tert-Butyl-dimethyl-((1R,2S,3R,4S)-2,3,4-tris-benzyloxy-1-vinyl-hex-5-enyloxy)-silane | 195873-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-Butyl-dimethyl-((1R,2S,3R,4S)-2,3,4-tris-benzyloxy-1-vinyl-hex-5-enyloxy)-silane
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[(3R,4S,5R,6S)-4,5,6-tris(phenylmethoxy)octa-1,7-dien-3-yl]oxysilane
• CAS: 195873-67-7
• 化学式: C₃₅H₄₆O₄Si
• 分子量: 558.833
• InChiKey: NAAAUOKPKHPNEK-KRFMAMIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.51
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl-dimethyl-((1R,2S,3R,4S)-2,3,4-tris-benzyloxy-1-vinyl-hex-5-enyloxy)-silane 在 吡啶 、 samarium diiodide 、 2,3-二巯基丁二酸 、 二正丁基氧化锡 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1S,2R,3S,4R,5S,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methoxy-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific synthesis of a differentially protected L-chiro-inositol from D-xylose

  摘要：

  A convenient synthesis of differentially protected L-chiro-inositol 7 from 2,3,4-tri-O-benzyl-D-xylopyranose is described The structure of 7 was confirmed by its transformation to the pentabenzylated derivative of (-)-quebrachitol. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01513-x
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-benzyl-D-xylopyranose 在 咪唑 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.33h， 生成 tert-Butyl-dimethyl-((1R,2S,3R,4S)-2,3,4-tris-benzyloxy-1-vinyl-hex-5-enyloxy)-silane
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific synthesis of a differentially protected L-chiro-inositol from D-xylose

  摘要：

  A convenient synthesis of differentially protected L-chiro-inositol 7 from 2,3,4-tri-O-benzyl-D-xylopyranose is described The structure of 7 was confirmed by its transformation to the pentabenzylated derivative of (-)-quebrachitol. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01513-x