limonene hydroperoxide | 1199-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: limonene hydroperoxide
• 英文别名: 6-hydroperoxylimonene；(2S,4R)-p-Mentha-6,8-diene 2-hydroperoxide；6-hydroperoxy-1-methyl-4-prop-1-en-2-ylcyclohexene
• CAS: 1199-39-9
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: VAVIEVIKILAXDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  262.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1365;1381

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-Bromo-1-methyl-4-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-1-ene 在 双氧水 、 silver trifluoroacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 limonene hydroperoxide
  参考文献：
  名称：

  烯丙基氢过氧化物的合成和EPR自旋俘获研究铁系统中自由基的形成（可能是敏化途径的引发剂）

  摘要：

  当暴露于空气中时，许多用作芳香化合物的萜烯会自动氧化，形成烯丙基氢过氧化物，可能与皮肤接触过敏原。为了触发表征接触过敏的免疫毒性过程，这些氢过氧化物应通过自由基途径与皮肤中的蛋白质共价结合。我们研究了由7-氢过氧-3,7-二甲基辛-1,5-二烯-3-醇和2-氢过氧柠檬烯形成的反应性自由基中间体，这是由自动氧化的芳樟醇和柠檬烯获得的致敏电位。两种化合物都是通过新的短而可重复的合成途径合成的。Fe（II）/ Fe（III）氧化还原系统催化的氢过氧化物分解，在自旋捕集-EPR光谱学中在体内降解过氧化物中起关键作用。N-氧化物，而过氧自由基则通过使用5-二乙氧基磷酰基-5-甲基-1-吡咯啉N-氧化物的自旋捕集研究进行表征。使用液相色谱和质谱联用，我们证明了由Fe（II）/ Fe（III）诱导的自由基机理在氢过氧化物和N-乙酰组氨酸甲酯（一种易于发生自由基反应的模型氨基酸）之间形成加合物。。因此，源

  DOI：

  10.1021/jo200948x

文献信息

• Limonene oxyfunctionalization over Cu-modified silicates employing hydrogen peroxide and t-Butyl hydroperoxide: Reaction pathway analysis
  作者：Virginia M. Vaschetti、Analía L. Cánepa、Deicy Barrera、Karim Sapag、Griselda A. Eimer、Sandra G. Casuscelli

  DOI：10.1016/j.mcat.2018.11.005

  日期：2020.2

  multi-technical characterization. The performance of the molecular sieves as catalysts in the liquid phase oxyfunctionalization of limonene, employing hydrogen peroxide (H2O2) or t-butyl hydroperoxide (TBHP) as oxidants was evaluated. All synthesized Cu-MCM materials were active in the reaction. The obtained results showed that the used oxidant had an important influence on the products distribution

  研究了柠檬烯在铜纳米结构介孔材料上的氧化。采用模板离子交换法合成了三种铜含量不同的固体，并通过多技术表征对其进行了物理化学分析。评价了在过氧化氢（H 2 O 2）或叔丁基氢过氧化物（TBHP）作为氧化剂的柠檬烯液相氧化官能化中作为催化剂的分子筛的性能。所有合成的Cu-MCM材料在反应中均具有活性。所得结果表明，所用氧化剂对所用条件下产物的分布有重要影响。与H 2 O 2，主要获得了高附加值的化合物，例如氧化柠檬烯，香芹酚和香芹酮。同时，使用TBHP时，氢过氧化柠檬烯成为主要产品。最后，提出了每种氧化剂的反应机理。