(2R,4aS,9aR)-3,5,5-Trimethyl-9-methylene-2,4a,5,6,7,8,9,9a-octahydro-1H-benzocyclohepten-2-ol | 142792-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R,4aS,9aR)-3,5,5-Trimethyl-9-methylene-2,4a,5,6,7,8,9,9a-octahydro-1H-benzocyclohepten-2-ol
• CAS: 142792-94-7
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: IEIRXPPQIUNESV-MELADBBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-α-Longipinene epoxide 在 高氯酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以2.1 g的产率得到(2R,4aS,9aR)-3,5,5-Trimethyl-9-methylene-2,4a,5,6,7,8,9,9a-octahydro-1H-benzocyclohepten-2-ol
  参考文献：
  名称：

  倍半萜的倍半萜烯-Lx还原为喜马ach烷体系的研究：异香薄荷醇结构的修订

  摘要：

  暴露于酸中的Longipinene会迅速重排，以提供α-和β-喜马啉，longifolene和isolongifolene。在酸催化下，Longipinene环氧化合物由于断裂和Wagner-Meerwein重排而产生多种产物。所有产品均已充分表征。在该反应中异cent醇的形成需要在带有叔羟基官能团的中心改变其立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81583-0

文献信息

• Studies in sesquiterpenes-lx reversion of longipinane to himachalane system : revision of structure of isocentdarol
  作者：Mayank H Shastri、Sukh Dev

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81583-0

  日期：1992.6

  Longipinene on exposure to acids rapidly rearranges to furnish α - and β-himachalenes, longifolene and isolongifolene. Longipinene epoxide, under acid catalysis, gives several products resulting from fragmentation and Wagner-Meerwein rearrangement. All products have been fully characterised. Formation of isocentdarol in this reaction requires revision of its stereochemistry at the centre carrying tertiary

  暴露于酸中的Longipinene会迅速重排，以提供α-和β-喜马啉，longifolene和isolongifolene。在酸催化下，Longipinene环氧化合物由于断裂和Wagner-Meerwein重排而产生多种产物。所有产品均已充分表征。在该反应中异cent醇的形成需要在带有叔羟基官能团的中心改变其立体化学。