D-allo-cystathionine | 2998-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: D-allo-cystathionine
• 英文别名: (2R,2'R)-2-amino-4-(2'-amino-2'-carboxyethylsulfanyl)butanoic acid；(2R,2'R)-cystathionine；L-Allocystathionin；D,L-cystathionine；(2S:2'S)-2-Amino-4-(2-amino-2-carboxy-aethylmercapto)-buttersaeure；S-(2-Amino-2-carboxy-aethyl)-homocystein；D,L-Cystathionin；L-allocystathionine；(2R)-2-azaniumyl-4-[(2R)-2-azaniumyl-2-carboxylatoethyl]sulfanylbutanoate
• CAS: 2998-83-6
• 化学式: C₇H₁₄N₂O₄S
• 分子量: 222.265
• InChiKey: ILRYLPWNYFXEMH-UHNVWZDZSA-N

物化性质

• 熔点：
  >260°C (dec.)
• 沸点：
  481.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.430±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  酸性水溶液（轻微），碱性水溶液（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-allo-cystathionine 生成 D-cysteine
  参考文献：
  名称：

  Anslow; du Vigneaud, Journal of Biological Chemistry, 1947, vol. 170, p. 245

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-胱氨酸 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氨 、 sodium 作用下， 生成 D-allo-cystathionine
  参考文献：
  名称：

  A PREPARATION OF L-CYSTATHIONINE AND L-ALLOCYSTATHIONINE¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01143a015

文献信息

• Synthesis of Optically Active Homocysteine from Methionine and Its Use in Preparing Four Stereoisomers of Cystathionine.
  作者：Tadashi Shiraiwa、Kazuo Nakagawa、Norito Kanemoto、Tomohiro Kinda、Hiroki Yamamoto

  DOI：10.1248/cpb.50.1081

  日期：——

  In order to synthesize four stereoisomers of cystathionine (CYT), D- and L-homocysteines (D- and L-Hcy) were synthesized from methionine (Met) by a facile procedure. L-Met was reacted with dichloroacetic acid in concentrated hydrochloric acid under reflux to give (4S)-1,3-thiazane-2,4-dicarboxylic acid hydrochloride [(4S)-TDC.HCl]. L-Hcy was obtained by treatment of (4S)-TDC.HCl with hydroxylamine

  为了合成胱硫醚（CYT）的四种立体异构体，通过简便的方法从蛋氨酸（Met）合成了D-和L-高半胱氨酸（D-和L-Hcy）。使L-Met与二氯乙酸在浓盐酸中在回流下反应，得到（4S）-1,3-噻嗪-2,4-二羧酸盐酸盐[（4S）-TDC.HCl]。通过用羟胺处理（4S）-TDC.HCl获得L-Hcy。还通过（4R）-TDC.HCl中间体由D-Met合成了D-Hcy。在碱性条件下，将获得的D-和L-Hcy与（R）-和（S）-2-氨基-3-氯丙酸盐酸盐缩合，得到四种CYT立体异构体。
• Predicting human developmental toxicity of pharmaceuticals using human stem-like cells and metabolomics
  申请人：STEMINA BIOMARKER DISCOVERY, INC.

  公开号：US10473641B2

  公开（公告）日：2019-11-12

  The invention provides biomarker profiles of metabolites and methods for screening chemical compounds including pharmaceutical agents, lead and candidate drug compounds and other chemicals using human stem-like cells (hSLCs) or lineage-specific cells produced therefrom. The inventive methods are useful for testing toxicity, particularly developmental toxicity and detecting teratogenic effects of such chemical compounds. Specifically, a more predictive developmental toxicity model, based on an in vitro method that utilizes both hSLCs and metabolomics to discover biomarkers of developmental toxicity is disclosed.

  本发明提供了代谢物的生物标志物图谱，以及利用类人干细胞（hSLCs）或由其产生的系特异性细胞筛选化学化合物（包括药剂、先导药物和候选药物化合物及其他化学品）的方法。本发明的方法可用于测试毒性，特别是发育毒性，以及检测此类化合物的致畸效应。具体来说，本发明公开了一种更具预测性的发育毒性模型，该模型基于体外方法，利用类干细胞和代谢组学发现发育毒性的生物标志物。
• The Preparation of the Diastereoisomers of Cystathionine and Homolanthionine¹
  作者：Sidney Weiss、Jakob A. Stekol

  DOI：10.1021/ja01150a026

  日期：1951.6
• Anslow; Simmonds; du Vigneaud, Journal of Biological Chemistry, 1946, vol. 166, p. 35,38
  作者：Anslow、Simmonds、du Vigneaud

  DOI：——

  日期：——
• Schoeberl; Taeuber, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1956, vol. 599, p. 23,34
  作者：Schoeberl、Taeuber

  DOI：——

  日期：——