2-(4-fluorobiphenyl-2-yl)pyridine | 1174895-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-fluorobiphenyl-2-yl)pyridine
• 英文别名: 2-(5-Fluoro-2-phenylphenyl)pyridine；2-(5-fluoro-2-phenylphenyl)pyridine
• CAS: 1174895-45-4
• 化学式: C₁₇H₁₂FN
• 分子量: 249.287
• InChiKey: OQRHCOHVONWKDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-fluoro-2-(pyridin-2-yl)phenyl)(phenyl)methanone 在 acetylacetonatodicarbonylrhodium(l) 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 22.0h， 以86%的产率得到2-(4-fluorobiphenyl-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  从芳基酮中挤出CO：铑（I）催化的C ？吡啶基团指导的C键裂解

  摘要：

  剪切工具：铑（I）催化从联芳基酮和烷基/烯基芳基酮中挤出一氧化碳的方法可以分别高收率生产联芳基和烷基/烯基芳烃（参见方案）。广泛的功能是可以容忍的。这种方法不仅提供了构建有用支架的替代途径，而且为CC键活化提供了新的策略。

  DOI：

  10.1002/anie.201107136

文献信息

• Group Exchange between Ketones and Carboxylic Acids through Directing Group Assisted Rh-Catalyzed Reorganization of Carbon Skeletons
  作者：Zhi-Quan Lei、Fei Pan、Hu Li、Yang Li、Xi-Sha Zhang、Kang Chen、Xin Wang、Yu-Xue Li、Jian Sun、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1021/ja512003d

  日期：2015.4.22

  The Rh(I)-catalyzed direct reorganization of organic frameworks and group exchanges between carboxylic acids and aryl ketones was developed with the assistance of directing group. Biaryls, alkenylarenes, and alkylarenes were produced in high efficiency from aryl ketones and the corresponding carboxylic acids by releasing the other molecule of carboxylic acids and carbon monoxide. A wide range of functional

  Rh(I) 催化的有机骨架直接重组和羧酸和芳基酮之间的基团交换是在导向基团的帮助下开发的。通过释放其他分子的羧酸和一氧化碳，由芳基酮和相应的羧酸高效生产联芳烃、烯基芳烃和烷基芳烃。广泛的官能团具有良好的兼容性。在实验机理研究和计算计算的支持下，两个合作伙伴之间的交换被提议在关键中间体的 Rh-(III) 中心进行。这种转变揭示了两种有机分子基团转移的新催化途径。
• Iron-Catalyzed CH Bond Activation for the ortho-Arylation of Aryl Pyridines and Imines with Grignard Reagents
  作者：Naohiko Yoshikai、Sobi Asako、Takeshi Yamakawa、Laurean Ilies、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1002/asia.201100470

  日期：2011.11.4

  Direct arylation of the ortho‐CH bond of an aryl pyridine or an aryl imine with an aryl Grignard reagent has been achieved by using an iron‐diamine catalyst and a dichloroalkane as an oxidant in a short reaction time (e.g., 5 min) under mild conditions (0 °C). The use of an aromatic co‐solvent, such as chlorobenzene and benzene, and slow addition of the Grignard reagent are essential for the high

  所述的芳基化直接邻-C 芳吡啶或与芳基格氏试剂的芳亚胺H键已经通过使用铁二胺催化剂和二氯烷烃如在短的反应时间的氧化剂来实现（例如，5分钟）在温和的条件下（0°C）。使用芳族助溶剂（例如氯苯和苯）以及缓慢添加格氏试剂对于提高反应效率至关重要。与使用芳基锌试剂的先前开发的反应相比，本芳基化反应具有明显的优点，例如其反应速率和原子经济性。选择性C在离去基团例如对甲苯氧基，氯和溴基的存在下发生H键活化。化学计量反应和动力学同位素效应的研究为反应中间体和CH键活化步骤提供了启示。
• Palladium-Catalyzed Decarboxylative Arylation of C−H Bonds by Aryl Acylperoxides
  作者：Wing-Yiu Yu、Wing Nga Sit、Zhongyuan Zhou、Albert S.-C. Chan

  DOI：10.1021/ol900756g

  日期：2009.8.6

  bond was developed using aryl acylperoxides as inexpensive aryl sources. Substrates containing pyridyl, oxime, and oxazoline groups undergo effectively ortho-selective C−H arylation with excellent functional group tolerance. This arylation should begin by directing-group-assisted cyclopalladation, followed by the reaction of the palladacycle with aryl radicals generated in situ by thermal decomposition

  使用芳基酰基过氧化物作为廉价的芳基来源，开发了Pd（OAc）2催化的芳族CH键的脱羧芳基化反应方案。含有吡啶基，肟和恶唑啉基团的底物可进行有效的邻位选择性CH芳基化反应，并具有出色的官能团耐受性。这种芳基化反应应首先通过引导基团辅助的环钯反应，然后使Palladacycle与过氧化物热分解就地生成的芳基发生反应。
• Extrusion of CO from Aryl Ketones: Rhodium(I)-Catalyzed CC Bond Cleavage Directed by a Pyridine Group
  作者：Zhi-Quan Lei、Hu Li、Yang Li、Xi-Sha Zhang、Kang Chen、Xin Wang、Jian Sun、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1002/anie.201107136

  日期：2012.3.12

  The rhodium(I)‐catalyzed extrusion of carbon monoxide from biaryl ketones and alkyl/alkenyl aryl ketones was developed to produce biaryls and alkyl/alkenyl arenes, respectively, in high yields (see scheme). A wide range of functionalities are tolerated. Not only does this method provide an alternative pathway to construct useful scaffolds, but also offers a new strategy for CC bond activation.

  剪切工具：铑（I）催化从联芳基酮和烷基/烯基芳基酮中挤出一氧化碳的方法可以分别高收率生产联芳基和烷基/烯基芳烃（参见方案）。广泛的功能是可以容忍的。这种方法不仅提供了构建有用支架的替代途径，而且为CC键活化提供了新的策略。