2-Amino-9-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-8-(7-methyl-benzo[a]anthracen-12-ylmethyl)-1,9-dihydro-purin-6-one | 138898-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-Amino-9-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-8-(7-methyl-benzo[a]anthracen-12-ylmethyl)-1,9-dihydro-purin-6-one
• 英文别名: 2-amino-9-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-8-[(7-methylbenzo[a]anthracen-12-yl)methyl]-1H-purin-6-one
• CAS: 138898-82-5
• 化学式: C₃₀H₂₇N₅O₄
• 分子量: 521.575
• InChiKey: FZWJPZMXZRIWDK-JBRSBNLGSA-N

物化性质

• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7,12-二甲基苯并[a]蒽 、 2'-脱氧鸟苷 在 potassium perchlorate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以13%的产率得到2-Amino-9-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-8-(7-methyl-benzo[a]anthracen-12-ylmethyl)-1,9-dihydro-purin-6-one
  参考文献：
  名称：

  电化学氧化形成的强致癌物 7,12-二甲基苯并[a]蒽和脱氧核糖核苷的加合物的合成和结构测定：单电子氧化代谢活化模型

  摘要：

  在 dG 存在下，7,12-二甲基苯并 [a] 蒽 (7,12-DMBA) 的阳极氧化产生四种加合物和一种 7,12-DMBA 的氧化衍生物：7-甲基苯并 [a] 蒽 (MBA)-12 -CH 2 -C8dG (13%), 7-MBA-12-CH 2 -N7Gua (55%), 12-MBA-7-CH 2 -N7Gua (12%), 7-MBA-12-CH 2 -C8Gua (10%) 和 7,12-(CH 2 OH) 2 -BA (10%)。前三个是电化学反应的初级产物，而后两个是次级产物

  DOI：

  10.1021/ja00031a047

文献信息

• Synthesis and structure determination of the adducts of the potent carcinogen 7,12-dimethylbenz[a]anthracene and deoxyribonucleosides formed by electrochemical oxidation: models for metabolic activation by one-electron oxidation
  作者：N. V. S. RamaKrishna、Ercole L. Cavalieri、E. G. Rogan、G. Dolnikowski、R. L. Cerny、M. L. Gross、H. Jeong、R. Jankowiak、G. J. Small

  DOI：10.1021/ja00031a047

  日期：1992.2

  Anodic oxidation of 7,12-dimethylbenz[a]anthracene (7,12-DMBA) in the presence of dG yields four adducts and one oxygenated derivative of 7,12-DMBA: 7-methylbenz[a]anthracene (MBA)-12-CH 2 -C8dG (13%), 7-MBA-12-CH 2 -N7Gua (55%), 12-MBA-7-CH 2 -N7Gua (12%), 7-MBA-12-CH 2 -C8Gua (10%), and 7,12-(CH 2 OH) 2 -BA (10%). The first three are primary products of the electrochemical reaction, whereas the last

  在 dG 存在下，7,12-二甲基苯并 [a] 蒽 (7,12-DMBA) 的阳极氧化产生四种加合物和一种 7,12-DMBA 的氧化衍生物：7-甲基苯并 [a] 蒽 (MBA)-12 -CH 2 -C8dG (13%), 7-MBA-12-CH 2 -N7Gua (55%), 12-MBA-7-CH 2 -N7Gua (12%), 7-MBA-12-CH 2 -C8Gua (10%) 和 7,12-(CH 2 OH) 2 -BA (10%)。前三个是电化学反应的初级产物，而后两个是次级产物