benzyl (S)-4-(t-butyloxycarbonylamino)-5-hydroxypentanoate | 79069-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (S)-4-(t-butyloxycarbonylamino)-5-hydroxypentanoate
• 英文别名: benzyl (4S)-N-tert-butyloxycarbonyl-4-amino-5-hydroxypentanoate；benzyl (S)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-hydroxypentanoate；(4S)-benzyl 4-tert-butoxycarbonylamino-5-hydroxypentanoate；(S)-benzyl 4-(tert-butoxycarbonyl)-5-hydroxypentanoate；Boc-L-Glu(OBz)-alcohol；benzyl (4S)-4-t-butoxycarbonylamino-5-hydroxypentanoate；benzyl (4S)-4-((t-butoxycarbonyl)amino)-5-hydroxypentanoate；benzyl (4S)-5-hydroxy-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoate
• CAS: 79069-62-8
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₅
• 分子量: 323.389
• InChiKey: XUIKGZVIWONGNV-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-76 °C
• 沸点：
  475.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (S)-4-(t-butyloxycarbonylamino)-5-hydroxypentanoate 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 jones' reagent 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 镍 、 1-羟基苯并三唑 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 64.58h， 生成 (4S,7S,9aR)-7-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-oxo-1,2,3,4,7,8,9,9a-octahydroquinolizine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  对映体纯肽模拟支架 2-Oxo-1-氮杂双环 [4.4.0] 癸烷的一种新的非对映选择性合成方法

  摘要：

  已开发出一种合成未取代和 C-7 取代的氮杂双环 [4.4.0] 癸烷二肽（23、30a 和 30b）的通用方法，它们可用作二肽模拟物。这种新方法的关键步骤涉及恶唑烷醛 5 和砜 7 的偶联反应，两者均来自 L-谷氨酸。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400709
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-pentanedioic acid 5-benzyl ester 1-(2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl) ester 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以0.14 g的产率得到benzyl (S)-4-(t-butyloxycarbonylamino)-5-hydroxypentanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and neuroprotective activity of analogues of glycyl-l-prolyl-l-glutamic acid (GPE) modified at the α-carboxylic acid

  摘要：

  The synthesis of nine GPE* analogues, wherein the alpha-carboxylic acid group of glutamic acid has been modified, is described by coupling readily accessible N-benzyloxycarbonyl-glycyl-L-proline 2 with various analogues of glutamic acid. Pharmacological evaluation of the novel compounds was undertaken to further understand the role of the glutamate residue on the observed neuroprotective properties of the endogenous tripeptide GPE. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.10.005

文献信息

• Mild reduction of carboxylic acids to alcohols using cyanuric chloride and sodium borohydride
  作者：Massimo Falorni、Andrea Porcheddu、Maurizio Taddei

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00734-0

  日期：1999.6

  Several carboxylic acids, including N-Boc, N-Cbz and N-Fmoc amino acids were reduced to the corresponding alcohols by activation of the carboxy function with cyanuric chloride and N-methylmorpholine followed by reduction with aqueous sodium borohydride.

  通过用氰尿酰氯和N-甲基吗啉活化羧基官能团，然后用硼氢化钠水溶液还原，将包括N -Boc，N -Cbz和N -Fmoc氨基酸在内的几种羧酸还原为相应的醇。
• A Multifaceted Secondary Structure Mimic Based On Piperidine-piperidinones
  作者：Dongyue Xin、Lisa M. Perez、Thomas R. Ioerger、Kevin Burgess

  DOI：10.1002/anie.201400927

  日期：2014.4.1

  that with ideal secondary structures and real interface regions in PPIs. Scaffold 1 presents amino acid side‐chains that are quite separated from each other, in orientations that closely resemble ideal sheet or helical structures, similar non‐ideal structures at PPI interfaces, and regions of other PPI interfaces where the mimic conformation does not resemble any secondary structure. 68 different PPIs

