6'-sialyllactose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6'-sialyllactose
• 英文别名: 6′-sialyllactose；6’-sialyllactose；Neu5Acα2-6Galβ1-4Glc；NeuAc(a2-6)Gal(b1-4)Glc；(2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-hydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]-2-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-[(2R,3S,4R,5R)-4,5,6-trihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methoxy]oxane-2-carboxylic acid
• 化学式: C₂₃H₃₉NO₁₉
• 分子量: 633.558
• InChiKey: TYALNJQZQRNQNQ-PVURBZDVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7.8
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  335
• 氢给体数：
  13
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6'-sialyllactose 在 NanA sialidase from Streptococcus pneumoniae 作用下， 以 water-d2 为溶剂， 生成 N-乙酰神经氨酸水合物
  参考文献：
  名称：

  Three Streptococcus pneumoniae Sialidases: Three Different Products

  摘要：

  Streptococcus penumoniae is a major human pathogen responsible for respiratory tract infections, septicemia, and meningitis and continues to produce numerous cases of disease with relatively high mortalities. S. pneumoniae encodes up to three sialidases, NanA, NanB, and NanC, that have been implicated in pathogenesis and are potential drug targets. NanA has been shown to be a promiscuous sialidase, hydrolyzing the removal of Neu5Ac from a variety of glycoconjugates with retention of configuration at the anomeric center, as we confirm by NMR. NanB is an intramolecular trans-sialidase producing 2,7-anhydro-Neu5Ac selectively from alpha 2,3-sialosides. Here, we show that the first product of NanC is 2-deoxy-2,3-didehydro-N-acetyl-neuraminic acid (Neu5Ac2en) that can be slowly hydrated by the enzyme to Neu5Ac. We propose that the three pneumococcal sialidases share a common catalytic mechanism up to the final product formation step, and speculate on the roles of the enzymes in the lifecycle of the bacterium.

  DOI：

  10.1021/ja110733q
• 作为产物：
  描述：

  O--(2->6)-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-1,6-anhydro-2,3-di-O-benzyl-β-D-glucopyranose 在 钯 sodium hydroxide 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 6'-sialyllactose
  参考文献：
  名称：

  Furuhata, Kimio; Anazawa, Katsuko; Itoh, Masayoshi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, # 7, p. 2725 - 2731

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Fluorescence Assisted Capillary Electrophoresis of Glycans Enabled by the Negatively Charged Auxochromes in 1‐Aminopyrenes
  作者：Elizaveta A. Savicheva、Jan Seikowski、Jeannette I. Kast、Christoph R. Grünig、Vladimir N. Belov、Stefan W. Hell

  DOI：10.1002/anie.202013187

  日期：2021.2.15

  compact and negatively charged acceptor group, N‐(cyanamino)sulfonyl, is introduced for dye design and its influence on the absorption and emission spectra of the “push–pull” chromophores is demonstrated with 1,3,6‐tris[(cyanamino)sulfonyl]‐8‐aminopyrene. The new sulfonamides, including O‐phosphorylated (3‐hydroxyazetidine)‐N‐sulfonyl, are negatively charged electron acceptors and auxochromes. 1‐Aminopyrenes

  引入了一个紧凑且带负电荷的受体基团N-（氰氨基）磺酰基进行染料设计，并用1,3,6-tris [（cyanamino）证明了其对“推挽”生色团的吸收和发射光谱的影响。 ）磺酰基] -8-氨基py。新的磺酰胺，包括O-磷酸化的（3-羟基氮杂环丁烷）-N-磺酰基，是带负电的电子受体和辅助色素。用新的磺酰胺修饰的1-氨基py烯具有3或6个负电荷（pH≥8），m / z低比率，电场中的高迁移率以及黄色到橙色发射。我们通过还原胺化标记了麦芽糖糊精低聚物，通过电泳分离了产物，并在商业DNA分析仪中证明了它们的高亮度以及发射信号在检测通道之间的分布。
• C-Glycosidation of Unprotected Di- and Trisaccharide Aldopyranoses with Ketones Using Pyrrolidine-Boric Acid Catalysis
  作者：Sherida Johnson、Avik Kumar Bagdi、Fujie Tanaka

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00340

  日期：2018.4.20

  trisaccharide aldopyranoses with various ketones is reported. The reactions were performed using catalyst systems composed of pyrrolidine and boric acid under mild conditions. Carbohydrates used for the C-glycosidation included lactose, maltose, cellobiose, 3′-sialyllactose, 6′-sialyllactose, and maltotriose. Using ketones with functional groups, C-glycosides ketones bearing the functional groups were obtained

