泰乐菌素B | 11032-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 泰乐菌素B
• 中文别名: 去碳霉糖泰乐菌素
• 英文名称: tylosin B
• 英文别名: desmycosin；2-[(4R,5S,6S,7R,9R,11E,13E,15R,16R)-6-[(2R,3R,4S,5S,6R)-4-(dimethylamino)-3,5-dihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-16-ethyl-4-hydroxy-15-[[(2R,3R,4R,5R,6R)-5-hydroxy-3,4-dimethoxy-6-methyloxan-2-yl]oxymethyl]-5,9,13-trimethyl-2,10-dioxo-1-oxacyclohexadeca-11,13-dien-7-yl]acetaldehyde
• CAS: 11032-98-7
• 化学式: C₃₉H₆₅NO₁₄
• 分子量: 771.943
• InChiKey: QRPHLEPFYLNRDA-NLGRAQRVSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-116 °C(Solv: chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  896.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  200
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  15

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  泰乐菌素	tylosin	1401-69-0	C46H77NO17	916.114
  ——	20-dihydrotylosin	1404-48-4	C46H79NO17	918.13
  ——	10,13-dihydro-13-hydroxy-desmycosin-20-dimethyl acetal	198077-17-7	C41H73NO16	836.028
  ——	12,13-epoxydesmycosin-20-dimethylacetal	198077-05-3	C41H71NO16	834.012

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	20-dihydro-20-deoxydesmycosin	81661-87-2	C39H67NO13	757.96
  ——	19-deformyldesmycosin	78740-70-2	C38H65NO13	743.933
  ——	19-Deformyldesmycosin	78740-70-2	C38H65NO13	743.9
  ——	20-dihydrodesmycosin	66799-85-7	C39H67NO14	773.959
  ——	20-dihydro-20-O-methyldesmycosin	91661-78-8	C40H69NO14	787.986
  ——	desmycosin-20-diethylketal	80241-17-4	C43H75NO15	846.066
  ——	20-dihydro-20-deoxy-20-iododesmycosin	81672-49-3	C39H66INO13	883.856
  ——	20-chloro-20-deoxy-20-dihydrodesmycosin	91661-58-4	C39H66ClNO13	792.405
  ——	20-bromo-20-deoxy-20-dihydrodesmycosin	112389-46-5	C39H66BrNO13	836.856
  ——	20-dihydro-20-deoxy-20-azidodesmycosin	91661-64-2	C39H66N4O13	798.972

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  泰乐菌素B 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以35%的产率得到desmycosin 8β,20α-aldol
  参考文献：
  名称：

  Fishman, Andrew G.; Mallams, Alan K.; Puar, Mohindar S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1189 - 1210

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  泰乐菌素 在 盐酸 作用下， 反应 4.0h， 以95%的产率得到泰乐菌素B
  参考文献：
  名称：

  New Amidino-benzimidazolyl Derivatives of Tylosin and Desmycosin.

  摘要：

  新型胍基苯并咪唑衍生物的抗生素酮霉素和去甲霉素是通过相应的胍基取代的邻苯二胺与酮霉素或去甲霉素在20-C醛基的反应制备的。该反应在无水乙醇中，在对苯醌的存在下进行。通过这种方法制备了：20-[5-(N-异丙胍基)-2-苯并咪唑基]酮霉素盐酸盐 9，20-[5-(2-咪唑啉基)-2-苯并咪唑基]酮霉素盐酸盐 10，20-[5-(N-吗啉基胍基)-2-苯并咪唑基]酮霉素盐酸盐 11，20-[5-(N-异丙胍基)-2-苯并咪唑基]去甲霉素盐酸盐 12，20-[5-(2-咪唑啉基)-2-苯并咪唑基]去甲霉素盐酸盐 13，20-[5-(N-吗啉基胍基)-2-苯并咪唑基]去甲霉素盐酸盐 14。对其抗微生物活性进行了测试，测试了一系列微生物。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.55.308

文献信息

• [EN] TYLOSIN DERIVATIVES AND METHOD FOR PREPARATION THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TYLOSINE ET LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION
  申请人：BAYER ANIMAL HEALTH GMBH

  公开号：WO2014187957A1

  公开（公告）日：2014-11-27

  The present invention relates to new macrolide derivatives, in particular new tylosin derivatives of the formula (Ila), a pharmaceutical or veterinary composition comprising the derivatives; a method for preparation thereof; a method for treating and/or preventing bacterial infections in an animal, wherein the method comprises administering the derivatives or the composition; and a use of the derivatives for the manufacture of medicaments for treating and/or preventing bacterial infections in an animal.

  本发明涉及新的大环内酯衍生物，特别是公式(Ila)的新的泰乐菌素衍生物，包括这些衍生物的药用或兽医组合物；其制备方法；用于治疗和/或预防动物细菌感染的方法，所述方法包括给动物投予这些衍生物或组合物；以及这些衍生物用于制造治疗和/或预防动物细菌感染药物的用途。
• [EN] ANTIBACTERIAL TYLOSIN DERIVATIVES AND METHODS FOR THEIR PREPARATION<br/>[FR] DÉRIVÉS ANTIBACTÉRIENS DE TYLOSINE ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION
  申请人：BAYER IP GMBH

  公开号：WO2013076169A1

  公开（公告）日：2013-05-30

  The present invention relates to new macrolide derivatives, in particular new tylosin derivatives of the formula (I); a pharmaceutical or veterinary composition comprising the derivatives; a method for preparation thereof; a method for treating and/or preventing bacterial infections in an animal, wherein the method comprises administering the derivatives or the composition; and a use of the derivatives for the manufacture of medicaments for treating and/or preventing bacterial infections in an animal.

