Iso-neokestose | 138809-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Iso-neokestose
• 英文别名: α-D-fructofuranosyl-(2→6)-α-D-glucopyranosyl-(1→2)-β-D-fructofuranoside；neokestose；Fruf(a2-6)Glc(a1-2b)Fruf；(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-2,5-bis(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-6-[[(2S,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-2,5-bis(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxymethyl]oxane-3,4,5-triol
• CAS: 138809-77-5
• 化学式: C₁₈H₃₂O₁₆
• 分子量: 504.442
• InChiKey: HQFMTRMPFIZQJF-IIQKJPHJSA-N

物化性质

• 沸点：
  902.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.82±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  269
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Iso-neokestose 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  从甜菜糖蜜中分离得到的新型甲壳糖异构体的结构分析

  摘要：

  通过碳-塞利特柱色谱法和HPLC从甜菜糖蜜中分离出八种Kestose异构体。甲基衍生物的GC-FID和GC-MS分析，MALD-TOF-MS测量和NMR光谱用于确认异构体的结构特征。使用COSY，E-HSQC，HSQC-TOCSY，HMBC和H2BC技术分配每种异构体糖的（1）H和（13）C NMR信号。这些异构体被鉴定为α-D-果糖呋喃糖基-（2-> 2）-α-D-吡喃葡萄糖基-（1 <-> 2）-β-D-果糖呋喃糖苷，α-D-果糖呋喃糖基-（2-> 3 ）-β-D-果糖呋喃糖基-（2 <-> 1）-α-D-吡喃葡萄糖苷，α-D-果糖呋喃糖基-（2-> 4）-β-D-果糖呋喃糖基-（2 <-> 1）-α -D-吡喃葡萄糖苷，β-D-果呋喃糖基-（2-> 4）-β-D-呋喃呋喃糖基-（2 <-> 1）-α-D-吡喃葡萄糖苷，β-D-呋喃呋喃糖基-（2-> 3） -α-D-吡喃葡萄糖基-（1

  DOI：

  10.1016/j.carres.2016.02.002
• 作为产物：
  描述：

  蔗糖 在 recombinant GH₆₈ levansucrase, N₈₄H/S₃₄₅A mutant 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 果糖 、 葡萄糖 、 Iso-neokestose 、 蔗果三糖
  参考文献：
  名称：

  对由 GH68 果聚糖蔗糖酶和 β-呋喃果糖苷酶催化的转果糖基化区域选择性的分子洞察。

  摘要：

  糖苷水解酶家族 68 (GH68) 酶催化 β-果糖基从蔗糖转移到另一种蔗糖，即所谓的转果糖基化。尽管转果糖基化的区域选择性在 GH68 酶中有所不同，但关于选择性中涉及的结构因素的信息不足。在这里，我们发现两种 GH68 酶，β-呋喃果糖苷酶 (FFZm) 和果聚糖蔗糖酶 (LSZm)，在运动发酵单胞菌基因组中串联编码，表现出不同的选择性：FFZm 催化 β-(2→1)-转果糖基化 (1-TF) ，而 LSZm 进行 1-TF 和 β-(2→6)-转果糖基化 (6-TF)。我们分别将 His79FFZm 和 Ala343FFZm 及其相应的 Asn84LSZm 和 Ser345LSZm 确定为这些区域选择性的结构因素。LSZm 分别用 FFZm 型 His 和 Ala 替代其 Asn84LSZm 和 Ser345LSZm (N84H/S345A-LSZm) 失去了 6-TF 并增强了 1

  DOI：

  10.1016/j.jbc.2021.100398

文献信息

• Formation of trisaccharides (kestoses) by pyrolysis of sucrose
  作者：Merilyn Manley-Harris、Geoffrey N. Richards

  DOI：10.1016/0008-6215(91)89045-h

  日期：1991.10

  Amorphous sucrose, containing citric acid as catalyst, undergoes thermolysis at 100 degrees to yield fructofuranosyl cation and D-glucose. The cation reacts with unchanged sucrose to form all three of the known kestoses, and also their alpha-fructofuranosyl anomers. Two of the latter are resistant to invertase hydrolysis. A new fructosylglucose disaccharide is also formed.

