Methyl 6-acetylsalicylate | 136192-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 6-acetylsalicylate
• 英文别名: Benzoic acid, 5-[1-oxoethyl]-2-hydroxy-, methyl ester；methyl 2-acetyl-6-hydroxybenzoate
• CAS: 136192-85-3
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄
• 分子量: 194.187
• InChiKey: ZEUFACDBGPVKQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-97 °C
• 沸点：
  330.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 6-acetylsalicylate 在 氢氧化钾 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 Ethyl 2-acetyl-6-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)oxy]benzoate
  参考文献：
  名称：

  Studies of the New Herbicide KIH-6127. Part II. Synthesis and Herbicidal Activity of 6-Acyl Pyrimidin-2-yl Salicylates and Analogues against Barnyard Grass

  摘要：

  The method reported previously (Part I) was employed to prepare a variety of novel 6-acylsalicylates as key intermediates. 6-Acylpyrimidin-2-yl salicylates (2-acyl-6-[(4,6-disubstituted pyrimidin-2-yl)oxy]benzoate derivatives: Type 1), the closely related phthalide compounds (3-alkyl-7-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)oxy]phthalide derivatives: Type 2) and the ketal derivatives of 2-acyl-6-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)oxy]benzoates (Type 3) were synthesized and their herbicidal activities measured. Methyl 2-acetyl-6-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)oxy]benzoate gave excellent control of barnyard grass with a promising profile as a prototype rice herbicide.

  DOI：

  10.1002/(sici)1096-9063(199608)47:4<327::aid-ps432>3.0.co;2-u
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-6-硝基苯甲酸 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 、 potassium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 5.0~83.0 ℃ 、3.04 MPa 条件下， 反应 2.5h， 生成 Methyl 6-acetylsalicylate
  参考文献：
  名称：

  Studies of the New Herbicide KIH-6127. Part I. Novel Synthesis of Methyl 6-Acetylsalicylate as a Key Synthetic Intermediate for the Preparation of 6-Acetyl Pyrimidin-2-yl Salicylates and Analogues

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1096-9063(199606)47:2<125::aid-ps394>3.0.co;2-x

文献信息

• Pyrimidine derivatives and herbicidal composition containing the same
  申请人：Kumiai Chemical Co.

  公开号：US05118339A1

  公开（公告）日：1992-06-02

  A pyrimidine or triazine derivative and its salt, said pyrimidine or triazine derivative having the formula: ##STR1## wherein R represents a group of the formula OR.sub.3 wherein R.sup.3 represents a hydrogen atom, an alkyl gorup, etc.}, a group of the formula SR.sup.6 wherein R.sup.6 represents a hydrogen atom, an alkyl group, etc.}, a group of the formula ##STR2## wherein R.sup.7 and R.sup.8 represent a hydrogen atom, an alkyl group, etc.}, or an imidazolyl group: R.sup.1 represents a hydrogen atom, an alkyl group, etc.; R.sup.2 represents a hydroxyl group, an alkyl group, etc.; A and B represent an alkyl group, etc.; Y represents an oxygen atom, etc.; and Z represents a methine group or a nitrogen atom.

  一种嘧啶或三嗪衍生物及其盐，所述嘧啶或三嗪衍生物具有以下结构式：##STR1## 其中R代表以下结构的一种：OR.sub.3 其中R.sup.3代表氢原子、烷基等}、SR.sup.6 其中R.sup.6代表氢原子、烷基等}、##STR2## 其中R.sup.7和R.sup.8代表氢原子、烷基等}或咪唑基团；R.sup.1代表氢原子、烷基等；R.sup.2代表羟基、烷基等；A和B代表烷基等；Y代表氧原子等；Z代表甲基基团或氮原子。
• 一种水稻田除草剂嘧草醚的合成方法
  申请人：常州大学