  极简二级结构模拟物通常被制成类似于蛋白质-蛋白质相互作用 (PPI) 中的一个界面，从而扰乱它。我们最近提出合适的化学型可以直接与界面区域匹配，而无需考虑二级结构。在这里，我们描述了新化学型1的模块化合成，其溶液态构象集合的模拟，以及与理想二级结构和 PPI 中真实界面区域的相关性。脚手架1呈现彼此完全分离的氨基酸侧链，其方向与理想的片状或螺旋结构非常相似，在 PPI 界面具有相似的非理想结构，以及其他 PPI 界面的模拟构象与任何二级结构不相似的区域. 68 种不同的 PPI，其中1 个匹配孔的构象被识别。还提出了一种新方法来确定极简模拟晶体结构与其溶液构象的相关性。因此，dld - 1 faf以比最小能量溶液状态高0.91 kcal mol -1的构象结晶。
• New methods and reagents in organic synthesis, 29, A practical method for the preparation of optically acive N-protected .ALPHA.-amino aldehydes and peptide aldehydes.
  作者：Yasumasa Hamada、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1248/cpb.30.1921

  日期：——

  Highly optically active N-protected α-amino aldehydes and peptide aldehydes can be conveniently prepared from the corresponding β-amino alcohols with little or no racemization by the use of a combination of sulfur trioxide-pyridine complex and dimethyl-sulfoxide in the presence of triethylamine.

  高度光学活性的N-保护的α-氨基酸醛和肽醛可以通过使用硫三氧化物-吡啶复合物和二甲基亚砜的组合，在三乙胺存在下，从相应的β-氨基酸醇方便地制备，且几乎或完全不发生消旋化。
• DRUG DERIVATIVES
  申请人：Craighead Mark

  公开号：US20130225594A1

  公开（公告）日：2013-08-29

  The present invention relates to derivatives of known active pharmaceutical compounds. These derivatives are differentiated from the parent active compound by virtue of being redox derivatives of the active compound. This means that one or more of the functional groups in the active compound has been converted to another group in one or more reactions which may be considered to represent a change of oxidation state. We refer to these compounds generally as redox derivatives. The derivatives of the invention may be related to the original parent active pharmaceutical compound by only a single step transformation, or may be related via several synthetic steps including one or more changes of oxidation state. In certain cases, the functional group obtained after two or more transformations may be in the same oxidation state as the parent active compound (and we include these compounds in our definition of redox derivatives). In other cases, the oxidation state of the derivative of the invention may be regarded as being different from that of the parent compound. In many cases, the compounds of the invention have inherent therapeutic activity on their own account. In some cases, this activity relative to the same target or targets of the parent compound is as good as or better than the activity which the parent compound has against the target or targets.

  本发明涉及已知活性药物化合物的衍生物。这些衍生物通过是活性化合物的氧化还原衍生物与母体活性化合物相区别。这意味着活性化合物中的一个或多个官能团已转化为另一组，在一项或多项反应中，这可以被认为代表氧化态的变化。我们通常将这些化合物称为氧化还原衍生物。发明中的衍生物可能与原始母体活性药物化合物仅通过单一步骤转换有关，或者可能通过包括一个或多个氧化态变化的几个合成步骤与之相关。在某些情况下，经过两个或更多转换后获得的官能团可能与母体活性化合物处于相同的氧化态（我们将这些化合物包括在我们的氧化还原衍生物定义中）。在其他情况下，发明的衍生物的氧化态可以被认为是与母体化合物不同的。在许多情况下，发明中的化合物本身就具有固有的治疗活性。在某些情况下，相对于母体化合物的相同靶点或靶点，这种活性与母体化合物针对该靶点或靶点的活性一样好或更好。
• 一种制备(S)-4-氨基-5-巯基戊酸的方法
  申请人：复旦大学

  公开号：CN106187843B

  公开（公告）日：2018-05-25

  本发明属医药技术领域。涉及一种具有潜在医药应用价值的(S)‑4‑氨基‑5‑巯基戊酸的简便制备方法。本方法中以氨基和γ‑羧基保护的谷氨酸衍生物为原料，将α‑羧基还原为伯醇、Mitsunobu反应引入巯基、脱除保护基，制得(S)‑4‑氨基‑5‑巯基戊酸。本发明与现有技术比较，其优点是：反应步骤短，收率高，仅需3步骤，总收率为65.1％。