  本发明涉及新的大环内酯衍生物，特别是公式（I）的新的泰乐菌素衍生物；包括这些衍生物的药用或兽医组合物；其制备方法；用于治疗和/或预防动物细菌感染的方法，其中该方法包括给动物施用这些衍生物或组合物；以及这些衍生物用于制造用于治疗和/或预防动物细菌感染的药物的用途。
• 5-O-Mycaminosyltylonolide antibacterial derivatives: design, synthesis and bioactivity
  作者：Akihiro Sugawara、Hitomi Maruyama、Sho Shibusawa、Hidehito Matsui、Tomoyasu Hirose、Ayumi Tsutsui、Robrecht Froyman、Carolin Ludwig、Johannes Koebberling、Hideaki Hanaki、Gerd Kleefeld、Satoshi Ōmura、Toshiaki Sunazuka

  DOI：10.1038/ja.2017.61

  日期：2017.8

  broad-spectrum antibiotic that has an important role in veterinary medicine, active against Gram-positive and a restricted range of Gram-negative bacteria. We synthesized 15 types of tylosin-related derivatives by chemical modification and evaluated them against mastitis pathogens. Among them, 20-deoxy-20-N-methyl-N-[1-(3-quinolyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]methylamino}-5-O-mycaminosyltylonolide 2f and 20

  泰乐菌素是一种16元的大环内酯类广谱抗生素，在兽医学中具有重要作用，对革兰氏阳性菌有效，而革兰氏阴性菌的作用范围有限。我们通过化学修饰合成了15种类型的泰乐菌素相关衍生物，并针对乳腺炎病原体对其进行了评估。其中，20-脱氧-20- N-甲基-N- [1-（3-喹啉基）-1H-1,2,3-三唑-4-基]甲基氨基} -5-O-mycaminosyltylonolide 2f和20发现-脱氧-20- N-苄基-N- [1-（3-喹啉基）-1H-1,2,3-三唑-4-基]甲基氨基} -5-O-mycaminosyltylonolide 2k不仅膨胀它们的抗菌作用不仅包括革兰氏阴性菌（如大肠杆菌和肺炎克雷伯菌），而且还保留或增强了对革兰氏阳性菌的抗菌活性，
• Synthesis of 3-deoxy-3,4-didehydro derivatives of 5-O-mycaminosyltylonolide, 5-O-(4-deoxymycaminosyl)tylonolide, and desmycosin.
  作者：SHUNJI KAGEYAMA、TSUTOMU TSUCHIYA、SUMIO UMEZAWA

  DOI：10.7164/antibiotics.46.1265

  日期：——

  The 3-deoxy-3,4-didehydro derivatives of 5-O-mycaminosyltylonolide, 5-O-(4-deoxymycaminosyl)tylonolide, and desmycosin have been prepared by treatment of the corresponding 3-O-sulfonyl derivatives with NaI in 2-butanone as the key step. The mechanistic difference in the formation of the 2,3- and 3,4-unsaturated derivatives from the same 3-O-sulfonyl derivative is discussed.

  5-O-mycaminosyltylonolide，5-O-（4-deoxymycaminosyl）tylonolide和desmycosin的3-deoxy-3,4-didehydro衍生物已通过在2-中用NaI处理相应的3-O-磺酰基衍生物来制备。丁酮是关键步骤。讨论了由相同的3-O-磺酰基衍生物形成2，3-和3，4-不饱和衍生物的机理上的差异。
• Nwe Dihydro and Tetrahydro Derivatives of Desmycosin. III. The Opening of Oxirane Ring of 12,13-Epoxydesmycosin.
  作者：AMALIA NARANDA、NEVENKA LOPOTAR、ZELJKO KELNERIC

  DOI：10.7164/antibiotics.50.860

  日期：——

  Opening the oxirane ring of 12,13-epoxydesmycosin dimethylacetal (1) by catalytic hydrogenation gave the 10,11-dihydro-12,13-epoxy derivative (3) as the main product. Reductive oxirane cleavage was accomplished with dissolved metal (Zn) giving the 10,13-dihydro-13-hydroxy compound (6). Mild acid hydrolysis of 6 gave expected 10,13-dihydro-13-hydroxydesmycosin (8), but hydrolysis of 3, under the same

  通过催化氢化打开12，13-环氧去粘菌素二甲基缩醛（1）的环氧乙烷环，得到10，11-二氢-12，13-环氧衍生物（3）为主要产物。用溶解的金属（Zn）完成还原性环氧乙烷裂解，得到10,13-二氢-13-羟基化合物（6）。6的轻度酸水解可得到预期的10,13-二氢-13-羟基desmycosin（8），而在相同条件下3的水解可得到三种互变异构的脱环氧产物。