  公开号：CN112390761A

  公开（公告）日：2021-02-23

  本发明属于精细化工领域，具体涉及一种水稻田除草剂嘧草醚的制备方法，本发明采用3‑氯苯酐作为新原料合成3‑羟基苯酐，使用丙二酸二乙酯保护羰基，然后水解得到2‑乙酰基‑6‑羟基苯甲酸，经酯化得到2‑乙酰基‑6‑羟基苯甲酸甲酯，随后与甲氧胺盐酸盐进行亚胺化反应得到2‑羟基‑6‑(1‑甲氧基亚氨基‑乙基)‑苯甲酸甲酯，最后与2‑甲磺酰基‑4,6‑二甲氧基嘧啶缩合得到嘧草醚。在制备嘧草醚的过程中避免了正丁基锂等高危试剂，避免重氮化产生大量的废水，提高收益，保护环境。
• Triazine derivatives and herbicidal composition containing the same
  申请人：Kumiai Chemical Co.

  公开号：US05242895A1

  公开（公告）日：1993-09-07

  A pyrimidine or triazine derivative and its salt, said pyrimidine or triazine derivative having the formula: ##STR1## wherein R represents a group of the formula OR.sup.3 wherein R.sup.3 represents a hydrogen atom, an alkyl group, etc.}, a group of the formula SR.sup.6 wherein R.sup.6 represents a hydrogen atom, an alkyl group, etc.}, a group of the formula ##STR2## wherein R.sup.7 and R.sup.8 represent a hydrogen atom, an alkyl group, etc.}, or an imidazolyl group: R.sup.1 represents a hydrogen atom, an alkyl group, etc.; R.sup.2 represents a hydroxyl group, an alkyl group, etc.; A and B represent an alkyl group, etc.; Y represents an oxygen atom, etc.; and Z represents a methine group or a nitrogen atom.

  一种嘧啶或三嗪衍生物及其盐，所述嘧啶或三嗪衍生物的化学式为：##STR1## 其中R代表以下式的一种：OR.sup.3 其中R.sup.3代表氢原子、烷基等}、SR.sup.6 其中R.sup.6代表氢原子、烷基等}、##STR2## 其中R.sup.7和R.sup.8代表氢原子、烷基等}或咪唑基团；R.sup.1代表氢原子、烷基等；R.sup.2代表羟基、烷基等；A和B代表烷基等；Y代表氧原子等；Z代表甲基基团或氮原子。
• Pyrimidine or triazine derivatives
  申请人：Kumiai Chemical Industry Co.

  公开号：US05302739A1

  公开（公告）日：1994-04-12

  Compounds of the formula ##STR1## as intermediates for the preparation of pyrimidine or triazine herbicides.

  化合物的公式为##STR1##，用于制备嘧啶或三嗪类除草剂的中间体。
• Pyrimidine or triazine derivatives and herbicidal composition containing the same
  申请人：KUMIAI CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD.

  公开号：EP0435170A2

  公开（公告）日：1991-07-03

  A pyrimidine or triazine derivative and its salt, said pyrimidine or triazine derivative having the formula: wherein R represents a group of the formula OR3 wherein R3 represents a hydrogen atom, an alkyl group, etc.}, a group of the formula SR6 wherein R6 represents a hydrogen atom, an alkyl group, etc.}, a group of the formula (wherein R7 and R8 represent a hydrogen atom, an alkyl group, etc.}, or an imidazolyl group: R1 represents a hydrogen atom, an alkyl group, etc.; R2 represents a hydroxyl group, an alkyl group, etc.; A and B represent an alkyl group, etc.; Y represents an oxygen atom, etc.; and Z represents a methine group or a nitrogen atom.

  一种嘧啶或三嗪衍生物及其盐，所述嘧啶或三嗪衍生物具有以下式子： 其中 R 代表式 OR3 的基团式中 R3 代表氢原子、烷基等}，式 SR6 的基团式中 R6 代表氢原子、烷基等}，式 (其中 R7 和 R8 代表氢原子、烷基等}，或咪唑基团：R1 代表氢原子、烷基等； R2 代表羟基、烷基等； A 和 B 代表烷基等； Y 代表氧原子等；以及 Z 代表甲基或氮原子。