ethyl 2-chlorocinnamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-chlorocinnamate
• 英文别名: Ethyl 3-(2-chlorophenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO₂
• mdl: MFCD02149447
• 分子量: 210.66
• InChiKey: ILTRCHMHGZQVGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-chlorocinnamate 在 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 生成 2-chlorocinnamaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型漆酶抑制剂作为水稻稻瘟病杀菌剂的设计、合成及生物活性

  摘要：

  漆酶是发现新型农业杀菌剂的潜在目标。PMDD-5Y是第一个报道的对漆酶具有高活性以控制植物病原真菌的试剂。以PMDD-5Y为先导化合物，合成了32种含肉桂醛氨基硫脲的新型药物，大多数目标化合物在体外表现出优异的活性。化合物a2 (EC 50 = 9.71 μg/mL)比商业杀菌剂异丙硫醇 (EC 50 = 18.62 μg/ mL) 表现出更强的抗稻瘟病菌效力。a2对水稻稻瘟病菌的疗效和保护作用均优于PMDD-5Y. 扫描电镜表明a2可引起菌丝体生长萎缩和畸形。此外，a2 (IC 50 = 0.18 mmol/L) 对漆酶的活性高于PMDD-5Y (IC 50 = 0.33 mmol/L) 和半胱氨酸 (IC 50 = 0.30 mmol/L)。分子对接分析揭示了这些化合物与漆酶之间相互作用的性质。本研究确定了一种新型漆酶抑制剂a2作为候选杀菌剂，用于控制农业中的稻瘟病。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.2c05144
• 作为产物：
  描述：

  邻氯肉桂酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl 2-chlorocinnamate
  参考文献：
  名称：

  肉桂酸酯及其衍生物作为潜在的植物保护用抗真菌剂的生物活性和构效关系。

  摘要：

  合成了一系列肉桂酸酯及其衍生物，并通过菌丝体生长速率法评估了其对四种植物病原真菌的体外抗真菌活性。还得出了构效关系。几乎所有化合物在0.5 mM时对每种真菌均表现出一定的抑制活性。八种化合物对真菌的平均活性较高，对真菌的平均EC50值为17.4-28.6μg/ mL，比商品杀真菌剂标准多菌灵甲基多菌灵对苯二氮芥或kresoxim-的活性高出商业杀菌剂多菌灵标准多菌灵。甲基对P. grisea和Valsa mali都有抗性。化合物C1和C2具有较高的活性，平均EC50值为17.4和18.5μg/ mL，具有开发新型植物抗真菌剂的巨大潜力。结构-活性关系分析表明，醇部分中苯环和烷基的取代方式均显着影响活性。苯环上的取代基与醇部分中的烷基之间的活性存在复杂的综合影响。因此，肉桂酸酯由于具有高活性，天然化合物或天然化合物骨架，结构简单，易于制备，成本低廉和环保等优点，在开发用于植物保护的新型抗真菌

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0176189

文献信息

• Ligand-accelerated non-directed C–H functionalization of arenes
  作者：Peng Wang、Pritha Verma、Guoqin Xia、Jun Shi、Jennifer X. Qiao、Shiwei Tao、Peter T. W. Cheng、Michael A. Poss、Marcus E. Farmer、Kap-Sun Yeung、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1038/nature24632

  日期：2017.11

  challenges associated with the lack of sufficiently active palladium catalysts. Currently used palladium catalysts are reactive only with electron-rich arenes, unless an excess of arene is used, which limits synthetic applications. Here we report a 2-pyridone ligand that binds to palladium and accelerates non-directed C–H functionalization with arene as the limiting reagent. This protocol is compatible with

  碳氢键 (C-H) 的定向活化在合成有用反应的发展中很重要，因为通过配位官能团实现了邻近诱导的反应性和选择性。钯催化的非定向 C-H 活化有可能实现进一步有用的反应，因为它可以到达更远的位置并应用于不含适当定向基团的底物；然而，由于缺乏足够活性的钯催化剂，它的发展面临着巨大的挑战。目前使用的钯催化剂仅与富电子芳烃反应，除非使用过量的芳烃，这限制了合成应用。在这里，我们报告了一种 2-吡啶酮配体，它与钯结合并以芳烃为限制剂加速非定向 C-H 功能化。该协议与广泛的芳香底物兼容，我们展示了不能过量使用的高级合成中间体、药物分子和天然产物的直接功能化。我们还开发了 C-H 烯化和羧化方案，证明了我们的方法对其他转化的适用性。这些转化中的位点选择性受空间和电子效应的组合控制，吡啶酮配体增强了空间对选择性的影响，从而为定向 C-H 功能化提供了互补的选择性。该协议与广泛的芳香底物兼容，我们展示了不能
• Gold-Catalyzed [2,3]-Sigmatropic Rearrangement: Reaction of Aryl Allyl Alcohols with Diazo Compounds
  作者：Santhosh Rao、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03836

