfer)−Cyclization

  摘要：

  [GRAPHICS]A one-pot, tandem reductive amination-transamidation-cyclization reaction was employed to produce substituted piperazin-2-ones in good yields. Various amino acid methyl esters and transferable acyl groups were examined to establish the reaction's scope.

  DOI：

  10.1021/ol025644l

文献信息

• Preparation of Substituted Piperazinones via Tandem Reductive Amination−(<i>N</i>,<i>N</i>‘-Acyl Transfer)−Cyclization
  作者：Douglas C. Beshore、Christopher J. Dinsmore

  DOI：10.1021/ol025644l

  日期：2002.4.1

  [GRAPHICS]A one-pot, tandem reductive amination-transamidation-cyclization reaction was employed to produce substituted piperazin-2-ones in good yields. Various amino acid methyl esters and transferable acyl groups were examined to establish the reaction's scope.