(R)-acetoin | 53584-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-acetoin
• 英文别名: (R)-3-hydroxy-butan-2-one；(3R)-hydroxy-2-butanone；(3R)-acetoin；acetoin；(3R)-3-hydroxybutan-2-one
• CAS: 53584-56-8
• 化学式: C₄H₈O₂
• 分子量: 88.1063
• InChiKey: ROWKJAVDOGWPAT-GSVOUGTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-acetoin 在 secondary alcohol dehydrogenases coded by Clostridium beijerinckii adh 作用下， 生成 (2R,3R)-(-)-2,3-丁二醇
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of pure (R,R)-2,3-butanediol in Escherichia coli with stereospecific secondary alcohol dehydrogenases

  摘要：

  我们鉴定了四种仲醇脱氢酶（sADHs）对乙炔还原的活性和立体特异性，并在大肠杆菌中构建了从葡萄糖生产对映体纯度（R,R）-2,3-丁二醇（2,3-BDO）的合成途径，滴度为 6.1 克/升（对映体纯度大于 99%），产率为 0.31 克产品/克葡萄糖（理论最高产率的 62%）。

  DOI：

  10.1039/b913501d
• 作为产物：
  描述：

  2,3-丁二醇 生成 (R)-acetoin
  参考文献：
  名称：

  Paretsky,Werkman, Archives of Biochemistry, 1947, vol. 14, p. 11

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  还原型辅酶Ⅰ 在 (R)-acetoin 、 Bacillus subtilis R,R-2,3-butanediol dehydrogenase 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸
  参考文献：
  名称：

  枯草芽孢杆菌 R,R-2,3-丁二醇脱氢酶的结构和酶学特性。

  摘要：

  2,3-丁二醇脱氢酶 (BDH, EC 1.1.1.76) 又称乙偶姻还原酶 (AR, EC 1.1.1.4) 是将乙偶姻 (AC) 转化为 2,3-丁二醇 (BD) 并进行不可逆转化的关键酶在各种微生物中将双乙酰转化为乙偶姻。三种 BDH（R,R-、meso- 和 S,S-BDH）的存在会产生不同的 BD 异构体。借助其 X 射线晶体结构，人们了解了内消旋和 S,S-BDH 的催化机制。然而，缺乏 R,R-BDH 的结构数据限制了对 BDHs 催化机制的整体理解。在这项研究中，我们成功地结晶并解析了枯草芽孢杆菌 R,R-BDH 的 X 射线晶体结构。发现锌离子位于催化中心并由 Cys37、His70 和 Glu152 配位，有助于稳定在预测的分子对接模型中观察到的手性底物。分子对接模型中不同手性底物的相互作用模式解释了通过 R,R-BDH 酶活性测定测量的反应优先级。定点突变实验确定氨基酸

  DOI：

  10.1016/j.bbagen.2023.130326

文献信息

• Chemoselective Aerobic Diol Oxidation by Palladium(II)–Pyridine Catalysis
  作者：Lorenzo Bettucci、Claudio Bianchini、Jonathan Filippi、Alessandro Lavacchi、Werner Oberhauser

  DOI：10.1002/ejic.201001300

  日期：2011.4

  a precursor to catalyze the aerobic oxidation of diols either in the presence or in the absence of an external base (i.e., K2CO3). As a result, the chemoselective production of the corresponding hydroxy ketones has been achieved. The bis-cationic palladium complex of the formula [Pd(4-EtPy)4](OTs)2 (OTs = p-toluenesulfonate) [5b(OTs)2] emerged as the most promising precursor; it outperformed the neutral

  带有吡啶配体 [即吡啶 (Py)、4-乙基吡啶 (4-EtPy) 和 2,4,6-三甲基吡啶 (2,4,6-Me3Py)] 的中性和阳离子钯配合物已在溶液中分离和表征通过 1H 和 13C1H} NMR 光谱、循环伏安法 (CV) 和在固态下通过元素分析和单晶结构分析。在存在或不存在外部碱（即 K 2 CO 3 ）的情况下，所有钯化合物都作为催化二醇有氧氧化的前体进行了仔细研究。结果，已经实现了相应羟基酮的化学选择性生产。式 [Pd(4-EtPy)4](OTs)2 (OTs = p-甲苯磺酸盐) [5b(OTs)2] 的双阳离子钯配合物成为最有前途的前驱体；它的性能优于由反式-[Pd(OAc)2(4-EtPy)2]（OAc = 醋酸盐）和 4-EtPy [3b/2(4-EtPy)]（2 摩尔当量）组成的中性前体。前体 5b(OTs)2 的原位高压 (HPNMR) 光谱研究与催化反应的结果相结合，深入了解了在
• Synthesis of (R)- and (S)-acetoin (3-hydroxybutan-2-one)
  作者：David H. G. Crout、Stephen M. Morrey

