7-methoxy-2-methylquinoline-5,8-dione | 162219-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-methoxy-2-methylquinoline-5,8-dione
• CAS: 162219-56-9
• 化学式: C₁₁H₉NO₃
• 分子量: 203.197
• InChiKey: QNPULXSZXDVOJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  247-248 °C
• 沸点：
  398.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  56.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxy-2-methylquinoline-5,8-dione 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢溴酸 、 重水 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.1h， 生成 6-Deuterio-2-methyl-7-piperidin-1-ylquinoline-5,8-dione
  参考文献：
  名称：

  制备7-烷基氨基-2-甲基喹啉-5，8-二酮。

  摘要：

  通过Skraup反应，在5个步骤中由2,5-二甲氧基苯胺合成了几种新颖的7-烷基氨基-2-甲基喹啉-5,8-二酮（2），然后进行去甲基化，氧化溴化，胺化和脱溴。我们已经实现了几种6-溴-7-烷基氨基-2-甲基喹啉-5,8-二酮的不寻常的氢溴酸催化的脱溴反应，从而以良好的收率得到了7-烷基氨基-2-甲基喹啉-5,8-二酮。

  DOI：

  10.1021/jo0257039
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二溴-2-甲基喹啉-5,8-二酮 在 硫酸 、 氢溴酸 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 7-methoxy-2-methylquinoline-5,8-dione
  参考文献：
  名称：

  制备7-烷基氨基-2-甲基喹啉-5，8-二酮。

  摘要：

  通过Skraup反应，在5个步骤中由2,5-二甲氧基苯胺合成了几种新颖的7-烷基氨基-2-甲基喹啉-5,8-二酮（2），然后进行去甲基化，氧化溴化，胺化和脱溴。我们已经实现了几种6-溴-7-烷基氨基-2-甲基喹啉-5,8-二酮的不寻常的氢溴酸催化的脱溴反应，从而以良好的收率得到了7-烷基氨基-2-甲基喹啉-5,8-二酮。

  DOI：

  10.1021/jo0257039

文献信息

• Azepine synthesis via a diels-alder reaction
  申请人：State of Oregon, acting by and through The Oregon State Board of Higher

  公开号：US05476933A1

  公开（公告）日：1995-12-19

  Disclosed are methods of preparing azepines by a multistep synthesis including a Diels-Alder reaction. Also disclosed are methods of treating or preventing neuronal loss associated with stroke, ischemia, CNS trauma, hypoglycemia and surgery, as well as treating neurodegenerative diseases including Alzheimer's disease, amyotrophic lateral sclerosis, Huntington's disease and Down's syndrome, treating or preventing the adverse consequences of the hyperactivity of the excitatory amino acids, as well as treating anxiety, chronic pain, convulsions, inducing anesthesia and treating or preventing opiate tolerance are disclosed by administering to an animal in need of such treatment an azepine which has high binding to the NMDA glycine site.

  本发明涉及通过多步合成，包括Diels-Alder反应制备氮杂环庚烷的方法。还涉及治疗或预防与中风、缺血、中枢神经系统创伤、低血糖和手术相关的神经元丧失的方法，以及治疗包括阿尔茨海默病、肌萎缩性侧索硬化症、亨廷顿病和唐氏综合症在内的神经退行性疾病，治疗或预防兴奋性氨基酸过度活跃的不良后果，以及治疗焦虑、慢性疼痛、惊厥、诱导麻醉和治疗或预防阿片类药物耐受性，通过向需要这种治疗的动物注射具有高亲和力的NMDA甘氨酸位点结合能力的氮杂环庚烷来实现。
• Chemistry of Quinoline-5,8-diones
  作者：Mohammad Behforouz、Jalal Haddad、Wen Cai、Zhengxiang Gu

  DOI：10.1021/jo971823i

  日期：1998.1.1

  Room-temperature acid-catalyzed methanolysis of 7-formamido-, 7-acetamido-, or 7-isobutyramido-2-methylquinoline-5,8-diones (3, 4, 5) gives go od to excellent yields of 7-amino-2-methylquinoline-5,8-dione(6). Simple methods for the synthesis of novel 7-amino-6-chloro-2-methylquinoline-5,8-dione (7), 7-alkoxy-2-methylquinoline-5,8-diones (9-11), and quinoline quinols (12, 13) are described, and the corresponding mechanisms are discussed. The replacement of an amino group on a quinone ring by alkoxy groups to produce 9-11 is reported for the first time and offers easy routes for the syntheses of these alkoxy derivatives. Also, the 1,2-addition of an ethyl group (rather than the expected 1,4-addition of a cyano group) of the reagent diethylaluminum cyanide to a quinolinedione is another novel reaction for the efficient preparation of quinoline quinols 12 and 13. An easy transformation of amino compound 6 to its acetamido derivative 4 is also described.
• US5476933A
  申请人：——

  公开号：US5476933A

  公开（公告）日：1995-12-19
• US5708168A
  申请人：——

  公开号：US5708168A

  公开（公告）日：1998-01-13
• [EN] AZEPINE SYNTHESIS VIA A DIELS-ALDER REACTION<br/>[FR] SYNTHESE D'AZEPINES PAR REACTION DE DIELS-ALDER
  申请人：——

  公开号：WO1996015112A1

  公开（公告）日：1996-05-23

  [EN] Disclosed are methods of preparing azepines by a multistep synthesis including a Diels-Alder reaction. Also disclosed are methods of treating or preventing neuronal loss associated with stroke, ischemia, CNS trauma, hypoglycemia and surgery, as well as treating neurodegenerative diseases including Alzheimer's disease, amyotrophic lateral sclerosis, Huntington's disease and Down's syndrome, treating or preventing the adverse consequences of the hyperactivity of the excitatory amino acids, as well as treating anxiety, chronic pain, convulsions, inducing anesthesia and treating or preventing opiate tolerance are disclosed by administering to an animal in need of such treatment an azepine which has high binding to the NMDA glycine site.
  [FR] L'invention concerne des méthodes de préparation d'azépines par synthèse en plusieurs étapes, y compris la réaction de Diels-Alder. Elle concerne aussi des méthodes de traitement ou de prévention de la perte de neurones consécutive à une attaque, une ischémie, un traumatisme du SNC, une hypoglycémie ou à une intervention chirurgicale, des méthodes de traitement de maladies neuro-dégénératives, notamment la maladie d'Alzheimer, la sclérose latérale amyotrophique, la maladie de Huntington et le syndrome de Down, des méthodes de traitement ou de prévention des effets néfastes de l'hyperactivité des acides aminés excitateurs, des méthodes de traitement de l'anxiété, de douleurs chroniques et de convulsions, des méthodes d'anesthésie et enfin des méthodes de traitement ou de prévention de la tolérance aux opiacées par l'administration à un animal nécessitant ce traitement d'une azépine ayant une forte liaison avec le site glycine du NMDA.