8-(diphenylmethyl)quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-(diphenylmethyl)quinoline
• 英文别名: 8-benzhydrylquinoline
• 化学式: C₂₂H₁₇N
• 分子量: 295.384
• InChiKey: BLJPRQRUJDRGGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-甲基喹啉 在 tris(acetonitrile)pentamethylcyclopentadienylrhodium(III) hexafluoroantimonate 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 正丁醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 8-(diphenylmethyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  Cp * RhIII-催化的C（sp3）的芳基化？H债券

  摘要：

  介绍了第一个Cp * Rh III催化的未活化C（sp 3）H键的芳基化反应。未活化的初级C（SP 3） H的2-烷基吡啶键可以通过铑被激活III和进一步与triarylboroxines有效地建立新的C（SP 3）芳基键。该方法还提供了通过铑的简便和非对称的三芳基甲烷的有效合成III催化的C（SP 3） ħ芳基化二芳基甲烷的。

  DOI：

  10.1002/anie.201503888

文献信息

• Reactions of quinoline-2(6,8)-carbaldehydes with arenes by the action of various Brønsted or Lewis acids: synthesis of diarylmethylquinolines
  作者：Marina А. Borisova、Dmitry S. Ryabukhin、Aleksander V. Vasilyev

  DOI：10.1007/s10593-020-02759-5

  日期：2020.7

  The reactions of quinoline-2(6,8)-carbaldehydes with arenes by the action of strong Brønsted (H2SO4, CF3SO3H) or Lewis (AlCl3, AlBr3) acids led to the formation of substituted diarylmethylquinolines in high yields.

  在强布朗斯台德酸（H 2 SO 4，CF 3 SO 3 H）或路易斯酸（AlCl 3，AlBr 3）的作用下，喹啉2（6,8）-甲醛与芳烃的反应导致形成取代的二芳基甲基喹啉高产。
• Reactions of Quinolinecarbaldehydes with Arenes under Superelectrophilic Activation. NMR and DFT Studies of Dicationic Electrophilic Species
  作者：Marina А. Borisova、Dmitry S. Ryabukhin、Alexander Yu. Ivanov、Irina A. Boyarskaya、Dar’ya V. Spiridonova、Mikhail O. Kompanets、Aleksander V. Vasilyev

  DOI：10.1007/s10593-021-03015-0

  日期：2021.10

  electrophilic dications are expected to be generated from 2- and 4-quinolinecarbaldehydes compared to the other quinolinecarbaldehydes. Experimental studies of protonation of quinoline-2(6,8)-carbaldehydes in Brønsted acids (CF3SO3H, H2SO4) by means of 1H, 13C, and 15N NMR revealed the formation of the corresponding N-protonated O-protosolvated species. Reactions of quinoline-2(6,8)-carbaldehydes with

  通过 DFT 计算从理论上研究了各种喹啉甲醛的N , O -Diprotonated 形式（dications）。发现与其他喹啉甲醛相比，预计最具反应性的亲电子指示由 2- 和 4- 喹啉甲醛产生。通过1 H、13 C 和15 N NMR对布朗斯台德酸（CF 3 SO 3 H、H 2 SO 4）中的喹啉-2(6,8)-甲醛进行质子化的实验研究揭示了相应的N的形成-质子化的O-原溶剂化的物种。在布朗斯台德 (TfOH) 和路易斯酸 (AlX 3 , X = Cl, Br) 或酸性沸石存在下，喹啉-2(6,8)-甲醛与芳烃的反应导致形成相应的 2(6,8 )-(二芳基甲基)喹啉。然而，6- 和 8- 喹啉甲醛产生了另外一些不寻常的产物——6(8)-(芳甲基)喹啉。
• Oxidative C−H Activation/C−C Bond Forming Reactions:  Synthetic Scope and Mechanistic Insights
  作者：Dipannita Kalyani、Nicholas R. Deprez、Lopa V. Desai、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1021/ja051402f

  日期：2005.5.25

  describes a new palladium-catalyzed method for C-H activation/carbon-carbon bond formation with hypervalent iodine arylating agents. This transformation has been applied to a variety of arene and benzylic substrates containing different directing groups (pyridines, quinolines, oxazolidinones, and amides) and proceeds with high levels of regiocontrol. Mechanistic experiments provide preliminary evidence in

  本文描述了一种新的钯催化方法，用于使用高价碘芳基化剂进行 CH 活化/碳-碳键形成。这种转化已应用于各种含有不同导向基团（吡啶、喹啉、恶唑烷酮和酰胺）的芳烃和苄基底物，并进行高水平的区域控制。机理实验提供了初步证据，支持这种转化的不寻常机制，涉及 Pd(II)/Pd(IV) 催化循环。
• Rhodium/N-Heterocyclic Carbene Catalyzed Direct Intermolecular Arylation of sp²and sp³CH Bonds with Chelation Assistance
  作者：Min Kim、Jaesung Kwak、Sukbok Chang

  DOI：10.1002/anie.200903500

  日期：2009.11.9

  chelation‐assisted direct intermolecular arylation using an N‐heterocyclic carbene and phosphine ligands (see scheme; IMes=1,3‐bis(2,4,6‐trimethylphenyl)imidazol‐2‐ylidene). The reaction is operationally simple, proceeds under mild reaction conditions to afford mono‐ or diarylated products in excellent yields, and is applicable to the arylation at the sp3 or sp2 CH bonds of 2‐pyridyl‐containing aryl, vinyl

  Rh-oadies加入：使用N-杂环卡宾和膦配体（见方案; IMes = 1,3-双（2,4,6-三甲基苯基）咪唑）开发了一种新的铑催化剂，用于螯合辅助的直接分子间芳基化-2-亚基）。该反应操作简单，在温和的反应条件下进行，得到单或diarylated产品以优良产率，并且适用于在SP的芳基化3或SP 2 ç 的含有2-吡啶基-芳基，乙烯基H键，或烷基部分。