  DOI：10.1039/p19830002435

  日期：——

  Two synthetic routes to the enantiomers of acetoin (2) of high optical purity have been devised. One starting from (S)-3-methylbut-3-en-2-ol (9) led to (S)-(+)-acetoin (13). The other, starting from (2R,3R)-butane-2,3-diol gave (R)-(–)-acetoin (16).

  已设计出两种合成途径制备高光学纯度的乙酰丙酮（2）对映体。由（S）-3-甲基丁-3-烯-2-醇（9）开始的一个导致（S）-（+）-乙酰丁香酮（13）。另一个以（2 R，3 R）-丁烷-2,3-二醇为原料，得到（R）-（-）-乙酰丁（16）。
• Biocatalytic Racemization of α-Hydroxy Ketones (Acyloins) at Physiological Conditions usingLactobacillus paracasei DSM 20207
  作者：Bettina M. Nestl、Wolfgang Kroutil、Kurt Faber

  DOI：10.1002/adsc.200606055

  日期：2006.5

  Biocatalytic racemization of open-chain and cyclic dialkyl-, alkyl-aryl- and diaryl-substituted acyloins was accomplished using whole resting cells of Lactobacillus paracasei DSM 20207. The mild (physiological) reaction conditions ensured the suppression of undesired side reactions, such as elimination or condensation. This novel biocatalytic isomerization protocol represents an essential tool for

  使用副干酪乳杆菌DSM 20207的整个静息细胞完成了开链和环状的二烷基，烷基-芳基和二芳基取代的酰基辅酶的生物催化消旋作用。温和的（生理）反应条件确保了抑制不良副反应的产生，例如消除或结露。这种新颖的生物催化异构化方案代表了用于药理学重要组成部分脱硝的必不可少的工具。
• Mechanisms of Formation of Stereoisomers of 2,3-Butanediol During Microbial Fermentation of Sugars
  作者：MARY B. TAYLOR、ELLIOT JUNI

  DOI：10.1038/1811389a0

  日期：1958.5

  Mechanisms of Formation of Stereoisomers of 2,3-Butanediol During Microbial Fermentation of Sugars

  糖类微生物发酵过程中2,3-丁二醇立体异构体的形成机制
• Transmyocardial laser revascularization: Is the enthusiasm justified?
  作者：Nasser Hayat、Mohamed Share、Mohammed Kamelgumaa、Nazir Khan

  DOI：10.1002/clc.4960240412

  日期：2001.4

  in patients after TMLR, hospitalization was reduced from an average of 42.6 days pre procedure in the year before to 21 days during the follow-up period post procedure. CONCLUSION Transmyocardial laser revascularization is associated with significant relief of angina pectoris in the majority of patients with severe diffuse coronary artery disease; however, this relief is short-lived in most. When mortality

  背景技术 经心肌激光血运重建术（TMLR）被提倡为那些冠状血管不是冠状动脉旁路移植手术（CABG）或球囊血管成形术和支架置入术的不良目标的患者提供缓解失能性心绞痛的方法。尽管死亡率和发病率很高，但实施该手术的中心的初步报告在手术后约一年的时间内相当热情。假设 该研究旨在确定 TMLR 的死亡率、发病率和长期结果。方法 该研究纳入了 19 名患有失能心绞痛且不适合接受 CABG 或经皮球囊血管成形术的患者。对患者进行临床随访，了解死亡、心肌梗死、心力衰竭、心律失常以及因不稳定心绞痛或其他病症反复入院的情况。在手术后对不稳定的患者进行了放射性核素示踪剂的压力测试。结果 19 名患者中，8 名出现明显的发病率。其中一人在医院死亡。17 个月内有 4 人死亡。18 名患者中有 15 名 (83.3%) 在不同的时间段内出现了两级或以上心绞痛的缓解。心绞痛缓解的平均时间为 8.0 个月（范围 1-30