8-benzylquinoline | 28748-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-benzylquinoline
• 英文别名: 8-Benzylchinolin
• CAS: 28748-19-8
• 化学式: C₁₆H₁₃N
• 分子量: 219.286
• InChiKey: QBSADXCHUAWYIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52-53 °C
• 沸点：
  369.9±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-benzylquinoline 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以85%的产率得到8-benzyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  Ru（II）催化的8-甲基喹啉与芳基硼酸的化学选择性C（sp3）-H单芳基化。

  摘要：

  过渡金属促进的C–H活化已成为合成多种有机分子的有效方法和原子经济方法，但是金属催化剂的成本和选择性仍然是主要挑战。本文介绍了第一个[Cl 2 Ru（p- Cymene）] 2催化的8甲基喹啉未活化的C（sp 3）–H键与芳基硼酸直接单芳基化以合成二芳基甲烷化合物。该转化显示出广泛的底物范围，具有高化学选择性，可用于合成8-苄基喹啉。在初步的力学研究中，已经进行了对照实验，氘标记实验和动力学研究。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01603
• 作为产物：
  描述：

  苄基溴化镁 在 新铜试剂 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.25h， 生成 8-benzylquinoline
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的（异）喹啉和芳烃的烷基化：2-酰基吡啶化合物作为烷基化试剂

  摘要：

  据报道，钯首次催化了（异）喹啉和芳烃的烷基化反应。容易获得且稳定的2-酰基吡啶化合物用作烷基化试剂，以形成结构上通用的烷基化（异）喹啉和芳烃。该方法提供了将烷基引入有机分子的便利途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02498

文献信息

• Palladium-Catalyzed Direct α-Ketoesterification of 8-Methylquinoline Derivatives with α-Ketoacids via Dehydrogenation Coupling Reaction
  作者：Lesong Li、Feng Zhang、Guo-Jun Deng、Hang Gong

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03276

  日期：2018.11.16

  A direct, regiospecific, and efficient palladium-catalyzed α-ketoesterification of 8-methylquinoline derivatives to generate α-ketoesters has been discovered. This reaction is conducted at a mild temperature, free of peroxide, and compatible with air, and various α-ketoesters were achieved with good yields. Importantly, this reaction can be easily amplified to gram level using only 1 mol % of the palladium

  已经发现直接，区域特异性和有效的钯催化8-甲基喹啉衍生物的α-酮酯化以产生α-酮酯。该反应在温和的温度下进行，不含过氧化物，并且与空气相容，并且以良好的产率获得了各种α-酮酸酯。重要的是，仅使用1mol％的钯催化剂就可以容易地将该反应放大至克水平，表明存在进一步降低大规模生产所需的催化剂负载量的潜力。
• 一种钯催化8-甲基喹啉衍生物与α-酮酸的脱氢偶联反应合成α-酮酸酯的方法
  申请人：湘潭大学

  公开号：CN109438342A

  公开（公告）日：2019-03-08

  本发明公开了一种钯催化8‑甲基喹啉衍生物与α‑酮酸的脱氢偶联反应合成α‑酮酸酯的方法，该方法是将8‑甲基喹啉衍生物与α‑酮酸在三(二亚苄基丙酮)二钯的催化作用下一步反应生成α‑酮酸酯衍生物；该方法具有条件温和，无过氧化物，与空气相容、低负载量的钯催化剂存在下易于实现克级反应等优点，克服了现有技术中反应条件苛刻，需要大量对环境不利的试剂，反应步骤多，副产物多等缺陷，首次提出了8‑甲基喹啉衍生物与α‑酮酸的脱氢偶联反应合成α‑酮酸酯的方法。
• Palladium-Catalyzed Fluorination of Carbon−Hydrogen Bonds
  作者：Kami L. Hull、Waseem Q. Anani、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1021/ja061943k

  日期：2006.6.1

  This communication describes the development of a new Pd-catalyzed method for the fluorination of carbon-hydrogen bonds. A key step of these transformations involves palladium-mediated carbon-fluorine coupling-a much sought after, but previously unprecedented, transformation. These reactions were successfully achieved under oxidative conditions using electrophilic N-fluoropyridinium reagents. Microwave

  该通讯描述了一种新的 Pd 催化碳氢键氟化方法的开发。这些转变的一个关键步骤涉及钯介导的碳氟偶联——这是一种备受追捧但以前前所未有的转变。这些反应在氧化条件下使用亲电 N-氟吡啶鎓试剂成功实现。在催化乙酸钯存在下微波辐射是氟化各种取代的 2-芳基吡啶和 8-甲基喹啉衍生物中 CH 键的最佳条件。
• Gold-Catalyzed Oxidative Cycloadditions to Activate a Quinoline Framework
  作者：Deepak B. Huple、Satish Ghorpade、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1002/chem.201302533

  日期：2013.9.23

  gold! Gold‐catalyzed reactions of 3,5‐ and 3,6‐dienynes with 8‐alkylquinoline oxides results in an oxidative cycloaddition with high stereospecificity (see scheme; EWG = electron‐withdrawing group); this process involves a catalytic activation of a quinoline framework. The reaction mechanism involves the intermediacy of α‐carbonyl pyridinium ylides (I) in a concerted [3+2]‐cycloaddition with a tethered

  追求黄金！3,5-和3,6-二烯与8-烷基喹啉氧化物的金催化反应导致具有高立体特异性的氧化环加成反应（见方案； EWG =吸电子基团）；该过程涉及喹啉骨架的催化活化。该反应机理涉及α-羰基吡啶鎓烷基化物（I）与链状烯烃的协同[3 + 2] -环加成反应的中间过程。
• Palladium-Catalyzed Decarboxylative Arylation of C−H Bonds by Aryl Acylperoxides
  作者：Wing-Yiu Yu、Wing Nga Sit、Zhongyuan Zhou、Albert S.-C. Chan

  DOI：10.1021/ol900756g

  日期：2009.8.6

  bond was developed using aryl acylperoxides as inexpensive aryl sources. Substrates containing pyridyl, oxime, and oxazoline groups undergo effectively ortho-selective C−H arylation with excellent functional group tolerance. This arylation should begin by directing-group-assisted cyclopalladation, followed by the reaction of the palladacycle with aryl radicals generated in situ by thermal decomposition

  使用芳基酰基过氧化物作为廉价的芳基来源，开发了Pd（OAc）2催化的芳族CH键的脱羧芳基化反应方案。含有吡啶基，肟和恶唑啉基团的底物可进行有效的邻位选择性CH芳基化反应，并具有出色的官能团耐受性。这种芳基化反应应首先通过引导基团辅助的环钯反应，然后使Palladacycle与过氧化物热分解就地生成的芳基发生反应。