3,4-dichloro-N-(quinolin-8-yl)benzamide | 33757-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3,4-dichloro-N-(quinolin-8-yl)benzamide
• 英文别名: 3,4-dichloro-N-quinolin-8-yl-benzamide；3,4-dichloro-N-quinolin-8-ylbenzamide
• CAS: 33757-56-1
• 化学式: C₁₆H₁₀Cl₂N₂O
• mdl: MFCD00419663
• 分子量: 317.174
• InChiKey: FTCRLBXJOFJNHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.444±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dichloro-N-(quinolin-8-yl)benzamide 在 sodium azide 、 水 、 四丁基醋酸铵 、 potassium carbonate 、 nickel dichloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以48%的产率得到2-amino-4,5-dichloro-N-(quinolin-8-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  通过镍介导的C（sp2）-H胺化直接合成苯胺

  摘要：

  已经建立了将芳烃CH键直接转化为C-NH 2而不需要额外的脱保护步骤的有效且温和的方法，据我们所知，这是首次合成初级苯胺据报道是通过镍介导的C（sp 2）-H活化作用。该方法利用8-氨基喹啉作为导向基团，并使用叠氮化钠（一种便宜的市售材料）作为氮源。此外，该反应是高度选择性的，得单-邻位仅-aminated苯甲酰胺。该反应可耐受具有不同官能团和相应邻位基团的多种底物氨基化苯甲酰胺的合成效率高达41–82％。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701371
• 作为产物：
  描述：

  8-氨基喹啉 、 3,4-二氯苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 3,4-dichloro-N-(quinolin-8-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  铁（III）催化的螯合辅助8-氨基喹啉的远程CH键氧合。

  摘要：

  在8-氨基喹啉中实现铁催化的位点选择性和螯合辅助的CH官能化。用过氧化苯甲酰进行的远程C5-苯甲酰化反应产生了多种潜在的具有生物活性的8-芳基甲酰胺基-5-苯甲酰氧基喹啉衍生物。反应的效率反映在广泛的底物范围上，除了对任一芳基的卤素取代具有耐受性外，对羧酰胺和酰基过氧化物的电子区分也很重要。该反应是添加剂，不含银，并且在不排除空气或湿气的情况下进行。

  DOI：

  10.1039/c7ob02159c

文献信息

• Copper-Catalyzed C–H Carbamoyloxylation of Aryl Carboxamides with CO₂ and Amines at Ambient Conditions
  作者：Xiang Luo、Xianheng Song、Wenfang Xiong、Jianheng Li、Mingkang Li、Zefeng Zhu、Shuxian Wei、Albert S. C. Chan、Yong Zou

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00122

  日期：2019.4.5

  A copper-catalyzed, 8-aminoquinoline-assisted, one-pot three-component coupling of aryl carboxamides, CO2, and amines has been developed. This protocol proceeds smoothly in the presence of inexpensive CuI and MnO2 at room temperature under atmospheric CO2 pressure, leading to simultaneous construction of C–O and C–N bonds. The reaction displays a broad substrate scope, high functional group tolerance

  已经开发了铜催化的8-氨基喹啉辅助的一锅三组分芳基羧酰胺，CO 2和胺的偶联。在室温下，在大气CO 2压力下，存在廉价的CuI和MnO 2的情况下，该方案可以顺利进行，从而可以同时构建C-O和C-N键。该反应显示出宽的底物范围，高的官能团耐受性和优异的单选择性，为合成各种O-芳基氨基甲酸酯提供了操作上简单的方法。
• Ammonia as Ultimate Amino Source in Synthesis of Primary Amines via Nickel-Promoted C–H Bond Amination
  作者：Lin Yu、Chan Yang、Yongqi Yu、Da Liu、Liang Hu、Yuanjiu Xiao、Ze-Nan Song、Ze Tan

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01968

  日期：2019.7.19

  The direct use of ammonia in transition-metal promoted C–H bond amination for the synthesis of primary amines is considered to be one of the major challenges in synthetic organic chemistry. Herein, we report that such transformation can be successfully achieved via nickel-promoted amination of inert arene C–H bonds with ammonia gas assisted by an 8-amino-quinoline directing group.

  在过渡金属促进的C–H键胺化反应中直接使用氨水合成伯胺被认为是合成有机化学的主要挑战之一。在本文中，我们报告说，这种转化可以通过镍促进的惰性芳烃CH键与8-氨基-喹啉导向基团辅助的氨气胺化而成功实现。
• Transition‐Metal‐Free Cross‐Dehydrogenative Couplings of 8‐Aminoquinoline Amides at C5 Position with Acetonitrile, Ethers or Acetone
  作者：Da Liu、Zhen Xia、Yuanjiu Xiao、Yongqi Yu、Lin Yu、Zenan Song、Qianlong Wu、Junhui Zhang、Ze Tan

  DOI：10.1002/ejoc.202100953

  日期：2021.9.21

  A novel and efficient method for highly regioselective cyanomethylation, etherification or acetonation of 8-aminoquinoline amides at C5 position was developed, and such reactions proceed under transition metal-free and base-free conditions.

  开发了一种新的高效方法，用于 C5 位 8-氨基喹啉酰胺的高度区域选择性氰甲基化、醚化或丙酮化，并且此类反应在无过渡金属和无碱条件下进行。
• Transition-Metal-Free Regioselective C-H Bond Fluorination of 8-Amidoquinolines with Selectfluor
  作者：Hao Chen、Pinhua Li、Min Wang、Lei Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201800389

  日期：2018.5.15

  A simple and efficient transition‐metal‐free protocol was developed for the fluorination of the 5‐position of 8‐aminoquinolines with Selectfluor. Numerous substituted 8‐aminoquinoline amides were tolerated under the reaction conditions to give the corresponding products in good yields.

  开发了一种简单高效的无过渡金属方案，用于使用Selectfluor氟化8位氨基喹啉的5位。在反应条件下可耐受多种取代的8-氨基喹啉酰胺，从而以高收率得到相应的产物。
• Nickel-Catalyzed Site-Selective C–H Bond Difluoroalkylation of 8-Aminoquinolines on the C5-Position
  作者：Hao Chen、Pinhua Li、Min Wang、Lei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02166

  日期：2016.10.7

  A simple and efficient protocol for nickel-catalyzed regioselective C–H bond difluoroalkylation of 8-aminoquinoline scaffolds with functionalized difluoromethyl bromides was developed. The reaction has broad substrate scope and provides a facile and useful access to the corresponding C5-functionalized difluoromethylated quinolines in good to excellent yields.

  开发了一种简单而有效的协议，用于使用功能化的二氟甲基溴对镍催化的8-氨基喹啉骨架的区域选择性C–H键二氟烷基化。该反应具有广泛的底物范围，并且以良好至优异的产率提供了容易且有用的获得相应的C5官能化的二氟甲基化喹啉的途径。