(6-methyl-1-piperidin-4-yl)-1,3-dihydrobenzimidazol-2-one | 85076-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: (6-methyl-1-piperidin-4-yl)-1,3-dihydrobenzimidazol-2-one
• 英文别名: 6-methyl-1-(4-piperidinyl)-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-one；1-(4-Piperidinyl)-6-methyl-1,3-dihydro-2h-benzimidazol-2-one；5-methyl-3-piperidin-4-yl-1H-benzimidazol-2-one
• CAS: 85076-01-3
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃O
• 分子量: 231.297
• InChiKey: RSJMPXDGTKPKFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-methyl-1-piperidin-4-yl)-1,3-dihydrobenzimidazol-2-one 在 sodium hydroxide 、 (polystyrylmethyl)trimethylammonium cyanoborohydride 、 水 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 cis-N,N-dimethyl-4-[4-(6-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-benzimidazol-1-yl)-1-piperidinyl]cyclohexanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  WO2008/119719

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-1-苄基哌啶 在 palladium 10% on activated carbon 、 镍 盐酸 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 20.0~65.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 41.5h， 生成 (6-methyl-1-piperidin-4-yl)-1,3-dihydrobenzimidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Hydronopol substituted benzimidazolone and quinazolinone derivatives as agonists on human ORL1 receptors

  摘要：

  该发明涉及一组取代苯并咪唑酮和喹唑酮衍生物，它们是人类ORL1（nociceptin）受体上的激动剂。该发明还涉及制备这些化合物，含有至少一种这些新型苯并咪唑酮和喹唑酮衍生物的药理活性量作为活性成分的药物组合物，以及利用这些药物组合物治疗涉及ORL1受体的疾病。该发明涉及一般式（1）的化合物，其中符号的含义如描述中所给出。

  公开号：

  US20050075355A1

文献信息

• Novel <i>N</i>-Substituted Benzimidazolones as Potent, Selective, CNS-Penetrant, and Orally Active M₁ mAChR Agonists
  作者：Brian Budzik、Vincenzo Garzya、Dongchuan Shi、Graham Walker、Marie Woolley-Roberts、Joanne Pardoe、Adam Lucas、Ben Tehan、Ralph A. Rivero、Christopher J. Langmead、Jeannette Watson、Zining Wu、Ian T. Forbes、Jian Jin

  DOI：10.1021/ml100105x

  日期：2010.9.9

  compound 1 as a subtype selective muscarinic M1 receptor agonist hit. Initial optimization of the N-capping group of the central piperidine ring resulted in compounds 2 and 3 with significantly improved potency and selectivity. Subsequent optimization of substituents on the phenyl ring of the benzimidazolone moiety led to the discovery of novel muscarinic M1 receptor agonists 4 and 5 with excellent potency

  对公司化合物集合的虚拟筛选产生了作为亚型选择性毒蕈碱M1受体激动剂的化合物1。中央哌啶环的N-封端基团的初步优化导致化合物2和3的效力和选择性大大提高。随后优化苯并咪唑酮部分的苯环上的取代基导致发现新型毒蕈碱M1受体激动剂4和5，它们具有出色的效能，一般和亚型选择性以及药代动力学（PK）特性，包括良好的中枢神经系统（CNS）渗透性和口服生物利用度。化合物5在认知增强的动物模型中显示出强大的体内活性。高效能，出色的选择性，
• Benzimidazolone derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040147506A1

  公开（公告）日：2004-07-29

  This invention relates to benzimidazolone derivatives, represented by compounds of a general formula [I] 1 [in which R 1 and R 2 stand for, e.g., hydrogen atoms; R 3a , R 3b , R 4 , R 5 stand for, e.g., hydrogen atoms and alkyl groups; R 6 stands for e.g., aryl or heteroaryl groups; A ring stands for 5- to 8-membered aliphatic heterocyclic ring containing one nitrogen atom; and Z stands for carbonyl group or sulfonyl group]. The benzimidazolone derivatives of the invention exhibit antagonism to muscarinic acetylcholine receptors, and are useful as treating agent and/or prophylactic of Parkinson's disease, drug-induced parkinsonism, dystonia, akinesia, pancreatitis, bilestone/cholecystitis, biliary dyskinesia, achalasia, pain, itch, cholinergic urticaria, irritable bowel syndrome, vomiting, nausea, dizziness, Meniere's disease, motion sickness and urinary disturbance.

  本发明涉及苯并咪唑酮衍生物，其由一般式[I]中的化合物表示，其中R1和R2代表氢原子；R3a、R3b、R4、R5代表氢原子和烷基基团；R6代表芳基或杂环芳基基团；A环代表含有一个氮原子的5-至8-成员脂肪族杂环环；Z代表羰基团或磺酰基团。本发明的苯并咪唑酮衍生物表现出对肌动蛋白乙酰胆碱受体的拮抗作用，可用作帕金森病、药物诱导的帕金森综合征、肌张力障碍、运动障碍、胰腺炎、胆石/胆囊炎、胆道运动障碍、食管失弛缓症、疼痛、瘙痒、胆碱能荨麻疹、肠易激综合征、呕吐、恶心、眩晕、梅尼埃病、晕动病和尿液障碍的治疗剂和/或预防剂。
• Benzimidazolones Which Have Activity at M1 Receptor
  申请人：Budzik Brian

  公开号：US20080306112A1

  公开（公告）日：2008-12-11

  Compounds of formula (I) and salts are provided: wherein R 6 is selected from hydrogen, halogen, C 1-6 alkyl, C 1-6 alkyl substituted with one or more fluorine atoms, C 3-6 cycloalkyl, C 3-6 cycloalkyl substituted with one or more fluorine atoms, C 1-6 alkoxy, C 1-6 alkoxy substituted with one or more fluorine atoms, and cyano, and Q is hydrogen or C 1-6 alkyl. The compounds are M1 agonists and are useful for therapy, for example in the treatment of psychotic disorders and cognitive impairment.

  提供了化学式（I）和盐的化合物：其中R6选择自氢，卤素，C1-6烷基，C1-6烷基取代一个或多个氟原子，C3-6环烷基，C3-6环烷基取代一个或多个氟原子，C1-6烷氧基，C1-6烷氧基取代一个或多个氟原子和氰基，Q为氢或C1-6烷基。这些化合物是M1受体激动剂，可用于治疗精神障碍和认知障碍等疾病。
• BENZIMIDAZOLES WHICH HAVE ACTIVITY AT M1 RECEPTOR AND THEIR USES IN MEDICINE
  申请人：COOPER David Gwyn

  公开号：US20120041028A1

  公开（公告）日：2012-02-16

  Compounds of formula (I), salts and solvates are provided: Uses of the compounds for therapy, for example in the treatment of psychotic disorders and cognitive impairment, are also disclosed.

  提供了化学式（I）的化合物、盐和溶剂化物：还揭示了这些化合物在治疗精神障碍和认知障碍等方面的用途。
• Compounds which have activity at M1 receptor and their uses in medicine
  申请人：COOPER David Gwyn

  公开号：US20120316202A1

  公开（公告）日：2012-12-13

  Compounds of the general formula And their use in the treatment of psychotic disorders and cognitive impairment are disclosed.

  本发明公开了一般式化合物及其在治疗精神障碍和认知障碍中的应用。