α-D-xylopyranosyl azide | 100842-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: α-D-xylopyranosyl azide
• 英文别名: (2S,3R,4S,5R)-2-Azidooxane-3,4,5-triol；(2S,3R,4S,5R)-2-azidooxane-3,4,5-triol
• CAS: 100842-21-5
• 化学式: C₅H₉N₃O₄
• 分子量: 175.144
• InChiKey: WVWBURHISBVZHI-LECHCGJUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  84.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-D-xylopyranosyl azide 在 sodium acetate 、 三苯基膦 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-N,3-O-carbonyl-α-D-ribopyranosylamine triacetate
  参考文献：
  名称：

  α-d-醛基吡喃葡萄糖胺的1，2-顺式（环状氨基甲酸酯）的合成研究

  摘要：

  摘要α-d-吡喃葡萄糖基叠氮化物与三苯基膦和二氧化碳反应，生成1- N，2- O-羰基-α-d-葡萄糖基葡糖胺（7）及其α-d-呋喃糖类似物（1）和1- N， 3-O-羰基-α-d-呋喃呋喃糖胺（15）及其α-d-吡喃糖类似物（17）。类似地，α-d-吡喃吡喃糖基叠氮化物得到1-N，2-O-羰基-α-d-吡喃吡喃糖基胺（9）和其α-d-呋喃糖类似物（3），以及1-N，3-O-羰基-胺基。 α-d-核吡喃糖基胺（19）及其β-d-木吡喃糖类似物（21）。产物及其乙酰化衍生物的结构通过1 H和13 C NMR光谱确定。当水中1,2-（环状氨基甲酸酯）5自发重排为21时，从β-d-吡喃并吡喃糖基叠氮化物获得1-N，3-O-羰基-β-d-吡喃并吡喃糖基胺（21）。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84206-l
• 作为产物：
  描述：

  Tri-O-acetyl-α-D-lyxopyranosylazid 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.67h， 以94%的产率得到α-D-xylopyranosyl azide
  参考文献：
  名称：

  1,2-顺式-戊吡喃糖基叠氮化物的表示和构象

  摘要：

  在温和条件下，乙酰化的1,2-反式-戊吡喃糖基卤化物1a，b，2、3与NaN 3在温和条件下的反应产生了4种可能的1,2-顺式-2,3,4-三-O-乙酰基戊吡喃糖基叠氮化物4，6，8和14，其被转化成游离的叠氮化物5，7，9和15通过脱乙酰化。基于邻位质子-质子偶合常数时，4 Ç 1（d）⇌ 1 Ç 4（d）的构象平衡在溶液中讨论，并与相关的吡喃糖衍生物相比较。

  DOI：

  10.1002/jlac.198619860810

文献信息

• Synthèse directe d'azotures de glycosyle
  作者：Moulay-Larbi Larabi、Catherine Fréchou、Gilles Demailly

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76789-x

  日期：1994.4

  Azidation of some unprotected aldoses with the Ph(3)P-N-chlorosuccinimide-LiN3 system leads regioselectively to glycosyl azides; 1,2-trans compounds are obtained stereoselectively.
• Darstellung und Konformation der 1,2-cis-Pentopyranosylazide
  作者：Zoltán Györgydeák、László Szilágyi

  DOI：10.1002/jlac.198619860810

  日期：1986.8.15

  Die Umsetzung der acetylierten 1,2-trans-Pentopyranosylhalogenide 1a, b, 2, 3 mit NaN3 in HMPT unter milden Bedingungen ergibt die 4 möglichen 1,2-cis-2,3,4-Tri-O-acetylpentopyranosylazide 4, 6, 8 und 14, die durch Entacetylierung in die freien Azide 5, 7, 9 und 15 übergeführt werden. Anhand der vicinalen Proton-Proton-Kopplungskonstanten werden die 4C1(D)⇌1C4(D)-Konformationsgleichgewichte in Lösung

  在温和条件下，乙酰化的1,2-反式-戊吡喃糖基卤化物1a，b，2、3与NaN 3在温和条件下的反应产生了4种可能的1,2-顺式-2,3,4-三-O-乙酰基戊吡喃糖基叠氮化物4，6，8和14，其被转化成游离的叠氮化物5，7，9和15通过脱乙酰化。基于邻位质子-质子偶合常数时，4 Ç 1（d）⇌ 1 Ç 4（d）的构象平衡在溶液中讨论，并与相关的吡喃糖衍生物相比较。
• Studies of the synthesis of 1,2-cis-(cyclic carbamates) of α-d-aldopyranosylamines
  作者：József Kovács、István Pintér、Gábor Tóth、Zoltán Györgydeák、Peter Köll

  DOI：10.1016/0008-6215(93)84206-l

  日期：1993.2

  derivatives were established by 1 H and 13 C NMR spectroscopy. 1- N ,3- O -Carbonyl-β- d -xylopyranosylamine ( 21 ) was obtained from β- d -xylopyranosyl azide when spontaneous rearrangement of the 1,2-(cyclic carbamate) 5 into 21 occurred in water.

  摘要α-d-吡喃葡萄糖基叠氮化物与三苯基膦和二氧化碳反应，生成1- N，2- O-羰基-α-d-葡萄糖基葡糖胺（7）及其α-d-呋喃糖类似物（1）和1- N， 3-O-羰基-α-d-呋喃呋喃糖胺（15）及其α-d-吡喃糖类似物（17）。类似地，α-d-吡喃吡喃糖基叠氮化物得到1-N，2-O-羰基-α-d-吡喃吡喃糖基胺（9）和其α-d-呋喃糖类似物（3），以及1-N，3-O-羰基-胺基。 α-d-核吡喃糖基胺（19）及其β-d-木吡喃糖类似物（21）。产物及其乙酰化衍生物的结构通过1 H和13 C NMR光谱确定。当水中1,2-（环状氨基甲酸酯）5自发重排为21时，从β-d-吡喃并吡喃糖基叠氮化物获得1-N，3-O-羰基-β-d-吡喃并吡喃糖基胺（21）。