2-chlorocinnamaldehyde | 1794-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: 2-chlorocinnamaldehyde
• 英文别名: 2-Chlor-zimtaldehyd；3-(2-chlorophenyl)acrylaldehyde；o-chlorocinnamaldehyde；3-(2-Chlorophenyl)propenal；3-(2-chlorophenyl)prop-2-enal
• CAS: 1794-45-2
• 化学式: C₉H₇ClO
• 分子量: 166.607
• InChiKey: HGBCDXOKFIDHNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chlorocinnamaldehyde 在 双氧水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-氯苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Efficient oxidation of cinnamon oil to natural benzaldehyde over β-cyclodextrin-functionalized MWCNTs

  摘要：

  We have designed and prepared p-cyclodextrin (beta-CD)-functionalized multi-walled nanotubes (MWCNTs-g-CD) for the oxidation of cinnamon oil to natural benzaldehyde under aqueous conditions. The synergistic effect of combining MWCNTs with beta-CD led to a remarkable increase in the performance of the MWCNTs-g-CD for the catalytic oxidation of cinnamaldehyde, which exhibited 95% cinnamaldehyde conversion and 85% selectivity to natural benzaldehyde with a short reaction time of 10 min. The MWCNTs-g-CD also exhibited outstanding recyclability with good stability, showing no discernible decrease in their catalytic activity over five reaction cycles. (C) 2016, Dalian Institute of Chemical Physics, Chinese Academy of Sciences. Published by Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s1872-2067(16)62543-3
• 作为产物：
  描述：

  邻氯肉桂酸 在 Pd-BaSO₄ 、 氯化亚砜 、 sulfurated quinoline 作用下， 125.0 ℃ 、66.66 kPa 条件下， 生成 2-chlorocinnamaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Rosenmund; Zetzsche, Chemische Berichte, 1923, vol. 56, p. 1483

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Direct construction of carbazoles from 2-methyl-indole-3-carbaldehydes and enals
  作者：Dehai Liu、Jie Huang、Zhenqian Fu、Wei Huang

  DOI：10.1039/c9gc00064j

  日期：——

  The direct and rapid construction of carbazoles was achieved via the reaction of 2-methyl-indole-3-carbaldehydes with enals promoted by LiCl/DBU in a single operation. This mild and green reaction proceeds through a [4 + 2] cycloaddition/dehydration/oxidative aromatization cascade to generate carbazoles in good to excellent yields. The reaction features mild reaction conditions, a broad substrate scope

  通过2-甲基-吲哚-3-甲醛与LiCl / DBU促进的烯醛在一次操作中的反应即可直接快速构建咔唑。这种温和而绿色的反应通过[4 + 2]环加成/脱水/氧化芳构化级联进行，从而生成咔唑，收率好至极佳。该反应具有温和的反应条件，广泛的底物范围和出色的官能团耐受性，使用O 2（1 atm）作为唯一氧化剂，并提供H 2 O作为唯一的副产物。更重要的是，仅需一步就可以从得到的咔唑生成80％收率的重要的生物活性化合物4-氟喹咔唑。
• Secondary amine-catalyzed [3 + 3] benzannulation to access polysubstituted benzenes through iminium activation
  作者：Lin Jiang、Hang Li、Jiang-Feng Zhou、Ming-Wei Yuan、Hong-Li Li、Yong-Ming Chuan、Ming-Long Yuan

  DOI：10.1080/00397911.2017.1402351

  日期：2018.2.1

  ABSTRACT An organocatalytic [3 + 3] benzannulation to access polysubstituted benzenes from readily available α,β-unsaturated aldehydes and 1,3-bis(phenylsulfonyl)propene or 4-sulfonylcrotonates is described. The key reaction step is considered to be the iminium activation of enals by a secondary aminocatalyst. This organocatalytic protocol avoids the traditional strategy which is always with the aid

