2,4-di-tert-butyl-6-hydroxymethylphenol | 16373-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-di-tert-butyl-6-hydroxymethylphenol
• 英文别名: 3,5-di-tert-butylsalicyl alcohol；3,5-di-tert-butyl-2-hydroxybenzyl alcohol；3,5-(1,1-dimethylethyl)-2-hydroxy-benzenemethanol；2,4-DI-Tert-butyl-6-(hydroxymethyl)phenol；2,4-ditert-butyl-6-(hydroxymethyl)phenol
• CAS: 16373-02-7
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂
• 分子量: 236.354
• InChiKey: JRMFJJFKLDMVQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-99 °C
• 沸点：
  118-125 °C(Press: 0.7 Torr)
• 密度：
  1.005±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1694

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-di-tert-butyl-6-hydroxymethylphenol 在 盐酸 作用下， 以 Petroleum ether 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到3,5-di-tert-butyl-4-hydroxy benzyl chloride
  参考文献：
  名称：

  New analogues of butylated hydroxytoluene as anti-inflammatory and antioxidant agents

  摘要：

  Amine or amide derivatives bearing the 2,6-di-tert-butyl phenol moiety are synthesised. Almost all are antioxidants, reduce acute inflammation and inhibit COX-1 and lipoxygenase activity. The most potent anti-inflammatory, COX-1 inhibitor and antioxidant agent, with low toxicity, is 2,6-di-tert-butyl-4-thiomorpholin-4-ylmethyl-phenol. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.04.030
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二叔丁基苯酚 在 sodium tetrahydroborate 、 三正丁胺 、 四氯化锡 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.25h， 生成 2,4-di-tert-butyl-6-hydroxymethylphenol
  参考文献：
  名称：

  具有N封端的三脚架N 2 O 2四齿配体的 新型二氧钼（vi）和钨（vi）配合物：合成，结构和对烯烃环氧化的催化活性†

  摘要：

  源自di- /的一系列N 2 O 2三脚架四齿配体四叔丁基 替代的 2- [双（2-羟基苄基）氨基甲基] X （X = 吡啶 和 苯并咪唑）（H 2 L n（n = 1-4））和8- [双（3,5-二叔丁基-2-羟基苄基）]氨基喹啉（H 2 L 5）是通过4步反应流程合成的，该流程涉及顺序的甲酰化，还原，溴化和烷基化。用[WO 2 Cl 2（dme）]处理H 2 L n（n = 1-5）（dme = 1,2-二甲氧基乙烷） 在......的存在下 三乙胺 给了相应的 顺式-二氧杂钨（VI）络合物[WO 2（L n）]（n = 1-5）。相应的钼类似物[的MoO 2（L Ñ）]（Ñ = 1-5）也从[的MoO的反应来制备2（ACAC）2 ]（ACAC =乙酰丙酮）与H 2 L n（n = 1-3）或[MoO 2 Cl 2（dme）]（dme = 1,2-二甲氧基乙烷）且H 2 L n（n =

  DOI：

  10.1039/b926864b

文献信息

• (<i>o</i>-Hydroxyphenyl)methylphosphonic acids: Synthesis and potentiometric determinations of their p<i>K</i>_aValues
  作者：Volker Böhmer、Walter Vogt、Salah Chafaa、Jean Meullemeestre、Marie-José Schwing、François Vierling

  DOI：10.1002/hlca.19930760108

  日期：1993.2.10

  (o-Hydroxyphenyl)methylphosphonic acids are readily obtained from o-(bromomethyl)- or o-(hydroxymethyl)phenols and trialkyl phosphites. Subsequent hydrolysis leads to the corresponding phosphonic acids. For a series of such compounds, the pKa values have been determined by potentiometry. Their dependence on additional substituents in the aromatic ring is discussed in terms of electronic and steric

  从邻-（溴甲基）-或邻-（羟甲基）酚和亚磷酸三烷基酯容易获得（邻-羟基苯基）甲基膦酸。随后的水解产生相应的膦酸。对于一系列此类化合物，p K a值已通过电位计确定。根据电子和空间效应，讨论了它们对芳环中其他取代基的依赖性。
• 3,5-Di-(tert-Butyl)-6-fluoro-cycloSal-d4TMP− A Pronucleotide with a Considerably Improved Masking Group
  作者：Christian Ducho、Silke Wendicke、Ulf Görbig、Jan Balzarini、Chris Meier

  DOI：10.1002/ejoc.200300537

  日期：2003.12

  A new, considerably improved cycloSal masking group has been developed. This new group combines four desirable properties and has been attached to the anti-HIV drug 2′,3′-dideoxy-2′,3′-didehydrothymidine (d4T, 1) to give 3,5-(di-tert-butyl)-6-fluoro-cycloSal-d4TMP (2i). This phosphate triester has a reasonable chemical half-life, highly selectively released d4TMP, has poor − if any − inhibitory effect

