3-hydroxy-5-isopropyl-2-(2-methylpropyl)-2-cyclohexen-1-one | 79862-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-hydroxy-5-isopropyl-2-(2-methylpropyl)-2-cyclohexen-1-one
• CAS: 79862-26-3
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂
• 分子量: 210.316
• InChiKey: LOQLOJZXONMNRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-5-isopropyl-2-(2-methylpropyl)-2-cyclohexen-1-one 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 5-isopropyl-2-(2-methylpropyl)-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  罗马甘菊中p-薄荷酯的同系物†

  摘要：

  5-异丙基-2-丙基-2-环己烯-1-酮（1）和5-异丙基-2-（2-甲基丙基）-2-环己烯-1-酮（2），是对-亚甲基酮甲丙酮丙酮的同系物，已被鉴定出在Anthemis nobilis的油中。他们的合成涉及环己烷-1，3-二酮的烯丙基化，以及酸催化的2-烯丙基环己烷-1，3-二酮的环化成二氢呋喃的过程。在天然产物的合成过程中提及了3-乙氧基-5-异丙基-2-丙基-2-环己烯-1-酮（18）的金属氢化物还原的立体化学。讨论了一些生物遗传因素。

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640524
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-5-isopropyl-2-(2-methyl-2-propenyl)-2-cyclohexen-1-one 在 platinum on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-hydroxy-5-isopropyl-2-(2-methylpropyl)-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  罗马甘菊中p-薄荷酯的同系物†

  摘要：

  5-异丙基-2-丙基-2-环己烯-1-酮（1）和5-异丙基-2-（2-甲基丙基）-2-环己烯-1-酮（2），是对-亚甲基酮甲丙酮丙酮的同系物，已被鉴定出在Anthemis nobilis的油中。他们的合成涉及环己烷-1，3-二酮的烯丙基化，以及酸催化的2-烯丙基环己烷-1，3-二酮的环化成二氢呋喃的过程。在天然产物的合成过程中提及了3-乙氧基-5-异丙基-2-丙基-2-环己烯-1-酮（18）的金属氢化物还原的立体化学。讨论了一些生物遗传因素。

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640524

文献信息

• Homologues ofp-Menthane Derivatives in Roman Camomile
  作者：Alan F. Thomas、Marina Schouwey、Jean-Claude Egger

  DOI：10.1002/hlca.19810640524

  日期：1981.7.22

  5-Isopropyl-2-propyl-2-cyclohexen-1-one (1) and 5-isopropyl-2-(2-methylpropyl)-2-cyclohexen-1-one (2), homologues of the p-methene ketone carvotanacetone, have been identified in the oil of Anthemis nobilis. Their synthesis involved allylation of a cyclohexane-1,3-dione, and the acid-catalyzed cyclization to dihydrofurans of the 2-allylcyclohexane-1,3-diones is described. The stereochemistry of metal

  5-异丙基-2-丙基-2-环己烯-1-酮（1）和5-异丙基-2-（2-甲基丙基）-2-环己烯-1-酮（2），是对-亚甲基酮甲丙酮丙酮的同系物，已被鉴定出在Anthemis nobilis的油中。他们的合成涉及环己烷-1，3-二酮的烯丙基化，以及酸催化的2-烯丙基环己烷-1，3-二酮的环化成二氢呋喃的过程。在天然产物的合成过程中提及了3-乙氧基-5-异丙基-2-丙基-2-环己烯-1-酮（18）的金属氢化物还原的立体化学。讨论了一些生物遗传因素。