2-bromo-1-(5-ethylpyridin-2-yl)ethanone hydrobromide | 1359827-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-bromo-1-(5-ethylpyridin-2-yl)ethanone hydrobromide
• 英文别名: 2-bromo-1-(5-ethyl-2-pyridinyl)ethanone hydrobromide；2-Bromo-1-(5-ethylpyridin-2-yl)ethanone hydrobromide；2-bromo-1-(5-ethylpyridin-2-yl)ethanone;hydrobromide
• CAS: 1359827-42-1
• 化学式: BrH*C₉H₁₀BrNO
• 分子量: 309.0
• InChiKey: RBCPSUOYJCLYBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1-(5-ethylpyridin-2-yl)ethanone hydrobromide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 13.75h， 生成 5-({4-[2-(5-ethyl-2-pyridinyl)-2-(methoxyimino)ethoxy]phenyl}methyl)-2,4-thiazolidinedione
  参考文献：
  名称：

  保留PPARγ的胰岛素敏化噻唑烷二酮酮的改进合成方法的开发

  摘要：

  已经选择了酮2（MSDC-0160）和酮3（MSDC-0602）进行临床开发，但是它们的初始合成被认为不是最适合用于临床试验。遇到了各种困难，包括原料的性质，醇的氧化问题，环氧化物的打开区域异构问题以及最终的酮氧化还原问题。直接引入酮/维护被期望的最大效率和收敛被发现是关键取决于亲核物种（酸度13，18）和使用前或后alkylative肟基醚/酮肟保护的（见下文）。实现了2（MSDC-0160）和3（MSDC-0602）合成的总产率分别从20％（2）和31％（3）提高到44％（2）和59％（3）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.07.022
• 作为产物：
  描述：

  1-(5-乙基-2-吡啶基)乙酮 在 氢溴酸 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以80%的产率得到2-bromo-1-(5-ethylpyridin-2-yl)ethanone hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  保留PPARγ的胰岛素敏化噻唑烷二酮酮的改进合成方法的开发

  摘要：

  已经选择了酮2（MSDC-0160）和酮3（MSDC-0602）进行临床开发，但是它们的初始合成被认为不是最适合用于临床试验。遇到了各种困难，包括原料的性质，醇的氧化问题，环氧化物的打开区域异构问题以及最终的酮氧化还原问题。直接引入酮/维护被期望的最大效率和收敛被发现是关键取决于亲核物种（酸度13，18）和使用前或后alkylative肟基醚/酮肟保护的（见下文）。实现了2（MSDC-0160）和3（MSDC-0602）合成的总产率分别从20％（2）和31％（3）提高到44％（2）和59％（3）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.07.022

文献信息

• [EN] PPAR-SPARING COMPOUNDS FOR USE IN THE TREATMENT OF DIABETES AND OTHER METABOLIC DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS RÉDUISANT L'ACTIVITÉ OU LA LIAISON-DE PPAR ET COMBINAISONS POUR LE TRAITEMENT DU DIABÈTE ET D'AUTRES MALADIES MÉTABOLIQUES
  申请人：METABOLIC SOLUTIONS DEV COMAPNY LLC

  公开号：WO2012177956A1

  公开（公告）日：2012-12-27

  The present invention relates to compounds and pharmaceutical compositions that are useful for treating and/or preventing diabetes or other metabolic diseases, optionally in combination with a second therapy such an active pharmaceutical agent or diet restriction or an increase in duration or exertion in physical activity.

  本发明涉及化合物和药物组合物，用于治疗和/或预防糖尿病或其他代谢性疾病，可选地与第二疗法结合，例如活性药物或饮食限制或增加体力活动的时间或强度。
• [EN] SYNTHESIS FOR THIAZOLIDINEDIONE COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVELLE SYNTHÈSE POUR DES COMPOSÉS DE THIAZOLIDINEDIONE
  申请人：METABOLIC SOLUTIONS DEV CO LLC

  公开号：WO2012021467A1

  公开（公告）日：2012-02-16

  The present invention provides novel methods for synthesizing PPARy sparing compounds, e.g., thiazolidinediones, that are useful for preventing and/or treating metabolic disorders such as diabetes, obesity, hypertension, and inflammatory diseases.

  本发明提供了一种合成PPARγ保留化合物（例如噻唑烷二酮）的新方法，用于预防和/或治疗代谢性疾病，如糖尿病、肥胖、高血压和炎症性疾病。
• Synthesis for Thiazolidinedione Compounds
  申请人：Metabolic Solutions Development Company, LLC

  公开号：US20140378687A1

  公开（公告）日：2014-12-25

  The present invention provides novel methods for synthesizing PPARγ sparing compounds, e.g., thiazolidinediones, that are useful for preventing and/or treating metabolic disorders such as diabetes, obesity, hypertension, and inflammatory diseases.

  本发明提供了一种合成PPARγ保护化合物的新方法，例如噻唑烷二酮，该化合物对于预防和/或治疗代谢性疾病如糖尿病、肥胖症、高血压和炎症性疾病非常有用。
• Synthesis for thiazolidinedione compounds
  申请人：Tanis Steven P.

  公开号：US08895748B2

  公开（公告）日：2014-11-25

  The present invention provides novel methods for synthesizing PPARγ sparing compounds, e.g., thiazolidinediones, that are useful for preventing and/or treating metabolic disorders such as diabetes, obesity, hypertension, and inflammatory diseases.

  本发明提供了一种新的合成PPARγ保护性化合物的方法，例如噻唑烷二酮，这些化合物对于预防和/或治疗代谢性疾病如糖尿病、肥胖症、高血压和炎症性疾病非常有用。
• SYNTHESIS FOR THIAZOLIDINEDIONE COMPOUNDS
  申请人：Tanis Steven P.

  公开号：US20130211092A1

  公开（公告）日：2013-08-15

  The present invention provides novel methods for synthesizing PPARγ sparing compounds, e.g., thiazolidinediones, that are useful for preventing and/or treating metabolic disorders such as diabetes, obesity, hypertension, and inflammatory diseases.

  本发明提供了一种合成PPARγ保护化合物（例如噻唑烷二酮）的新方法，这些化合物可用于预防和/或治疗代谢性疾病，如糖尿病、肥胖症、高血压和炎症性疾病。