3-(bromomethyl)but-3-en-2-on | 150324-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(bromomethyl)but-3-en-2-on
• 英文别名: 3-Bromomethyl-3-buten-2-one；3-(Bromomethyl)but-3-en-2-one
• CAS: 150324-04-2
• 化学式: C₅H₇BrO
• 分子量: 163.014
• InChiKey: DOEALZQLFYPMEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  190.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.402±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(bromomethyl)but-3-en-2-on 在 四丁基硫酸氢铵 、 对甲苯磺酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (4S,5S)-6-bromo-2,2-dimethyl-4-(3-((2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)allyl)oxy)prop-1-yn-1-yl)-1,3-dioxaspiro[4.5]dec-6-ene
  参考文献：
  名称：

  钯的跳跃：获得包含三、四、五和六元环的原始多环结构

  摘要：

  包含小应变环的新支架的合成是通过原始多米诺骨牌反应描述的。该过程通过 4-exo-dig/5- 或 6-exo-trig/3-exo-trig 环碳钯化和 β-氢化物消除有效且有选择性地工作。在这个级联过程中，钯沿着碳结构移动数次，以产生三个新的 C-C 键和三个新环。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588658
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1-丁烯-3-酮 在 溴 、 potassium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.08h， 生成 3-(bromomethyl)but-3-en-2-on
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-膦丝菌素（一种含有CP键的新型除草抗生素）的全合成。

  摘要：

  Phosphonothrixin（1）是由Saccharothrix sp。生产的新型除草剂。ST-888具有独特的结构，具有CP键和异戊二烯单元。该抗生素的总合成是由（溴甲基）丙烯酸甲酯分六步完成的。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.48.1134

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC INHIBITORS OF TEAD FOR TREATING CANCER<br/>[FR] INHIBITEURS HÉTÉROCYCLIQUES DE TEAD POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2022020716A1

  公开（公告）日：2022-01-27

  The invention relates to compounds and methods of using said compounds, as well as pharmaceutical compositions containing such compounds, for treating diseases and conditions mediated by TEAD, such as cancer.

  该发明涉及化合物及其使用方法，以及含有这些化合物的药物组合物，用于治疗由TEAD介导的疾病和病况，如癌症。
• Umpolung synthesis of branched α-functionalized amines from imines via photocatalytic three-component reductive coupling reactions
  作者：Angel L. Fuentes de Arriba、Felix Urbitsch、Darren J. Dixon

  DOI：10.1039/c6cc09172e

  日期：——

  A three component reductive coupling reaction of a (hetero)aromatic amine, a (hetero)aromatic aldehyde and an electron deficient olefin catalysed by eosin Y under green LED light irradiation, for the direct...

  曙红Y在绿色LED光下催化的（杂）芳香胺，（杂）芳香醛和缺电子烯烃的三组分还原偶联反应，用于直接...
• Enantioselective allylic alkylation of stereodefined polysubstituted copper enolates as an entry to acyclic quaternary carbon stereocentres
  作者：Zackaria Nairoukh、Gunda G. K. S. Narayana Kumar、Yury Minko、Ilan Marek

  DOI：10.1039/c6sc03036j

  日期：——

  sequence of regio- and stereoselective carbometalation followed by oxidation of ynamides leads to stereodefined fully substituted enolates that subsequently react with various functionalized allyl bromide reagents to provide the expected products possessing an enantiomerically pure quaternary carbon stereocentre in the α-position to the carbonyl group in excellent yields and enantiomeric ratios after cleavage

  一系列区域和立体选择性碳金属化，然后氧化 ynamides 导致立体定义的完全取代的烯醇化物，随后与各种官能化的烯丙基溴试剂反应，以提供预期的产物，该产物在羰基的 α 位具有对映体纯季碳立体中心恶唑烷酮部分裂解后具有优异的产率和对映体比率。在单锅操作中形成三个新债券。
• Stereoselective Intramolecular [2+2] Trapping of 1,2‐Cyclohexadienes: a Route to Rigid, Angularly Fused Tricyclic Scaffolds
  作者：Christian L. Jankovic、Kyle C. McIntosh、Verner A. Lofstrand、F. G. West

  DOI：10.1002/chem.202301668

  日期：2023.9.12

  2-Cyclohexadienes generated under mild fluoride-mediated desilylative conditions undergo efficient intramolecular [2 + 2] trapping, providing tricyclic alkylidene cyclobutanes with complete diastereoselectivity for the cis-fused products. Pendent styrenes or electron-deficient olefins can trap simple 1,2-cyclohexadienes or their oxygenated counterparts, with 14 substrates being disclosed. Reactions proceed

  在温和的氟化物介导的脱甲硅烷基化条件下生成的 1,2-环己二烯会经历有效的分子内 [2 + 2] 捕获，从而为顺式稠合产物提供具有完全非对映选择性的三环亚烷基环丁烷。侧链苯乙烯或缺电子烯烃可以捕获简单的 1,2-环己二烯或其含氧对应物，已公开了 14 种底物。仅使用氟化铯即可在环境温度下进行反应，产率高达 91%，并且可以从取代的 2-溴环己烯酮中轻松获得所需的前体。已经开发了多种合成路线来安装 [2 + 2] 捕获所需的适当官能团。
• Phosphine-catalyzed formal Buchner [6+1] annulation: <i>de novo</i> construction of cycloheptatrienes
  作者：Jingxiong Lai、You Huang

  DOI：10.1039/d3cc04905a

  日期：——

  designed allenoate has been developed, providing a series of cycloheptatriene derivatives in moderate to good yields (up to 99%). This reaction demonstrates that the introduction of an electrophilic allylic group to allenoates effectively extends the reaction scope of phosphine-catalyzed annulation, providing a concise route to cycloheptatrienes. Mechanistic study indicated that this reaction involves

  一种前所未有的膦催化的新设计的联烯酸酯的正式布氏[6+1]成环反应已经被开发出来，以中等至良好的产率（高达99%）提供一系列环庚三烯衍生物。该反应表明，在联烯酸酯中引入亲电烯丙基基团有效地扩展了膦催化环化的反应范围，为环庚三烯提供了一条简洁的路线。机理研究表明，该反应涉及[4+2] Diels-Alder反应和双环[4.1.0]部分的扩环，类似于布赫纳反应。值得注意的是，这种[6+1]环化的对映选择性变体也可以使用手性亚氨基膦催化剂进行。