20-dihydro-20-deoxy-20-azidodesmycosin | 91661-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 20-dihydro-20-deoxy-20-azidodesmycosin
• 英文别名: desmycosin；20-azido-20-deoxodesmycosin；YT11；(4R,5S,6S,7R,9R,11E,13E,15R,16R)-7-(2-azidoethyl)-6-[(2R,3R,4S,5S,6R)-4-(dimethylamino)-3,5-dihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-16-ethyl-4-hydroxy-15-[[(2R,3R,4R,5R,6R)-5-hydroxy-3,4-dimethoxy-6-methyloxan-2-yl]oxymethyl]-5,9,13-trimethyl-1-oxacyclohexadeca-11,13-diene-2,10-dione
• CAS: 91661-64-2
• 化学式: C₃₉H₆₆N₄O₁₃
• 分子量: 798.972
• InChiKey: TUNHHUBXIOEPRW-NLGRAQRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  197
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  20-dihydro-20-deoxy-20-azidodesmycosin 在 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 20-dihydro-20-deoxy-20-(phenoxyacetamido)desmycosin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of tylosin-related macrolides modified at the aldehyde function: a new series of orally effective antibiotics

  摘要：

  Modification of the aldehyde group in tylosin and related macrolide antibiotics dramatically enhanced the oral efficacy of the derivatives against experimental infections caused by susceptible bacteria in laboratory animals. A large number and wide variety of aldehyde-modified macrolide derivatives were prepared, utilizing the Mitsunobu reaction and other chemical transformations. Evaluation of in vitro and in vivo antimicrobial activity indicated that derivatives of demycarosyltylosin (desmycosin) combined the broadest spectrum of antimicrobial activity with the best efficacy and bioavailability after oral administration.

  DOI：

  10.1021/jm00403a025
• 作为产物：
  描述：

  泰乐菌素 在 吡啶 、 盐酸 、 四氯化碳 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 水 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 异丙醇 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 20-dihydro-20-deoxy-20-azidodesmycosin
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTIBACTERIAL TYLOSIN DERIVATIVES AND METHODS FOR THEIR PREPARATION
  [FR] DÉRIVÉS ANTIBACTÉRIENS DE TYLOSINE ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION

  摘要：

  本发明涉及新的大环内酯衍生物，特别是公式（I）的新的泰乐菌素衍生物；包括这些衍生物的药用或兽医组合物；其制备方法；用于治疗和/或预防动物细菌感染的方法，其中该方法包括给动物施用这些衍生物或组合物；以及这些衍生物用于制造用于治疗和/或预防动物细菌感染的药物的用途。

  公开号：

  WO2013076169A1

文献信息

• [EN] TYLOSIN DERIVATIVES AND METHOD FOR PREPARATION THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TYLOSINE ET LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION
  申请人：BAYER ANIMAL HEALTH GMBH

  公开号：WO2014187957A1

  公开（公告）日：2014-11-27

  The present invention relates to new macrolide derivatives, in particular new tylosin derivatives of the formula (Ila), a pharmaceutical or veterinary composition comprising the derivatives; a method for preparation thereof; a method for treating and/or preventing bacterial infections in an animal, wherein the method comprises administering the derivatives or the composition; and a use of the derivatives for the manufacture of medicaments for treating and/or preventing bacterial infections in an animal.

  本发明涉及新的大环内酯衍生物，特别是公式(Ila)的新的泰乐菌素衍生物，包括这些衍生物的药用或兽医组合物；其制备方法；用于治疗和/或预防动物细菌感染的方法，所述方法包括给动物投予这些衍生物或组合物；以及这些衍生物用于制造治疗和/或预防动物细菌感染药物的用途。
• KIRST, HERBERT A.;TOTH, JOHN E.;DEBONO, MANUEL;WILLARD, KEVIN E.;TRUEDELL+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 8, C. 1631-1641
  作者：KIRST, HERBERT A.、TOTH, JOHN E.、DEBONO, MANUEL、WILLARD, KEVIN E.、TRUEDELL+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and evaluation of tylosin-related macrolides modified at the aldehyde function: a new series of orally effective antibiotics
  作者：Herbert A. Kirst、John E. Toth、Manuel Debono、Kevin E. Willard、Brenda A. Truedell、John L. Ott、Fred T. Counter、Anna M. Felty-Duckworth、Robert S. Pekarek

  DOI：10.1021/jm00403a025

  日期：1988.8

  Modification of the aldehyde group in tylosin and related macrolide antibiotics dramatically enhanced the oral efficacy of the derivatives against experimental infections caused by susceptible bacteria in laboratory animals. A large number and wide variety of aldehyde-modified macrolide derivatives were prepared, utilizing the Mitsunobu reaction and other chemical transformations. Evaluation of in vitro and in vivo antimicrobial activity indicated that derivatives of demycarosyltylosin (desmycosin) combined the broadest spectrum of antimicrobial activity with the best efficacy and bioavailability after oral administration.
• [EN] ANTIBACTERIAL TYLOSIN DERIVATIVES AND METHODS FOR THEIR PREPARATION<br/>[FR] DÉRIVÉS ANTIBACTÉRIENS DE TYLOSINE ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION
  申请人：BAYER IP GMBH

  公开号：WO2013076169A1

  公开（公告）日：2013-05-30

  The present invention relates to new macrolide derivatives, in particular new tylosin derivatives of the formula (I); a pharmaceutical or veterinary composition comprising the derivatives; a method for preparation thereof; a method for treating and/or preventing bacterial infections in an animal, wherein the method comprises administering the derivatives or the composition; and a use of the derivatives for the manufacture of medicaments for treating and/or preventing bacterial infections in an animal.

  本发明涉及新的大环内酯衍生物，特别是公式（I）的新的泰乐菌素衍生物；包括这些衍生物的药用或兽医组合物；其制备方法；用于治疗和/或预防动物细菌感染的方法，其中该方法包括给动物施用这些衍生物或组合物；以及这些衍生物用于制造用于治疗和/或预防动物细菌感染的药物的用途。