  摘要描述了一种有机催化 [3 + 3] 苯并环化，以从容易获得的 α,β-不饱和醛和 1,3-双（苯磺酰基）丙烯或 4-磺酰基巴豆酸酯中获得多取代苯。关键反应步骤被认为是仲氨基催化剂对烯醛的亚胺活化。这种有机催化方案避免了总是借助过渡金属或化学计量量的强碱的传统策略，并允许以高到极好的收率（74-96%）合成三取代苯。图形概要
• Highly pH-Dependent Chemoselective Transfer Hydrogenation of α,β-Unsaturated Aldehydes in Water
  作者：Nianhua Luo、Jianhua Liao、Lu Ouyang、Huiling Wen、Jitian Liu、Weiping Tang、Renshi Luo

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00353

  日期：2019.8.12

  electron-poor substituents on the aryl group of α,β-unsaturated aldehydes can be tolerated, affording the corresponding products in excellent yields with high TOF values. High selectivity and yields were also observed for α,β-unsaturated aldehydes with aliphatic substituents. Our mechanistic investigations indicate that the pH value is critical to the chemoselectivity.

  在水中实现了pH依赖的选择性Ir催化的α，β-不饱和醛的加氢反应。在低pH下使用HCOOH作为氢化物供体，仅获得不饱和醇产物，而在高pH下，优先使用HCOONa作为氢化物供体形成饱和醇产物。可以耐受包括α，β-不饱和醛的芳基上的富电子以及贫电子取代基在内的各种官能团，从而以高收率提供具有高收率的相应产物。还观察到具有脂族取代基的α，β-不饱和醛的高选择性和产率。我们的机理研究表明，pH值对化学选择性至关重要。
• Enantioselective synthesis of diarylcyclopropanecarboaldehydes by organocatalysis
  作者：Xuyun Chen、Yang Yu、Ziyang Liao、Hao Li、Wei Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.10.097

  日期：2016.12

  β-unsaturated aldehydes. The reactions were catalyzed by chiral amine catalyst under mild condition to afford the chiral diarylcyclopropanecarboaldehydes in good to high yields and up to excellent enantioselectivities.

  由取代的苄基氯和α，β-不饱和醛开发了一种有效的手性三取代二芳基环丙烷碳醛的合成方法。在温和的条件下，通过手性胺催化剂催化反应，从而以高至高收率和高达优异的对映选择性提供手性二芳基环丙烷甲醛。
• Boosting multiple photo-assisted and temperature controlled reactions with a single redox-switchable catalyst: Solvents as internal substrates and reducing agent
  作者：Manash J. Baruah、Mukesh Sharma、Biraj Das、Pinku Saikia、Lakshi Saikia、Subhasish Roy、Galla V. Karunakar、Pradip K. Bhattacharyya、Kusum K. Bania

  DOI：10.1016/j.jcat.2020.04.026

  日期：2020.8

  CN bond formation reactions were found to be influenced by temperature and the nature of base. The condensation of aldehyde with in situ generated acetaldehyde by ethanol oxidation forming β-aryl enals occurred selectively at 120 °C. The partial oxidation of isopropanol to acetone and its condensation with aldehydes forming β-aryl enones occurred at room temperature. Increase in temperature caused the

  通过乙醇，异丙醇和N，N-二甲基甲酰胺（DMF）的部分氧化，已经开发出一种替代的且经济上可行的合成β-芳基烯醛，烯酮和芳基胺的方法。β-芳基烯醛，烯酮和芳基胺的形成是通过负载在埃洛石纳米管上的钴和铬的混合金属氧化物层（称为CoCr 2 O 4 -HNT）催化的。发现C C和C N键的形成反应受温度和碱性质的影响。醛与原位缩合乙醇氧化生成乙醛形成β-芳基烯醛，在120°C选择性发生。异丙醇在室温下部分氧化为丙酮，并与醛缩合形成β-芳基烯酮。温度升高导致氢气从异丙醇中释放出来，并使醛可逆地还原为醇。异丙醇中温度的升高和乙醇中碱浓度的升高会导致醛选择性还原为醇。除了对克莱森-施密特（Claisen-Schmidt）类型的反应和芳基卤化物胺化过程具有活性外，还发现合成的催化剂在不存在任何外部氧化剂的情况下对苯甲醇的光催化氧化具有高活性。正孔（h +在CO（II）位点）产生的作为从EPR分析明显被认