  已经开发了一种新的、显着改进的 cycloSal 掩蔽组。这个新组结合了四种理想的特性，并已连接到抗 HIV 药物 2',3'-dideoxy-2',3'-didehydrothymidine (d4T, 1) 上以产生 3,5-(di-tert-butyl) -6-氟-环Sal-d4TMP (2i)。这种磷酸三酯具有合理的化学半衰期，高度选择性地释放 d4TMP，对丁酰胆碱酯酶 (BChE) 的抑制作用很差（如果有的话），并实现了 TK 旁路。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Halogen-free water-stable aluminates as replacement for persistent fluorinated weakly-coordinating anions
  作者：T. Söhner、F. Braun、L. C. Over、S. Mehlhose、F. Rominger、B. F. Straub

  DOI：10.1039/c4gc00928b

  日期：——

  for salt isolation and purification. Aletpate salts can be highly soluble even in cyclohexene, diethyl ether and toluene. Coordinated tetrahydrofuran can be thermally eliminated from sodium aletbate to yield a reactive sodium(I) adduct that abstracts chloride ligands from transition metal complexes. Iridium(I) aletbate complexes are highly active in the atom-efficient hydrogenation of a,β-unsaturated

  从经济高效的乙烯桥联双酚和碱式氢化铝制备了数克量的无卤铝酸盐。亲脂性，弱配位有八个“aletbate”阴离子叔丁基的取代基中，“aletpate”阴离子与八个叔戊基取代基和一个强大的溶解度从芳族烃溶剂达到成乙醇，并用四个“alphetbate”阴离子叔-丁基和四个1,1-二苯乙基取代基的结构特征是高度空间屏蔽的铝（III）中心。铝酸盐对醇，水和碱水溶液具有出色的稳定性，在酸性介质中具有良好的稳定性。铝酸钠在各种溶剂中易发生盐易位反应。它具有非凡的结晶趋势，使其易于成为盐分离和纯化的理想抗衡离子。甚至在环己烯，二乙醚和甲苯中，letetate盐也可以高度溶解。配位的四氢呋喃可以从山茱sodium酸钠中热消除，得到反应性钠（I）加合物，从过渡金属络合物中提取氯离子配体。室温下，H 2，铱（I）的山梨酸酯络合物在α，β-不饱和酮和芳族亚胺的原子有效加氢中具有很高的活性。压力为1巴。因此，阿莱贝特
• Electrochemical Polymerization of Iron(III) Polypyridyl Complexes through C–C Coupling of Redox Non-innocent Phenolato Ligands
  作者：Duenpen Unjaroen、Marcel Swart、Wesley R. Browne

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.6b02378

  日期：2017.1.3

  Phenolato moieties impart redox flexibility to metal complexes due their accessible (oxidative) redox chemistry and have been proposed as functional ligand moieties in redox non-innocent ligand based transition metal catalysis. Here, the electro- and spectroelectrochemistry of phenolato based μ-oxo-diiron(III) complexes [(L1)Fe(μ-O)Fe(L1)]2+ (1) and [(L2)Fe(μ-O)Fe(L2)]2+ (2), where L1 = 2-(((di(py

  苯酚基部分由于其可及的（氧化）氧化还原化学作用而赋予金属络合物以氧化还原柔性，并且已被提议作为基于氧化还原非纯配体的过渡金属催化中的功能性配体部分。在这里，苯酚基的μ-氧代-二铁（III）络合物[（L 1）Fe（μ-O）Fe（L 1）] 2+（1）和[（L 2）Fe（μ -O）Fe（L 2）] 2+（2），其中L 1 = 2-（（（二（吡啶-2-基）甲基）（吡啶-2-基甲基）氨基）甲基）苯酚，L 2 = 3,5-二-叔描述了丁基-2-（（（（二（吡啶-2-基）甲基）甲基）（吡啶-2-基甲基）氨基）甲基）苯酚。二氯甲烷中1的电化学氧化导致苯氧基自由基配体部分进行芳基C-C偶联，形成四核配合物，然后进行氧化，形成铁（III）酚基铁基聚合物（聚-1）。通过将叔丁基基团置于苯酚单元的对位和邻位（即2）来阻止偶联。聚1示出了单体溶液自由两个完全可逆的氧化还原过程。在电化学和化学（NH 4）2[CE
• Iodine-Mediated Direct Generation of <i>o</i> -Quinone Methides at Room Temperature: A Facile Protocol for the Synthesis of <i>ortho</i> -Hydroxybenzyl Thioethers
  作者：R. Sidick Basha、Chia-Wei Chen、Daggula Mallikarjuna Reddy、Chin-Fa Lee

  DOI：10.1002/asia.201800233

  日期：2018.9.4

  An iodine‐mediated preparation of ortho‐quinone methides (o‐QMs) from ortho‐hydroxybenzyl alcohols by a C−O bond scission strategy is described. The in situ generated o‐QMs were then employed for C−S bond formation by thio‐Michael addition of thiols to provide the ortho‐hydroxybenzyl thioethers (o‐HBT) in moderate to excellent yields.

  介绍了一种碘介导的邻位羟基苄醇通过C-O键断裂策略制备邻醌甲基化物（o- QMs）的方法。然后将原位生成的o- QM用于通过硫代-迈克尔加成硫醇的C-S键形成，从而以中等至极好的收率提供邻-羟基苄基硫醚（o- HBT）。