Oleanonsaeure

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Oleanonsaeure
• 英文别名: (4aS,6aS,6bR,12aR)-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-10-oxo-3,4,5,6,6a,7,8,8a,11,12,13,14b-dodecahydro-1H-picene-4a-carboxylic acid
• 化学式: C₃₀H₄₆O₃
• 分子量: 454.693
• InChiKey: FMIMFCRXYXVFTA-YUVMXPMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Oleanonsaeure 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以2 g的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种具有抗恶性肿瘤作用的齐墩果酸衍生物及 其制备方法和用途

  摘要：

  本发明属于抗恶性肿瘤药物技术领域，提供具有式Ⅰ结构的齐墩果酸衍生物，其中R1为氢，C1-C4直链或支链烷基；R2为被卤素，羟基，C1-C4直链或支链烷基，C1-C4直链或支链烷氧基取代的乙基。本发明还涉及上述化合物的制备方法，并同时公开了以该化合物作为活性有效成分的药物组合物，以及它们在作为抗恶性肿瘤药物方面的应用。

  公开号：

  CN102838652B
• 作为产物：
  描述：

  oleanolic acid 在 Jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 Oleanonsaeure
  参考文献：
  名称：

  齐墩果酸及其四种新的半合成衍生物对人 MeWo 和 A375 黑色素瘤细胞系的影响

  摘要：

  本研究旨在合成四种新的天然齐墩果酸 (OA) 半合成衍生物，并基于分析它们对人 MeWo 和 A375 黑色素瘤细胞系的细胞毒性和抗增殖作用，选择具有抗癌潜力的衍生物。我们还筛选了所有四种衍生物浓度的处理时间。我们合成了肟 2，并根据前面描述的方法将其与羧酸酰化成新的衍生物 3a、3b、3c 和 3d。比色 MTT 和 SRB 测定用于测量 OA 及其衍生物 3a、3b、3c 和 3d 对黑素瘤细胞的抗增殖和细胞毒活性。研究中使用了选定浓度的 OA、衍生物和不同的孵育时间。对数据进行统计分析。目前的结果揭示了两种选定的 OA 衍生物 3a 和 3b 可能对 A375 和 MeWo 黑色素瘤细胞具有抗增殖和细胞毒性潜力，尤其是在孵育 48 小时时浓度为 50 μM 和 100 μM 时（p < 0.05）。需要进一步的研究来分析 3a 和 3b 对皮肤和其他癌细胞的促凋亡和抗癌活性。OA 吗啉内酯的溴乙酰氧基亚胺衍生物

  DOI：

  10.3390/ph16050746

文献信息

• Oxidation of Alcohol with Use of Hydrogen Peroxide and Tungsten Catalyst
  申请人：Hida Takemasa

  公开号：US20080269509A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  Disclosed is a method for oxidizing an alcohol in an amide solvent using a mixed reagent containing hydrogen peroxide and a tungsten catalyst.

  本发明揭示了一种在酰胺溶剂中使用含有过氧化氢和钨催化剂的混合试剂氧化醇的方法。
• Inhibitors of bacterial biofilms and related methods
  申请人：Sequoia Sciences, Inc.

  公开号：US08324264B1

  公开（公告）日：2012-12-04

  Certain multi-cyclic compounds and compositions thereof are useful for reducing or inhibiting the growth of bacterial biofilms and for controlling bacterial biofilm infections. Such compounds and compositions are also useful in methods for reducing or inhibiting the growth of biofilms and for controlling bacterial biofilm infections involving biofilms.

  某些多环化合物及其组合物可用于减少或抑制细菌生物膜的生长，控制细菌生物膜感染。此类化合物和组合物也可用于减少或抑制生物膜的生长和控制涉及生物膜的细菌生物膜感染的方法。
• NOVEL INHIBITORS OF BACTERIAL BIOFILMS AND RELATED METHODS
  申请人：Sequoia Sciences, Inc.

  公开号：US20130274256A1

  公开（公告）日：2013-10-17

  Certain multi-cyclic compounds and compositions thereof are useful for reducing or inhibiting the growth of bacterial biofilms and for controlling bacterial biofilm infections. Such compounds and compositions are also useful in methods for reducing or inhibiting the growth of biofilms and for controlling bacterial biofilm infections involving biofilms.

  某些多环化合物及其组合物可用于减少或抑制细菌生物膜的生长并控制细菌生物膜感染。这些化合物和组合物还可用于减少或抑制生物膜的生长并控制涉及生物膜的细菌生物膜感染的方法。
• Synthesis, Anti-Influenza H1N1 and Anti-Dengue Activity of A-Ring Modified Oleanonic Acid Polyamine Derivatives
  作者：Irina Smirnova、Anastasiya Petrova、Gul’nara Giniyatullina、Anna Smirnova、Alexandrina Volobueva、Julia Pavlyukova、Vladimir Zarubaev、Tran Van Loc、Thao Tran Thi Phoung、Vu Thi Bich Hau、Nguyen Thi Thu Thuy、Myint Myint Khine、Oxana Kazakova

  DOI：10.3390/molecules27238499

  日期：——

  A series of sixteen A-ring modified (2,3-indolo-, 2-benzylidene) oleanonic acid derivatives, holding some cyclic amines, linear polyamines and benzylaminocarboxamides at C28, has been synthesized and screened for antiviral activity against influenza A/PuertoRico/8/34 (H1N1) and Dengue virus serotypes of DENV-1, -2, -3, -4. It was found that 28-homopiperazine 2 and 3-N-phthalyl 22 amides of oleanonic acid demonstrated high potency with selectivity index SI 27 (IC50 21 μM) and 42 (IC50 12 μM). Oleanonic acid aminoethylpiperazine amide 6 and C-azepano-erythrodiol 23 appeared to be the most effective compounds against DENV-1 (IC50′s 67 and 107 μM) and -2 (IC50′s 86 and 68 μM correspondingly) serotypes.

  合成并筛选了 16 种 A 环修饰（2,3-吲哚-、2-亚苄基）齐墩果酸衍生物系列，其中 C28 位含有一些环胺、线性多胺和苄氨基羧酰胺，这些衍生物对 A/波多黎各/8/34（H1N1）流感和 DENV-1、-2、-3、-4 登革热病毒血清型具有抗病毒活性。研究发现，齐墩果酸的 28-高哌嗪 2 和 3-N-邻苯二甲酸 22 酰胺具有很高的效力，选择性指数 SI 分别为 27（IC50 21 μM）和 42（IC50 12 μM）。齐墩果酸氨基乙基哌嗪酰胺 6 和 C-azepano-erythrodiol 23 似乎是对 DENV-1 血清型（IC50′s 67 和 107 μM）和-2 血清型（IC50′s 86 和 68 μM）最有效的化合物。
• Novel inhibitors of bacterial biofilms and related methods
  申请人：Sequoia Sciences, Inc.

  公开号：EP2712863B1

  公开（公告）日：2014-10-22