1-bromo-2-oxo-cyclohexanecarboxylic acid ethyl ester | 34243-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-bromo-2-oxo-cyclohexanecarboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 1-bromo-2-oxocyclohexanecarboxylic acid ethyl ester；ethyl 1-bromo-2-oxocyclohexane-1-carboxylate；ethyl 1-bromo-2-oxocyclohexanecarboxylate；1-Brom-2-oxo-cyclohexancarbonsaeure-aethylester；1-Brom-2-oxo-cyclohexan-carbonsaeure-(1)-aethylester；2-Brom-2-aethoxycarbonyl-cyclohexanon；Cyclohexanecarboxylic acid, 1-bromo-2-oxo-, ethyl ester
• CAS: 34243-82-8
• 化学式: C₉H₁₃BrO₃
• 分子量: 249.104
• InChiKey: VFRJVMPRKVAFST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-2-oxo-cyclohexanecarboxylic acid ethyl ester 在 lithium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6-carbethoxy-1,4-dioxaspiro<4.5>dec-6-ene
  参考文献：
  名称：

  Fang, Li-Zhen; Li, Yong-Hai; Liu, Jing-Ping, Asian Journal of Chemistry, 2011, vol. 23, # 7, p. 2919 - 2921

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-环己酮甲酸乙酯 在 溴化钛(IV) 、 过氧乙酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以92%的产率得到1-bromo-2-oxo-cyclohexanecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  过氧化氢或过氧乙酸介导的1,3-二羰基化合物的自滴定α-卤化

  摘要：

  通过使用包含亚化学计量量的TiX 4（X = Cl，Br）以及环境友好的过氧化氢（H 2 O 2）或过氧乙酸的系统，可以实现1,3-二羰基化合物的有效氧化α-卤化酸（MeCO 3 H）作为氧化剂。反应的终点伴随着急剧的颜色变化。 卤化-过氧化物-钛-卤化物-亲电子

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258367

文献信息

• Oxidative bromination of ketones using ammonium bromide and oxone®
  作者：Arun Kumar Macharla、Rohitha Chozhiyath Nappunni、Mahender Reddy Marri、Swamy Peraka、Narender Nama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.11.011

  日期：2012.1

  esters and α,α-dibromination of 1,3-diketones and β-keto esters without catalyst is reported using ammonium bromide as a bromine source and oxone® as an oxidant. The reaction proceeds at ambient temperature and yields range from moderate to excellent. Bromination of unsymmetrical ketones takes place at the less substituted α-position predominantly. Aromatisation of tetralones is also carried out with this

  一种高效，环保，经济的方法，无需催化剂即可选择性地将芳烷基，环状，无环，1,3-二酮和β-酮​​酯进行α-单溴化，以及将1,3-二酮和β-酮​​酯进行α，α-二溴化使用溴化铵作为溴源和过硫酸氢钾报道®作为氧化剂。反应在环境温度下进行，收率范围从中等到极好。不对称酮的溴化主要发生在取代度较低的α位上。四氢萘酮的芳构化也用该试剂系统进行。
• Chemoselective Bromination of Active Methylene and Methyne Compounds by Potassium Bromide, Hydrochloric Acid and Hydrogen Peroxide
  作者：Masayuki Kirihara、Yoshiro Hirai、Shiho Ogawa、Takuya Noguchi、Kumiko Okubo、Yoshinari Monma、Ikuko Shimizu、Ryuji Shimosaki、Akihiko Hatano

  DOI：10.1055/s-2006-948207

  日期：2006.9

  Abstract: Active methylene and methyne compounds can bechemoselectively brominated in high yields using potassiumbromide, hydrochloric acid, and hydrogen peroxide at room temper-ature. Key words: halogenation, halaides, green chemistry, bromination,active methylene compounds Halogenated active methylene and methyne compoundsare very important synthetic intermediates for the nucleo-philic substitutions

  摘要：在室温下，使用溴化钾、盐酸和过氧化氢可以对活性亚甲基和次甲基化合物进行高产率的化学选择性溴化。关键词：卤化，卤化物，绿色化学，溴化，活性亚甲基化合物卤化活性亚甲基和亚甲基化合物是合成有机化学中亲核取代的非常重要的合成中间体。活性亚甲基化合物1卤化的经典方法是与溴1或硫酰氯反应2，但它们存在试剂毒性、反应后产生酸性气体或1中芳香环过度卤化等缺点。虽然之前已经开发了许多这种转换的新方法，它们中的大多数都有严重的缺点，例如会产生不需要的废物。3-5 Khan 及其同事最近通过使用五氧化二钒催化（V
• Sulfoxide-mediated Umpolung of alkali halide salts
  作者：Sebastian Klimczyk、Xueliang Huang、Christophe Farès、Nuno Maulide

  DOI：10.1039/c2ob25459j

  日期：——

  new protocol for the direct two-electron oxidative Umpolung of alkali halide salts is reported. This procedure, relying on the use of a commercially available sulfoxide as the oxidant, allows the electrophilic halogenation of carbonyl compounds as well as halolactonisation reactions to proceed from the corresponding sodium salts, at room temperature and under mild conditions.

  报道了一种新的直接用于碱金属卤化物盐的双电子氧化Umpolung的协议。该方法依赖于使用可商购的亚砜作为氧化剂，使羰基化合物的亲电子卤化以及卤代内酯化反应在室温下和温和条件下从相应的钠盐开始进行。
• A Mild and Regioselective Method for α-Bromination of β-Keto Esters and 1,3-Diketones Using Bromodimethylsulfonium Bromide (BDMS)
  作者：Abu T. Khan、Md Ashif Ali、Papori Goswami、Lokman H. Choudhury

  DOI：10.1021/jo061501r

  日期：2006.11.1

  Bromodimethylsulfonium bromide has been found to be an effective and regioselective reagent for α-monobromination of β-keto esters and 1,3-diketones. A wide variety of β-keto esters and 1,3-diketones undergo chemoselective α-monobromination with excellent yields at 0−5 °C or room temperature. The notable advantages of this protocol are no need of chromatographic separation, use of less hazardous reagent

  已经发现溴代二甲基溴化for是对β-酮酸酯和1,3-二酮进行α-单溴化的有效和区域选择性的试剂。各种各样的β-酮酸酯和1,3-二酮在0-5°C或室温下经历化学选择性的α-单溴化反应，并具有优异的收率。该方案的显着优点是不需要色谱分离，不需要使用比分子溴少的危险试剂，并且不需要添加碱，路易斯酸或其他催化剂。
• A mild and environmentally acceptable synthetic protocol for chemoselective α-bromination of β-keto esters and 1,3-diketones
  作者：Abu T. Khan、Papori Goswami、Lokman H. Choudhury

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.02.075

  日期：2006.4

  A wide variety of unsubstituted β-keto esters can be brominated chemoselectively to the corresponding α-monobromo-β-keto esters by using a combination of vanadium pentoxide, hydrogen peroxide and ammonium bromide in a biphasic system, dichloromethane–water at 0–5 °C. In addition, α-mono substituted β-keto esters, cyclic β-keto-esters and 1,3-diketones can also be brominated selectively using the same

  在双相系统中，五氧化二钒，过氧化氢和溴化铵结合使用，二氯甲烷-水在0–5°时，可以将多种未取代的β-酮酯化学选择性地溴化为相应的α-单溴-β-酮酯C。另外，α-单取代的β-酮酯，环状β-酮酯和1，3-二酮也可以使用相同的方案选择性地溴化。