2-allyl-3-(4-methoxybenzyloxy)benzaldehyde | 1355990-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-allyl-3-(4-methoxybenzyloxy)benzaldehyde
• 英文别名: 2-Allyl-3-(4-methoxy-benzyloxy)-benzaldehyde；3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-prop-2-enylbenzaldehyde
• CAS: 1355990-09-8
• 化学式: C₁₈H₁₈O₃
• 分子量: 282.339
• InChiKey: VFATWWXRKVXMQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyl-3-(4-methoxybenzyloxy)benzaldehyde 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 dicobalt octacarbonyl 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 曲前列尼尔
  参考文献：
  名称：

  Synthesis Of Treprostinil And Intermediates Useful Therein

  摘要：

  Treprostinil是通过涉及Pauson-Khan环化的过程制备的，该过程涉及与公式对应的烯烃取代、炔烃取代苯的Pauson-Khan环化：(I)，其中PMB代表对甲氧基苄保护基，R1和R2是醇保护基。在环化之后，所得化合物可以经历几种化学转化，然后进行烷基化、水解和盐形成，以产生曲前列素钠。将对甲氧基苄基作为酚保护基的使用赋予了几种工艺优势，从而简化了最终产品的纯化并提高了产量。

  公开号：

  US20130331593A1
• 作为产物：
  描述：

  3-烯丙氧基-苯甲醛 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 、 萘烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-allyl-3-(4-methoxybenzyloxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF TREPROSTINIL AND INTERMEDIATES USEFUL THEREIN
  [FR] SYNTHÈSE DU TRÉPROSTINIL ET INTERMÉDIAIRES UTILES À SA SYNTHÈSE

  摘要：

  Treprostinil是通过涉及Pauson-Khan环化的过程制备的，该过程涉及与对磺酸甲氧基苄保护基和R1和R2为醇保护基的烯烃取代、炔烃取代苯对应的化学式：(I)。在环化之后，所得化合物可以经历几种化学转化，然后进行烷基化、水解和盐形成，以产生曲普罗斯汀钠。将对磺酸甲氧基苄基作为酚保护基的使用赋予了几种工艺优势，从而简化了最终产品的纯化并提高了产量。

  公开号：

  WO2012009816A1

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF TREPROSTINIL<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE TRÉPROSTINIL
  申请人：CHINOIN GYÓGYSZER ÉS VEGYÉSZETI TERMÉKEK GYÁRA ZRT

  公开号：WO2016055819A1

  公开（公告）日：2016-04-14

  The invention provides a new process for the preparation of treprostinil of formula (I) and its salts using several new intermediates during the building of the ringsystem.

  这项发明提供了一种新的工艺，用于在环系统构建过程中使用几种新的中间体制备公式（I）的曲普罗斯汀及其盐。
• [EN] PROTECTED ALDEHYDES FOR USE AS INTERMEDIATES IN CHEMICAL SYNTHESES, AND PROCESSES FOR THEIR PREPARATION<br/>[FR] ALDÉHYDES PROTÉGÉS DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS COMME INTERMÉDIAIRES DANS DES SYNTHÈSES CHIMIQUES, ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION
  申请人：ALPHORA RES INC

  公开号：WO2012009818A1

  公开（公告）日：2012-01-26

  A para-methoxy protected benzaldehyde useful in preparation of treprostinil, and of formula:(Formula (1)) is prepared by subjecting to Claisen re-arrangement a substituted benzaldehyde of formula (la): (Formula (Ia)) to form the m-hydroxy-substituted benzaldehyde of formula (lb): (Formula (Ib)) and then reacting compound (lb) with a p-methoxybenzyl (PMB) compound to form a PMB-substituted benzaldehyde of formula (1).

  一种对甲氧基保护的苯甲醛，用于制备曲前列素，化学式为：(化学式（1）)，通过对化学式（Ia）的取代苯甲醛进行克莱森重排反应制备得到m-羟基取代的苯甲醛，化学式为（Ib），然后将化合物（Ib）与对甲氧基苄（PMB）化合物反应，形成化学式（1）的PMB取代的苯甲醛。
• TREPROSTINIL PRODUCTION
  申请人：BATRA Hitesh

  公开号：US20120197041A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  The present invention is directed to a novel method for preparing a synthetic intermediates for treprostinil. Also described are methods of preparing treprostinil comprising utilizing novel intermediates described herein as well as novel intermediates useful for synthesis prostacyclin derivatives, such as treprostinil.

  本发明涉及一种用于制备特普罗斯汀的合成中间体的新方法。同时，还描述了使用本发明中描述的新中间体制备特普罗斯汀的方法，以及用于合成前列环素衍生物（如特普罗斯汀）的新中间体。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF TREPROSTINIL
  申请人：CHINOIN GYÓGYSZER ÉS VEGYÉSZETI TERMÉKEK GYÁRA ZRT.

  公开号：US20170313643A1

  公开（公告）日：2017-11-02

  The invention provides a new process for the preparation of treprostinil of formula (I) and its salts using several new intermediates during the building of the ring system.

  本发明提供了一种新的方法，用于制备公式（I）的特普罗斯汀及其盐，其中在构建环系统过程中使用了几种新的中间体。
• Protected Aldehydes For Use As Intermediates In Chemical Syntheses, And Processes For Their Preparation
  申请人：Mcgowan Graham

  公开号：US20130211145A1

  公开（公告）日：2013-08-15

  A para-methoxy protected benzaldehyde useful in preparation of treprostinil, and of formula: (Formula (1)) is prepared by subjecting to Claisen re-arrangement a substituted benzaldehyde of formula (1a): (Formula (Ia)) to form the m-hydroxy-substituted benzaldehyde of formula (1b): (Formula (Ib)) and then reacting compound (1b) with a p-methoxybenzyl (PMB) compound to form a PMB-substituted benzaldehyde of formula (1).

  一种在制备曲前列地尔中有用的对甲氧基保护苯甲醛，化学式为：（化学式（1））。该化合物的制备方法是，将化学式（1a）的取代苯甲醛经过克莱森重排反应，形成m-羟基取代苯甲醛，化学式为（1b）；然后将化合物（1b）与对甲氧基苯甲基（PMB）化合物反应，形成对甲氧基苯甲醛，化学式为（1）。