cis-2-aminocyclohexanecarboxylic acid amide | 24947-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-2-aminocyclohexanecarboxylic acid amide
• 英文别名: cis-2-Hydroxy-1-cyclohexancarboxamid；cis-2-hydroxycyclohexanecarboxamide；(+/-)-cis-2-hydroxy-cyclohexane-carboxylic acid-(1)-amide；(+/-)-cis-2-Hydroxy-cyclohexan-carbonsaeure-(1)-amid；(1S,2R)-2-hydroxycyclohexane-1-carboxamide
• CAS: 24947-95-3；73045-98-4；86009-76-9
• 化学式: C₇H₁₃NO₂
• 分子量: 143.186
• InChiKey: ZYAHCVLOLCHGMC-NTSWFWBYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-107 °C
• 沸点：
  261.28°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1095 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R20/22,R36/37/38
• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2-aminocyclohexanecarboxylic acid amide 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以96%的产率得到cis-hexahydrobenzoxazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过双（三氟乙酰氧基）碘苯介导的霍夫曼重排轻松合成2-恶唑烷酮

  摘要：

  使用双（三氟乙酰氧基）碘苯（BTI）的乙腈溶液，通过霍夫曼重排反应，可以通过Hofmann重排反应从β-羟基丙酰胺轻柔高效地合成2-恶唑烷酮。该方法在2-恶唑烷酮文库的溶液和固相构建中均应有用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02297-8
• 作为产物：
  描述：

  水杨酸乙酯 在 ammonium hydroxide 、 乙醇 、 镍 作用下， 190.0 ℃ 、17.16 MPa 条件下， 生成 cis-2-aminocyclohexanecarboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  STUDIES ON LACTONES RELATED TO THE CARDIAC AGLYCONES. X. SYNTHESIS OF SIMPLE HYDROXYLATED β-SUBSTITUTED Δ^α,β-BUTENOLIDES

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01199a008

文献信息

• A new aspect of the leuckart reaction: Synthesis of 1-methyl and/or 3-hydroxymethyl-1,3-heterocycles
  作者：Ferenc Fülöp、Kalevi Pihlaja、Jorma Mattinen、Gábor Bernáth

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95664-8

  日期：1987.1

  - and -1-methyl-3-hydroxymethyl- and 1,3-dimethylperhydroquinazolinones (,, ,) and-hydroxymethyl-1,3-perhydrobenzoxazinones (,) were synthesized by using a formaldehyde-formic acid mixture for reductive methylation, condensation and hydroxymethylation.

  -和-1-甲基-3-羟甲基-和1,3- dimethylperhydroquinazolinones（ ，，，）和羟甲基-1,3- perhydrobenzoxazinones（ ，）通过使用甲醛-甲酸混合物还原甲基化，缩合，合成羟甲基化。
• Isoxazolo derivatives
  申请人：Buettelmann Bernd

  公开号：US20070066668A1

  公开（公告）日：2007-03-22

  The present invention is concerned with aryl-isoxazole-4-carbonyl-pyrrole-2-carboxylic acid amide derivatives of formula wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and R 5 , and m are as defined herein and with their pharmaceutically acceptable acid addition salts. This class of compounds have high affinity and selectivity for GABA A α5 receptor binding sites and therefore may be useful as cognitive enhancer or for the treatment of cognitive disorders like Alzheimer's disease.

  本发明涉及一种芳基异噁唑-4-甲酰基-吡咯-2-羧酸酰胺衍生物，其化学式为其中R1、R2、R3、R4和R5以及m的定义如本文所述，并且涉及它们的药学上可接受的酸盐。这类化合物具有高亲和力和选择性，可结合到GABA A α5受体结合位点，因此可能用作认知增强剂或用于治疗像阿尔茨海默病这样的认知障碍。
• Stereochemical studies 136. saturated heterocycles 141.1 synthesis and conformational study of stereoisomeric 2,2-disubstituted-5,6-tri- and -5,6-tetramethylene-tetrahydro-1,3-oxazin-4-ones
  作者：Ferenc Fülöp、Kalevi Pihlaja、Jorma Mattinen、Gábor Bernáth

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86898-8

  日期：1987.1

  acetophenone. The stereoselectivity of the ring closure depends on the steric requirements of the C-2 geminal substituents, although the predominant conformation (-) remains the same in both sets of the heterocycles.

  由顺式-2-羟基环戊烷和-环己烷甲酰胺（）与2缩合，合成2，2-二取代的5，6-三和5，6-四亚甲基四氢-1，3-恶嗪-4-酮的非对映异构体（）。 -丁酮，3-甲基-2-丁酮，3,3-二甲基-2-丁酮或苯乙酮。闭环的立体选择性取决于C-2双子取代基的空间要求，尽管在两组杂环中主要的构象（- ）保持相同。
• Novel CB 1 receptor inverse agonists
  申请人：——

  公开号：US20040167129A1

  公开（公告）日：2004-08-26

  The present invention relates to compounds of formula (I) 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , m and X are as defined in the description and claims, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are useful for the treatment and/or prophylaxis of diseases which are associated with the modulation of CB1 receptors.

  本发明涉及式（I）1的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、m和X如描述和权利要求中所定义，并且其制药可接受的盐。这些化合物对于治疗和/或预防与CB1受体调节相关的疾病是有用的。
• Heteroaryl Amide Analogues
  申请人：Bakthavatchalam Rajagopal

  公开号：US20120190680A1

  公开（公告）日：2012-07-26

  Compounds, pharmaceutical compositions, and methods of use are disclosed for heteroaryl amide analogues of formula Ia and/or Ib: In certain embodiments, the heteroaryl amide analogues are agonists and/or ligands of dopamine receptors and may be useful, inter alia, for the treatment of a condition responsive to P2X 7 receptor modulation, for example, pain, inflammation, a neurological or neurodegenerative disorder, a cardiovascular disorder, an ocular disorder or an immune system disorder.

  本发明揭示了公式Ia和/或Ib的杂环酰胺类似物的化合物、制药组合物和使用方法：在某些实施例中，杂环酰胺类似物是多巴胺受体的激动剂和/或配体，可用于治疗对P2X7受体调节有反应的疾病，例如疼痛、炎症、神经或神经退行性疾病、心血管疾病、眼部疾病或免疫系统疾病等。