(2S,3R,4S)-2,3,4-Tris-benzyloxy-hex-5-enal | 195873-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4S)-2,3,4-Tris-benzyloxy-hex-5-enal
• 英文别名: (2S,3R,4S)-2,3,4-tris(phenylmethoxy)hex-5-enal
• CAS: 195873-65-5
• 化学式: C₂₇H₂₈O₄
• 分子量: 416.517
• InChiKey: HIMSQQRMSFNULJ-OYUWMTPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S)-2,3,4-Tris-benzyloxy-hex-5-enal 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R,2R,3S)-tris(phenylmethoxy)-6S-hydroxy-cyclohex-4-ene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cyclitols via ring-closing metathesis

  摘要：

  A convenient synthesis of enantiomerically pure and differentially protected L-chiro- and myo-inositols as well as conduritols B and F from 2,3,4-tri-O-benzyl-D-xylopyranose via ring-closing metathesis is reported. The facile synthesis of conduritol B constitutes a short formal synthesis of (-)-cyclophellitol. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00065-8
• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃木糖 在 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 草酰氯 、 硫酸 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (2S,3R,4S)-2,3,4-Tris-benzyloxy-hex-5-enal
  参考文献：
  名称：

  通过闭环复分解法制备潘克拉斯汀的方法：新型1-芳基-1-脱氧Conduritols F. cv的有效合成。

  摘要：

  利用RCM作为关键步骤，从D-木糖中高效制备了结构新颖的环糖醇，即1-芳基-1-脱氧高糖醇F。利用非对映选择性芳基铜酸酯加到γ-烷氧基烯酸酯中，通过完全立体化学控制将各种芳族残基掺入到环醇骨架中。合成路线为抗肿瘤生物碱潘克拉斯汀及其芳基类似物的实际合成奠定了坚实的基础。[结构：见文字]

  DOI：

  10.1021/ol049942p

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Aromatic Analogues of Conduritol F, <scp>l</scp>-<i>c</i><i>hiro</i>-Inositol, and Dihydroconduritol F Structurally Related to the Amaryllidaceae Anticancer Constituents
  作者：Artem S. Kireev、Oleg N. Nadein、Vincent J. Agustin、Nancy E. Bush、Antonio Evidente、Madhuri Manpadi、Marcia A. Ogasawara、Shiva K. Rastogi、Snezna Rogelj、Scott T. Shors、Alexander Kornienko

  DOI：10.1021/jo0607562

  日期：2006.7.1

  The lack of activity of these compounds provides further insight into pancratistatin's minimum structural requirements for cytotoxicity, particularly the criticality of the intact phenanthridone skeleton. Significantly, these series provide rare examples of simple aromatic conduritol and inositol analogues and, therefore, this study expands the chemistry and biology of these important classes of compounds

  潘克拉斯汀是一种有效的抗癌天然产物，其临床评估受到有限的天然丰度和破坏实际化学制备的立体化学复杂结构的阻碍。的conduritol女，十五芳香族类似物升-手性已经合成了具有六个潘克拉斯汀立体中心中的四个的肌醇和二氢Conduritol F，并评估了其抗癌活性。这些化合物用作缺少内酰胺环B的截短的潘克拉斯汀类似物，但通过正确的立体化学保留了至关重要的C10a-C10b键。这些化合物缺乏活性，进一步了解了潘克拉斯汀对细胞毒性的最低结构要求，尤其是完整的菲啶酮骨架的关键性。值得注意的是，这些系列提供了简单的芳香族硬脂醇和肌醇类似物的罕见实例，因此，本研究扩展了这些重要化合物类别的化学和生物学性质。
• Synthesis of Differentially Protected<i>myo</i>- and<i>chiro</i>-Inositols from<scp>d</scp>-Xylose: Stereoselectivity in Intramolecular SmI₂-Promoted Pinacol Reactions
  作者：Alexander Kornienko、Marc d’Alarcao、Giovanni Luchetti、Kejia Ding

  DOI：10.1055/s-2008-1067259

  日期：2008.10

  Methods for the enantioselective conversion of d-xylose into differentially protected myo-inositol and l-chiro-inositol have been developed. The key transformation is a highly diastereoselective intramolecular SmI2-promoted pinacol coupling. The stereoselectivity was extremely dependent on the conditions, suggesting a change in mechanism. Preliminary mechanistic experiments and possible explanations for this behavior are discussed.

  已开发出将d-木糖选择性转化为不同保护形式的肌醇和l-奇霉醇的方法。关键转化是高度的非对映选择性内分子SmI2促成的皮那克尔耦合。立体选择性极度依赖于反应条件，提示机制可能发生变化。讨论了初步的机制实验及对此行为的可能解释。
• Enantio- and Diastereodivergent Synthetic Route to Multifarious Cyclitols from<scp>d</scp>-Xylose via Ring-Closing Metathesis
  作者：Marc d’Alarcao、Alexander Kornienko、Giovanni Luchetti、Kejia Ding

  DOI：10.1055/s-2008-1067260

  日期：2008.10

  Short stereoselective syntheses of various cyclitols, including the derivatives of conduritol B, conduritol F, myo-inositol, and chiro-inositol have been accomplished. The key steps in the syntheses are a ring-closing metathesis process and a diastereodivergent organometallic addition to a d-xylose-derived aldehyde.

  已经完成了多种环醇的立体选择性合成，包括康杜醇B、康杜醇F、肌醇及手性肌醇的衍生物。合成的关键步骤是一种环闭合的金属催化的交叉偶联反应和一种针对由d-木糖衍生的醛所进行的手性金属有机加成反应。简言之，我们通过特定的立体化学操作，巧妙地设计并实施了一系列有机合成策略，成功地构建了这些结构复杂且功能独特的天然环醇类化合物，为相关领域的深入研究奠定了坚实的物质基础。
• Straightforward Synthesis of Diverse 1-Deoxyazapyranosides via Stereocontrolled Nucleophilic Additions to Six-Membered Cyclic Nitrones
  作者：Ting-Hao Chan、Yi-Fan Chang、Jung-Jung Hsu、Wei-Chieh Cheng

  DOI：10.1002/ejoc.201001045

  日期：2010.10

  A systematic study of diastereoselective nucleophilic addition of Grignard reagents to six-membered chiral tri-O-benzyl cyclic nitrones is described. With all eight chiral cyclic nitrones and asymmetric reaction conditions in hand, a practical methodology is established for the preparation of diverse 1-deoxyazapyranosides bearing various stereogenic centers.

  描述了格氏试剂对六元手性三-O-苄基环硝酮的非对映选择性亲核加成的系统研究。掌握了所有八种手性环状硝酮和不对称反应条件，建立了一种实用的方法来制备带有各种立体中心的各种 1-脱氧氮杂吡喃糖苷。
• Enantiospecific synthesis of a differentially protected L-chiro-inositol from D-xylose
  作者：Alexander Kornienko、Marc d'Alarcao

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01513-x

  日期：1997.9

  A convenient synthesis of differentially protected L-chiro-inositol 7 from 2,3,4-tri-O-benzyl-D-xylopyranose is described The structure of 7 was confirmed by its transformation to the pentabenzylated derivative of (-)-quebrachitol. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.