  C-糖苷衍生物存在于药物，糖缀合物，探针和其他功能分子中。因此，未保护的碳水化合物的C-糖基化是令人关注的。这里报道了未保护的二糖和三糖醛糖吡喃糖与各种酮的C-糖基化反应的发展。使用由吡咯烷和硼酸组成的催化剂体系在温和条件下进行反应。用于C-糖基化的碳水化合物包括乳糖，麦芽糖，纤维二糖，3'-唾液乳糖，6'-唾液乳糖和麦芽三糖。使用具有官能团的酮，得到带有官能团的C-糖苷酮。吡咯烷硼酸的催化条件并未改变碳水化合物的非C–C键形成位置的立体化学，并导致形成具有高非对映选择性的C-糖苷化产物。对于吡咯烷-硼酸催化下的碳水化合物的C-糖基化，醛糖吡喃糖反应的6-位的羟基对于提供产物是必需的。我们的分析表明，碳水化合物与吡咯烷形成亚胺离子，而硼酸则在催化过程中推动C-C键形成，从而与碳水化合物形成B-O共价键。
• Leveraging Stereoelectronic Effects in Biofilm Eradication: Synthetic β-Amino Human Milk Oligosaccharides Impede Microbial Adhesion As Observed by Scanning Electron Microscopy
  作者：Rebecca E. Moore、Kelly M. Craft、Lianyan L. Xu、Schuyler A. Chambers、Johny M. Nguyen、Keevan C. Marion、Jennifer A. Gaddy、Steven D. Townsend

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01958

  日期：2020.12.18

  researchers studying negative hyperconjugation (i.e., the anomeric effect) or the preference for gauche conformations about the C1–O5 bond in carbohydrates. Lemieux also studied an esoteric, if not controversial, theory known as the reverse anomeric effect (RAE). This theory is used to rationalize scenarios where predicted anomeric stabilization does not occur. One such example is the Kochetkov amination

  与 Edward 一起，Lemieux 是最早研究负超共轭（即异头效应）或偏爱碳水化合物中 C1-O5 键的 gauche 构象的研究人员之一。Lemieux 还研究了一种深奥的理论，即使没有争议，也被称为反向异头效应 (RAE)。该理论用于合理化预测的异头稳定不发生的场景。一个这样的例子是 Kochetkov 胺化，其中还原性末端胺仅作为 β-端基异构体存在。在此，我们简要介绍了 Lemieux 在立体电子学领域的贡献，并将这些知识应用于 β-氨基人乳寡糖 (βA-HMO) 的合成。评估了这些分子在 B 组链球菌 (GBS) 和金黄色葡萄球菌。虽然亲本 HMO 缺乏抗菌和抗生物膜活性，但它们的 β-氨基衍生物显着抑制了两种物种的生物膜形成。场发射枪扫描单电子显微镜 (FEG-SEM) 显示，用 β-氨基 HMO 处理可显着抑制细菌粘附并消除两种微生物形成生物膜的能力。
• Mass Production of Bacterial α2,6-Sialyltransferase and Enzymatic Syntheses of Sialyloligosaccharides
  作者：Takeshi YAMAMOTO、Hideki NAGAE、Yasuhiro KAJIHARA、Ichiro TERADA

  DOI：10.1271/bbb.62.210

  日期：1998.1

  JT0160 cells as an enzyme source, enzymatic syntheses were performed with mono- and di-saccharides as the sialyl acceptors. It was clarified that a crude extract of P. damsela JT0160 cells can be used as an synthetic catalyst for the enzymatic synthesis of sialyloligosaccharides. Furthermore, the enzyme assay showed that sialyltransferase 0160 could transfer NeuAc to not only N-linked but also O-linked

  为了提供用于大规模合成唾液酸苷的α2,6-唾液酸转移酶，我们研究了生产唾液酸转移酶0160的培养条件。添加半乳糖和牛肉提取物以及控制培养基的pH值对生产有效唾液酸转移酶0160的最大产量。最大酶生产率达到550单位/ L。使用丹参光细菌JT0160细胞的粗提物作为酶源，以单糖和二糖为唾液酸受体进行酶促合成。已阐明，可以将P.damsela JT0160细胞的粗提物用作酶促合成唾液酸低聚糖的合成催化剂。此外，该酶分析表明，唾液酸转移酶0160不仅可以将NeuAc转移至N-连接的碳水化合物链，还可以将其转移至O-连接的碳水化合物链。
• Spore-Encapsulating Glycosyltransferase Catalysis Tandem Reactions: Facile Chemoenzymatic Synthesis of Complex Human Glycans
  作者：Qiang Chao、Tianlu Li、Ji-Xiang Jia、Zijie Li、Peng Peng、Xiao-Dong Gao、Ning Wang

  DOI：10.1021/acscatal.1c05630

  日期：2022.3.4

  encapsulated on the surface of yeast spores, which enabled facile assembly of diverse naturally occurring sialyl-galactosylated glycans, including human milk oligosaccharide, N-glycan biomarker, O-Man glycan, and O-GalNAc glycan. The utility of this strategy was further demonstrated by systematic construction of a panel of Core 2 O-GalNAc glycans.

  唾液酸半乳糖 (Sia-Gal) 是寡糖最丰富的末端基序之一，广泛存在于动物的糖缀合物和未缀合聚糖中。为了研究它们的功能和生物学作用，必须获得末端结构确定的寡糖。在此，我们描述了一种使用固定化酶对具有末端半乳糖 (Gal) 或 Sia-Gal 残基的聚糖进行区域选择性修饰的便捷有效策略。半乳糖基转移酶 (GalT) 和唾液酸转移酶 (ST) 被包裹在酵母孢子的表面，这使得多种天然存在的唾液酸-半乳糖基化聚糖（包括人乳寡糖、N-聚糖生物标志物、O -Man聚糖和O-GalNAc聚糖。通过系统构建一组核心 2 O -GalNAc 聚糖进一步证明了该策略的实用性。