  日期：2017.2.17

  A gold-catalyzed [2,3]-sigmatropic rearrangement reaction has been developed. The intermolecular rearrangement occurs between in situ generated donor–acceptor gold–carbenes and cinnamyl alcohols via tandem oxonium ylide formation. The desired rearranged product has been accomplished selectively over more conventional O–H insertion, cyclopropanation, cycloaddition, and C–H functionalization products

  已经开发了金催化的[2,3]-σ重排反应。分子间重排发生在原位产生的供体-受体金-卡宾与肉桂醇之间，通过串联叶立德形成。在较温和的露天条件下，所需的重排产物已选择性地比常规的OH插入，环丙烷化，环加成和CHH功能化产物选择性地完成。通过合成一类新的可用于构建复杂分子靶标的底物，说明了这项工作的范围。
• Boron‐Catalyzed C−C Functionalization of Allyl Alcohols
  作者：Santhosh Rao、Raja Kapanaiah、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1002/adsc.201801389

  日期：2019.3.15

  talyzed C−C bond functionalization of arylallyl alcohols using donor‐acceptor carbenes is presented. The allylic hydroxyl group is found to assist the product formation by neighboring group participation providing a clue towards mechanistic understanding. This method can also be employed to effect homologation of allyl alcohols to homoallyl alcohols. Overall, this metal‐free transformation presents

  本文介绍了使用供体-受体碳烯的三（五氟苯基）硼烷催化的芳基烯丙醇的C-C键功能化。发现烯丙基羟基通过邻近基团的参与来协助产物形成，从而提供了对机械理解的线索。该方法也可用于使烯丙醇同化为烯丙基醇。总的来说，这种无金属的转变为碳-碳键的断裂和形成提供了一种新颖的分离策略。
• Neue Synthesen von 2-Amino-5,6-dihydro-4H-1,3-thiazinen
  作者：H. W. Schubert、O. Behner

  DOI：10.1002/ardp.19683011006

  日期：——

  Es wird die Darstellung von 2‐Amino‐dihydrothiazinen 4 durch Behandlung von 2‐tert.‐Butylamino‐dihydrothiazinen 6, N‐γ‐Hydroxypropyl‐N′‐tert.‐butyl‐thioharnstoffen 11 oder 2‐Acylamino‐dihydrothiazinen 14 mit Säuren beschrieben.

  描述了通过用酸处理 2-叔丁基氨基-二氢噻嗪 6、N-γ-羟丙基-N'-叔丁基-硫脲 11 或 2-酰氨基-二氢噻嗪 14 来制备 2-氨基-二氢噻嗪 4。
• Photoinduced Regioselective Olefination of Arenes at Proximal and Distal Sites
  作者：Argha Saha、Srimanta Guin、Wajid Ali、Trisha Bhattacharya、Sheuli Sasmal、Nupur Goswami、Gaurav Prakash、Soumya Kumar Sinha、Hediyala B. Chandrashekar、Sanjib Panda、S. S. Anjana、Debabrata Maiti

  DOI：10.1021/jacs.1c12311

  日期：2022.2.2

  regioselectivity. Often, the high thermal energy required to promote olefination leads to multiple site functionalizations. To this aim, we established a photoredox catalytic system constituting a merger of palladium/organo-photocatalyst (PC) that forges oxidative olefination in an explicit regioselective fashion with diverse arenes and heteroarenes. Visible light plays a significant role in executing “regioresolved”

  藤原-森谷反应对当代 C-H 激活方案的出现做出了深远的贡献。尽管传统方法在不同领域具有适用性，但相关的反应性和区域选择性问题使其变得多余。该示例性反应的复兴需要开发一种机械范式，该范式将同时控制反应性和区域选择性。通常，促进烯烃化所需的高热能导致多位点官能化。为此，我们建立了一个光氧化还原催化系统，该系统由钯/有机光催化剂 (PC) 的合并组成，该系统以显式的区域选择性方式与多种芳烃和杂芳烃进行氧化烯化。可见光在不需要银盐和热能的情况下在执行“区域分解”的藤原-森谷反应中起着重要作用。该催化系统还可以在各自的导向基团 (DGs) 的帮助下进行近端和远端烯烃化，这需要该协议在参与整个 C(sp) 光谱方面的多功能性2 )-H烯化。此外，通过后期功能化简化天然产物、手性分子、药物的合成和多样化，强调了这种可持续协议的重要性。这种区域选择性转化的光诱导实现是通过控制反应和动力学研究机械地建立的。