  含有柠檬酸作为催化剂的无定形蔗糖在100度进行热解，生成果糖呋喃糖基阳离子和D-葡萄糖。阳离子与未改变的蔗糖反应形成所有三种已知的蔗糖，以及它们的α-果糖呋喃糖基异构体。后者中的两个抗转化酶水解。还形成了新的果糖基葡萄糖二糖。
• Structural analysis of novel kestose isomers isolated from sugar beet molasses
  作者：Norio Shiomi、Tatsuya Abe、Hiroto Kikuchi、Tsutomu Aritsuka、Yusuke Takata、Eri Fukushi、Yukiharu Fukushi、Jun Kawabata、Keiji Ueno、Shuichi Onodera

  DOI：10.1016/j.carres.2016.02.002

  日期：2016.4

  GC-FID and GC-MS analyses of methyl derivatives, MALD-TOF-MS measurements and NMR spectra were used to confirm the structural characteristics of the isomers. The (1)H and (13)C NMR signals of each isomer saccharide were assigned using COSY, E-HSQC, HSQC-TOCSY, HMBC and H2BC techniques. These kestose isomers were identified as α-D-fructofuranosyl-(2- > 2)-α-D-glucopyranosyl-(1 < ->2)-β-D-fructofuranoside

  通过碳-塞利特柱色谱法和HPLC从甜菜糖蜜中分离出八种Kestose异构体。甲基衍生物的GC-FID和GC-MS分析，MALD-TOF-MS测量和NMR光谱用于确认异构体的结构特征。使用COSY，E-HSQC，HSQC-TOCSY，HMBC和H2BC技术分配每种异构体糖的（1）H和（13）C NMR信号。这些异构体被鉴定为α-D-果糖呋喃糖基-（2-> 2）-α-D-吡喃葡萄糖基-（1 <-> 2）-β-D-果糖呋喃糖苷，α-D-果糖呋喃糖基-（2-> 3 ）-β-D-果糖呋喃糖基-（2 <-> 1）-α-D-吡喃葡萄糖苷，α-D-果糖呋喃糖基-（2-> 4）-β-D-果糖呋喃糖基-（2 <-> 1）-α -D-吡喃葡萄糖苷，β-D-果呋喃糖基-（2-> 4）-β-D-呋喃呋喃糖基-（2 <-> 1）-α-D-吡喃葡萄糖苷，β-D-呋喃呋喃糖基-（2-> 3） -α-D-吡喃葡萄糖基-（1
• Molecular insight into regioselectivity of transfructosylation catalyzed by GH68 levansucrase and β-fructofuranosidase
  作者：Masayuki Okuyama、Ryo Serizawa、Masanari Tanuma、Asako Kikuchi、Juri Sadahiro、Takayoshi Tagami、Weeranuch Lang、Atsuo Kimura

  DOI：10.1016/j.jbc.2021.100398

  日期：2021.1

  Glycoside hydrolase family 68 (GH68) enzymes catalyze β-fructosyltransfer from sucrose to another sucrose, the so-called transfructosylation. Although regioselectivity of transfructosylation is divergent in GH68 enzymes, there is insufficient information available on the structural factor(s) involved in the selectivity. Here, we found two GH68 enzymes, β-fructofuranosidase (FFZm) and levansucrase (LSZm)

  糖苷水解酶家族 68 (GH68) 酶催化 β-果糖基从蔗糖转移到另一种蔗糖，即所谓的转果糖基化。尽管转果糖基化的区域选择性在 GH68 酶中有所不同，但关于选择性中涉及的结构因素的信息不足。在这里，我们发现两种 GH68 酶，β-呋喃果糖苷酶 (FFZm) 和果聚糖蔗糖酶 (LSZm)，在运动发酵单胞菌基因组中串联编码，表现出不同的选择性：FFZm 催化 β-(2→1)-转果糖基化 (1-TF) ，而 LSZm 进行 1-TF 和 β-(2→6)-转果糖基化 (6-TF)。我们分别将 His79FFZm 和 Ala343FFZm 及其相应的 Asn84LSZm 和 Ser345LSZm 确定为这些区域选择性的结构因素。LSZm 分别用 FFZm 型 His 和 Ala 替代其 Asn84LSZm 和 Ser345LSZm (N84H/S345A-LSZm) 失去了 6-TF 并增强了 1