2,6-di-tert-butyl-4-thiomorpholin-4-ylmethylphenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-di-tert-butyl-4-thiomorpholin-4-ylmethylphenol
• 英文别名: 2,6-di(t-butyl)-4-thiomorpholin-4-ylmethylphenol；2,6-Ditert-butyl-4-(thiomorpholin-4-ylmethyl)phenol
• 化学式: C₁₉H₃₁NOS
• 分子量: 321.527
• InChiKey: IJOMJNCIGIMQFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  48.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-di-tert-butyl-6-hydroxymethylphenol 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,6-di-tert-butyl-4-thiomorpholin-4-ylmethylphenol
  参考文献：
  名称：

  New analogues of butylated hydroxytoluene as anti-inflammatory and antioxidant agents

  摘要：

  Amine or amide derivatives bearing the 2,6-di-tert-butyl phenol moiety are synthesised. Almost all are antioxidants, reduce acute inflammation and inhibit COX-1 and lipoxygenase activity. The most potent anti-inflammatory, COX-1 inhibitor and antioxidant agent, with low toxicity, is 2,6-di-tert-butyl-4-thiomorpholin-4-ylmethyl-phenol. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.04.030

文献信息

• Thiomorpholine Derivatives with Hypolipidemic and Antioxidant Activity
  作者：Kyriaki-Konstantina Tooulia、Panagiotis Theodosis-Nobelos、Eleni A. Rekka

  DOI：10.1002/ardp.201500147

  日期：2015.9

  A number of thiomorpholine derivatives that are structurally similar to some substituted morpholines possessing antioxidant and hypocholesterolemic activity were synthesized. The new compounds incorporate an antioxidant moiety as the thiomorpholine N‐substituent. The derivatives were found to inhibit the ferrous/ascorbate‐induced lipid peroxidation of microsomal membrane lipids, with IC50 values as

  合成了许多结构上类似于一些具有抗氧化和降胆固醇活性的取代的吗啉的硫代吗啉衍生物。新化合物包含抗氧化部分作为硫代吗啉 N 取代基。发现这些衍生物抑制亚铁/抗坏血酸诱导的微粒体膜脂质脂质过氧化，IC5​​0 值低至 7.5 µM。此外，这些化合物表现出降低胆固醇和降低血脂的作用。活性最强的化合物 (5) 在 56 mmol/kg 时使 Triton WR-1339 诱导的高脂血症大鼠血浆中的甘油三酯、总胆固醇和低密度脂蛋白水平分别降低 80%、78% 和 76%。 ip）。它们还可以作为角鲨烯合酶抑制剂。