1-(5-phenyloxazol-2-yl)ethanol | 1196958-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(5-phenyloxazol-2-yl)ethanol
• 英文别名: 1-(5-Phenyl-1,3-oxazol-2-yl)ethanol
• CAS: 1196958-42-5
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: LPJHTHCQNUZDEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸-4-氯苯酯 、 1-(5-phenyloxazol-2-yl)ethanol 在 1-hydroxytetraphenylcyclopentadienyl(tetraphenyl-2,4-cyclopentadien-1-one)-μ-hydrotetracarbonyldiruthenium(II) 、 2,4-二甲基-3-戊醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以40%的产率得到(1R)-1-(5-phenyl-oxazol-2-yl)-ethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Efficient Chemoenzymatic Dynamic Kinetic Resolution of 1-Heteroaryl Ethanols

  摘要：

  The scope and limitation of the combined rutheinum-lipase induced dynamic kinetic resolution (DKR) through O-acetylation of racemic heteroaromatic secondary alcohols, i.e., 1-heteroaryl substituted ethanols, was investigated. After initial screening of reaction conditions, Candida antarctica lipase B (Novozyme 435, N435) together with 4-chloro-phenylacetate as acetyl-donor for kinetic resolution (KR), in conjunction with the ruthenium-based Shvo catalyst for substrate racemization in toluene at 80 degrees C, enabled DKR with high yields and stereoselectivity of various 1-heteroaryl ethanols, Such as oxadiazoles, isoxazoles, 1H-pyrazole, or 1H-imidazole. In addition, DFT calculations based on a simplified catalyst complex model for the catalytic (de)hydrogenation step are in agreement with the previously reported outer sphere mechanism. These results support the further understanding of the mechanistic aspects behind the difference in reactivity of 1-heteroaryl substituted ethanols in comparison to reference substrates, as often referred to in the literature.

  DOI：

  10.1021/jo901987z
• 作为产物：
  描述：

  DL-Threonine 、 苯乙酮 在 碘 、 对氨基苯磺酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 以39%的产率得到1-(5-phenyloxazol-2-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  无金属 sp3 C–H 官能化：PABS/I2 促进从芳基乙醇和 2-氨基-2-烷基/芳基乙酸合成多取代恶唑衍生物

  摘要：

  建立了一种由廉价且容易获得的 α-氨基酸和甲基酮合成多取代恶唑的非金属催化方法。该反应旨在实现 C(sp 3 )-H 键的氧化裂解，然后进行脱羧和环化。在这两种情况下采用的温和反应条件能够耐受广泛的官能团以及高反应效率。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560660