diphenyl-N-bromosulphoximide | 70975-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diphenyl-N-bromosulphoximide
• 英文别名: S,S-diphenyl-N-bromosulfoximine；N-bromo-S,S-diphenyl sulfoximine；Bromoimino-oxo-diphenyl-lambda6-sulfane；bromoimino-oxo-diphenyl-λ6-sulfane
• CAS: 70975-34-7
• 化学式: C₁₂H₁₀BrNOS
• 分子量: 296.188
• InChiKey: WZZPYQAOPBHRMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenyl-N-bromosulphoximide 在 sodium hypochlorite 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 ((2-chlorooctyl)imino)diphenyl-l⁶-sulfanone
  参考文献：
  名称：

  Akasaka, Takeshi; Furukawa, Naomichi; Oae, Shigeru, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 1257 - 1261

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二苯硫醚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碘苯二乙酸 、 碳酸氢铵 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 diphenyl-N-bromosulphoximide
  参考文献：
  名称：

  Green One-Pot Syntheses of 2-Sulfoximidoyl-3,6-dibromo Indoles Using N-Br Sulfoximines as Both Brominating and Sulfoximinating Reagents

  摘要：

  通过在吲哚溶液中加入三当量的 N-Br 亚磺酰亚胺，实现了 N-烷基/芳基吲哚的 2,3,6-三官能团化。使用 N-Br 亚磺酰亚胺作为溴化和亚磺酰亚胺化试剂，制备了多种 2-亚磺酰亚胺基-3,6-二溴吲哚，收率为 38-94%。根据对照实验的结果，我们认为在反应过程中发生了涉及 3,6-二溴和 2-亚磺酰亚胺的自由基取代反应。这是首次在一锅中实现吲哚的 2,3,6-三官能化。

  DOI：

  10.3390/molecules28083380
• 作为试剂：
  描述：

  甲苯 在 diphenyl-N-bromosulphoximide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以75.4%的产率得到溴甲苯
  参考文献：
  名称：

  Akasaka, Takeshi; Furukawa, Naomichi; Oae, Shigeru, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 1257 - 1261

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photocatalytic difunctionalisations of alkenes with <i>N</i>-SCN sulfoximines
  作者：Duo Zhang、Han Wang、Carsten Bolm

  DOI：10.1039/c8cc03178a

  日期：——

  Reacting N-Br sulfoximines with ammonium thiocyanate leads to unprecedented sulfur reagents, which add to vinyl arenes under photocatalysis via N-centered sulfoximidoyl radicals. As a result, 1,2-difunctionalised products are obtained, which can subsequently be derivatised taking advantage of the unique properties of the thiocyanate group.

  N- Br磺肟亚胺与硫氰酸铵的反应产生了空前的硫试剂，该硫试剂在光催化下通过以N为中心的磺酰亚胺亚氨基基团加到乙烯基芳烃中。结果，获得了1,2-双官能化产物，其随后可以利用硫氰酸酯基团的独特性质被衍生化。
• Sulfoximidoyl radical. Homolytic addition of n-halosulfoximides to olefins
  作者：Takeshi Akasaka、Naomichi Furukawa、Shigeru Oae

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)86256-0

  日期：1979.1

  Homolytic addition reaction of N-halosulfoximides, i.e., diphenyl-N-chloro sulfoximide(1), diphenyl-bromosulfoximide(2), and methylphenyl-N-chloro-sulfoximide(3), to such olefins as tert-butylethylene and cyclohexene was found to afford the corresponding N-alkylated sulfoximides, which are presumed to be formed via the initial addition of the sulfoximidoyl radical.

  发现N-卤代磺酰亚胺，即二苯基-N-氯磺酰亚胺（2）和甲基苯基-N-氯磺酰亚胺（3）与叔丁基乙烯和环己烯等烯烃发生均相加成反应得到相应的N-烷基化的亚磺酰亚胺，据推测是通过最初加入亚磺酰亚胺基而形成的。
• Oxidation of <i>N</i>-trifluoromethylthio sulfoximines using NaOCl·5H₂O
  作者：Žan Testen、Marjan Jereb

  DOI：10.1039/d3ob02033a

  日期：——

  excess of oxidant under environmentally friendly conditions in EtOAc for 16 h at room temperature. Noteworthy distinctions of this transformation are the simplicity, high selectivity, energy and cost efficiency, minimal amounts of non-hazardous waste, isolation of most of the products without the additional need for chromatographic purification, and simple scalability to gram reactions without deterioration

  N-三氟甲硫基亚砜亚胺是具有生物学意义的化合物，但对其潜力仍知之甚少。当使用五水次氯酸钠(NaOCl·5H 2 O)作为绿色且相对未开发的试剂时， N-三氟甲硫基亚砜亚胺的氧化导致其相应的亚砜衍生物成为一类新的化合物。在环境友好的条件下，使用少量过量的氧化剂，在 EtOAc 中，在室温下，反应进行 16 小时。这种转化的显着特点是简单、高选择性、能源和成本效率、最少量的无害废物、无需额外的色谱纯化即可分离大多数产物，以及简单地可扩展至克反应而不降低产率。该反应表现出优异的绿色化学指标，具有高原子经济性（82.0％）、实际原子经济性（79.5％）、反应质量效率（79.7％）、 E因子（16.48）和非常高的EcoScale得分（84.5）。竞争性实验表明，富电子底物比贫电子底物更具反应性。此外， N-三氟甲基硫亚基亚砜亚胺的铃木-宫浦官能化可以根据条件实现，从而产生带有或不带有引入的亚砜部分的偶联产物。
• <i>N</i>-Trifluoromethylthiolated Sulfoximines
  作者：Christian Bohnen、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01384

  日期：2015.6.19

  Air- and moisture-stable N-trifluoromethylthio sulfoximines have been prepared from N-H-sulfoximines via the corresponding N-Br derivatives in excellent yields. The two-step process starts with an easy-to-perform bromination at the sulfoximine nitrogen, followed by a reaction with silver trifluoromethanethiolate. A one-pot reaction sequence allows difficult to prepare products to be obtained.
• Akasaka, T.; Furukawa, N.; Oae, S., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1984, vol. 21, p. 277 - 284
  作者：Akasaka, T.、Furukawa, N.、Oae, S.

  DOI：——

  日期：——