tert-butyl 3-(2-hydroxyphenyl)-3-oxopropanoate | 936182-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl 3-(2-hydroxyphenyl)-3-oxopropanoate
• CAS: 936182-86-4
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: YTPYMSLXUOUXAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.4±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-(2-hydroxyphenyl)-3-oxopropanoate 在 quinine-thiourea derivative 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 t-butyl (2R,3S)-4-oxo-2-phenylchroman-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Enantioselective Synthesis of Flavanones and Chromanones

  摘要：

  The enantioselective synthesis of flavanones and chromanones is described. Bifunctional thiourea catalysts promote an asymmetric oxo-conjugate addition to a beta-ketoester alkylidene in high yields with excellent enantioselectivity (80-94% ee) for aryl and alkyl substrates. Decarboxylation of the beta-ketoester proceeds smoothly in a one-pot procedure to afford the enantioenriched flavanones and chromanones.

  DOI：

  10.1021/ja070394v
• 作为产物：
  描述：

  醋酸叔丁酯 、 水杨酸甲酯 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.92h， 以9.55 g的产率得到tert-butyl 3-(2-hydroxyphenyl)-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED CHROMANES AND METHOD OF USE
  [FR] CHROMANES SUBSTITUÉS ET MÉTHODE D'UTILISATION

  摘要：

  该发明提供了一种公式（I）化合物，其中R1、X、Y、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、m和R"具有规范中定义的任何值，以及其药学上可接受的盐，这些化合物在治疗由CFTR介导和调节的疾病和症状中是有用的，包括囊性纤维化、Sjögren综合征、胰腺功能不全、慢性阻塞性肺病和慢性阻塞性气道疾病。还提供了由一个或多个公式（I）化合物组成的药物组合物。

  公开号：

  WO2016069757A1

文献信息

• Catalytic enantioselective synthesis of flavanones and chromanones
  申请人：Scheidt Karl

  公开号：US20090259055A1

  公开（公告）日：2009-10-15

  Various chromanone, flavanone and abyssinone compounds as can be prepared enantioselectively using a chiral thiourea catalyst.

  可以使用手性硫脲催化剂对各种色酮、黄酮和阿比西农化合物进行对映选择性合成。
• Asymmetric Synthesis of Fluorinated Flavanone Derivatives by an Organocatalytic Tandem Intramolecular Oxa-Michael Addition/Electrophilic Fluorination Reaction by Using Bifunctional Cinchona Alkaloids
  作者：Hai-Feng Wang、Hai-Feng Cui、Zhuo Chai、Peng Li、Chang-Wu Zheng、Ying-Quan Yang、Gang Zhao

  DOI：10.1002/chem.200902303

  日期：2009.12.14

  A bifunctional quinidine derivative, containing a trifluoromethyl group, was found to catalyze a tandem intramolecular oxa‐Michael addition/electrophilic fluorination reaction of activated α,β‐unsaturated ketones (see scheme). A series of chiral fluorinated flavanone derivatives were obtained in excellent yields and with high enantioselectivities.

  发现含有三氟甲基的双功能奎尼丁衍生物可催化串联的α，β-不饱和酮的分子内氧杂-迈克尔加成/亲电氟化反应（参见方案）。以优异的产率和高对映选择性获得了一系列手性氟化黄烷酮衍生物。
• Facile Stereoselective Synthesis of Fluorinated Flavanone Derivatives via a One-Pot Tandem Reaction
  作者：Haifeng Cui、Peng Li、Zhuo Chai、Changwu Zheng、Gang Zhao、Shizheng Zhu

  DOI：10.1021/jo8023818

  日期：2009.2.6

  A series of fluorinated flavanones were synthesized in moderate to good yields with excellent diastereoselectivities under mild reaction conditions via a one-pot tandem procedure involving a proline-catalyzed Knoevenagel condensation, a Michael addition, and an electrophilic fluorination by NFSI.

  在温和的反应条件下，通过一锅串联程序，包括脯氨酸催化的Knoevenagel缩合反应，迈克尔加成反应和NFSI的亲电氟化反应，合成了一系列氟化黄烷酮，具有优异的非对映选择性。
• Enantioselective Synthesis of Chromanones via a Tryptophan- Derived Bifunctional Thiourea-Catalyzed Oxa-Michael-Michael Cascade Reaction
  作者：Haifei Wang、Jie Luo、Xiao Han、Yixin Lu

  DOI：10.1002/adsc.201100419

  日期：2011.11

  Tryptophan-derived tertiary amine-thiourea catalysts were shown to promote a cascade oxa-Michael–Michael reaction between ethylene β-keto esters and nitroolefins, resulting in the formation of 3,3-disubstituted 4-chromanones bearing a quaternary center in high diastereoselectivity and enantioselectivity. The chromanone products can be readily converted to biologically important fused and spiro tricyclic

  色氨酸衍生的叔胺-硫脲催化剂可促进乙烯β-酮酯与硝基烯烃之间的级联oxa-Michael-Michael反应，导致形成具有高非对映选择性和四级中心的3,3-二取代的4-苯并二氢呋喃酮。对映选择性。苯并二氢吡喃酮产物可以容易地转化为生物学上重要的稠合和螺三环苯并二氢吡喃。
• SUBSTITUTED CHROMANES AND METHOD OF USE
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：US20160120841A1

  公开（公告）日：2016-05-05

  The invention provides for compounds of formula (I) wherein R 1 , X, Y, R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , m, and R″ have any of the values defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof, that are useful as agents in the treatment of diseases and conditions mediated and modulated by CFTR, including cystic fibrosis, Sjögren's syndrome, pancreatic insufficiency, chronic obstructive lung disease, and chronic obstructive airway disease. Also provided are pharmaceutical compositions comprised of one or more compounds of formula (I).

  本发明提供了以下式子(I)的化合物，其中R1、X、Y、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、m和R″的任何一个取值均符合规范要求，并且其药学上可接受的盐，在治疗由CFTR介导和调节的疾病和病状中具有作用，包括囊性纤维化、Sjögren综合征、胰腺功能不全、慢性阻塞性肺病和慢性阻塞性气道疾病。还提供了由一个或多个式(I)化合物组成的制药组合物。