isocarvomenthol | 3858-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: isocarvomenthol
• 英文别名: (1S)-(1rH,4cH)-p-menthan-2c-ol；(1S)-1r-Methyl-4c-isopropyl-cyclohexanol-(2t)；(1S:2S:4R)-p-Menthanol-(2)；(+)(1S)-Isocarvomenthol；(1S-(1α,2β,5β))-2-methyl-5-(1-methylethyl)-cyclohexanol；(1S,2S,5R)-2-methyl-5-propan-2-ylcyclohexan-1-ol
• CAS: 3858-47-7
• 化学式: C₁₀H₂₀O
• 分子量: 156.268
• InChiKey: ULJXKUJMXIVDOY-AEJSXWLSSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1248

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isocarvomenthol 在 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 1-ethyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以89%的产率得到(2S,5R)-(+)-carvomenthone
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  The use of tetraalkylammonium salts or imidazolium ionic liquids in catalytic oxidations of alcohols with tetra-N-propylammonium perruthenate allows recovery and reuse of the oxidant; this concept may find application in the recovery of other homogenous catalysts.

  DOI：

  10.1039/b107966m
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,4R)-4-isopropyl-1-methylcyclohexane-1,2-diol 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 溶剂黄146 、 铂 、 三氯氧磷 作用下， 生成 isocarvomenthol
  参考文献：
  名称：

  Blumann,A. et al., Australian Journal of Chemistry, 1962, vol. 15, p. 290 - 295

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The influence of a non-micelle-forming surfactant on the electrocatalytic hydrogenation of carvone and limonene in aqueous medium at Raney nickel electrodes
  作者：Valérie Beraud、Marc Thomalla、Jean Lessard

  DOI：10.1139/v97-184

  日期：1997.11.1

  and limonene (8) at a Raney nickel cathode was studied in aqueous solutions containing a non-micelle-forming surfactant (didodecyldimethylammonium bromide, DDAB). The efficiency of ECH of these substrates was markedly increased compared to that observed previously with micelle-forming surfactants, and this for very low DDAB concentrations, as a consequence of the strong adsorption of DDAB on the electrode

  在含有非胶束形成表面活性剂（双十二烷基二甲基溴化铵，DDAB）的水溶液中研究了香芹酮（1）和柠檬烯（8）在雷尼镍阴极上的电催化氢化（ECH）。与之前使用形成胶束的表面活性剂观察到的相比，这些底物的 ECH 效率显着提高，这对于非常低的 DDAB 浓度，这是由于 DDAB 在电极上的强烈吸附。对于在碱性介质 (pH 10) 中为 8 的 ECH，表明大部分有机化合物 (60-95%) 作为由 DDAB 界面膜稳定的有机层吸附在电极表面上。关键词：电催化加氢，柠檬烯，香芹酮，表面活性剂，乳液，雷尼镍阴极。
• Circular Dichroism of Nitrate Esters: A Planar Symmetry Rule for the Nitrato Chromophore
  作者：R. E. Barton、L. D. Hayward

  DOI：10.1139/v72-273

  日期：1972.6.1

  in the isotropic electronic spectra were resolved in the circular dichroism spectra. Band I (270 nm) reflected nitrato group libration changing sign and magnitude with changes in temperature and solvent polarity. Differences in rotatory strength of band III (210 nm) for cis- and trans-dinitrates indicated transition moment coupling. A planar symmetry rule for chromophores in the Cs point group correlated

  基于 X 射线和光谱数据的硝酸酯构象分析表明，硝基与 α 碳原子共面，在优选的旋转异构体中，硝基部分与 β 碳原子反周。在各向同性电子光谱中不明显的三个光学活性吸收带在圆二色光谱中被解析。波段 I (270 nm) 反映了硝基基团的振动随着温度和溶剂极性的变化而改变符号和幅度。顺式和反式二硝酸盐的带 III (210 nm) 旋转强度的差异表明过渡矩耦合。Cs 点群中发色团的平面对称规则与 42 种硝酸酯的分子几何形状和带 II 的符号相关：
• Hydrogénolyse en phase liquide sur Pd/C des époxydes du carvomenthène et du limonène
  作者：G. Accrombessi、P. Geneste、J.-L. Olivé、A.A. Pavia

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98846-5

  日期：1981.1

  double bond migration, hydrogenation of which leads to the products. For the carvomenthene epoxides the results are similar to those found in the 4-t-butyl series with competition between cis addition and trans addition of hydrogen. The presence of the isopropenyl group leads to slower reaction rates in comparison with t-butyl analogues.

  丙二烯和柠檬烯的顺式和反式环氧化物在Pd / C上的氢解反应会生成碳氢化合物，仲和叔醇以及酮的混合物，其比例取决于原料的性质。在柠檬烯环氧化物中，环外双键在通过双键迁移通过共同的不饱和叔醇中间体通过普通的不饱和叔醇中间体的环氧乙烷环的打开中起重要作用。对于环戊烯环氧化物，结果与在4-叔丁基系列中发现的结果相似，顺式加氢和反式加氢之间存在竞争。与叔丁基类似物相比，异丙烯基的存在导致反应速率降低。
• Nagasawa, Kogyo Kagaku zasshi / Journal of the Society of Chemical Industry, 1938, vol. 41, p. 499,501
  作者：Nagasawa

  DOI：——

  日期：——
• Nagasawa, 1938, vol. 19, # 4
  作者：Nagasawa

  DOI：——

  日期：——