5-((1'S,2'S,4'S,5'S)-2'-hydroxymethyl-1'-azabicyclo[2.2.2]oct-5'-yl)-3-phenyl-(E)-2-penten-4-ynoic acid ethyl ester | 1185735-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 5-((1'S,2'S,4'S,5'S)-2'-hydroxymethyl-1'-azabicyclo[2.2.2]oct-5'-yl)-3-phenyl-(E)-2-penten-4-ynoic acid ethyl ester
• CAS: 1185735-41-4
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₃
• 分子量: 339.434
• InChiKey: URDBIFYAYRSDLN-NBXSSPSTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.34
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,5S)-2-(羟甲基)-5-乙烯基奎宁环 在 溴 、 palladium diacetate 、 三(2,6-二甲氧基苯基)磷 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-((1'S,2'S,4'S,5'S)-2'-hydroxymethyl-1'-azabicyclo[2.2.2]oct-5'-yl)-3-phenyl-(Z)-2-penten-4-ynoic acid ethyl ester 、 5-((1'S,2'S,4'S,5'S)-2'-hydroxymethyl-1'-azabicyclo[2.2.2]oct-5'-yl)-3-phenyl-(E)-2-penten-4-ynoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过Pd介导的交叉偶联和交叉苯甲酰化反应合成新的奎尼丁衍生物

  摘要：

  通过钯催化的末端炔烃（供体）与内部炔烃（受体）的加成反应制备了新的官能化奎核苷。对映体纯的末端炔烃是两种半天然金鸡纳生物碱喹可啶和喹可林的衍生物。该方法显示出高的化学选择性和出色的非对映选择性，E-烯炔几乎在所有情况下均作为单一产品获得。通过二炔的[2 + 2 + 2]苯并环合成高收率的新的四和五取代的苯衍生物，这是通过钯催化的10,11-二氢喹可啶和10,11-二氢喹可啶的钯二聚化，并带有末端炔烃报道了通过[4 + 2]使10，11-二氢喹可啶的烯炔衍生物与2，4-己烷-二炔的苯并环形成有可观的收率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.05.030