6,7α-epoxy-androst-4-ene-3,17-dione | 50788-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 6,7α-epoxy-androst-4-ene-3,17-dione
• 英文别名: (1R,2S,4R,10R,11S,14S,18S)-10,14-dimethyl-3-oxapentacyclo[9.7.0.02,4.05,10.014,18]octadec-5-ene-7,15-dione
• CAS: 50788-88-0
• 化学式: C₁₉H₂₄O₃
• 分子量: 300.398
• InChiKey: VXUAXLOVFFOKOO-OZWALMNPSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7α-epoxy-androst-4-ene-3,17-dione 在 4-二甲氨基吡啶 、 Jones reagent 、 草酰氯 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 palladium 10% on activated carbon 、 palladium on activated charcoal 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 氧气 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 sodium ascorbate 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， -78.0~120.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 35.34h， 生成 去氢胆酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS FOR PREPARING BILE ACIDS
  [FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION D'ACIDES BILIAIRES

  摘要：

  本公开提供了制备胆酸、去氧胆酸或烯醇去氧胆酸、其酯或药用或化妆品可接受的盐的方法，以及新颖且有用的合成中间体，例如，如方法1、1A、1B、2、3、3A和4所述。该方法可以以植物源类固醇作为起始物质开始，例如脱氢表雄酮（DHEA）或乙酰脱氢表雄酮（Ac-DHEA）。还提供了包含胆酸、去氧胆酸或烯醇去氧胆酸、其酯或药用或化妆品可接受的盐中的一种或多种的药用或化妆品组合物和用途，其具有高纯度，例如，不含动物来源杂质。

  公开号：

  WO2019024920A1
• 作为产物：
  描述：

  雄烯二酮 在 四氯苯醌 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 6,7α-epoxy-androst-4-ene-3,17-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3α,7α-dihydroxy-5β-androstan-17-one

  摘要：

  A short and efficient method for the stereospecific synthesis of 3 alpha,7 alpha-dihydroxy-5 beta-androstan-17-one was accomplished from the readily available 4-androstene-3,17-dione. Key steps are the stereospecific and selective epoxidation of 4,6-androstadiene-3,17-dione, followed by hydrogenations with carefully selected reagents, solvents and reaction conditions.

  DOI：

  10.1016/0039-128x(83)90133-2

文献信息

• The Design and Synthesis of New Steroidal Compounds as Potential Mimics of Taxoids
  作者：Fanny Roussi、Quoc Anh Ngo、Sylviane Thoret、Françoise Guéritte、Daniel Guénard

  DOI：10.1002/ejoc.200500203

  日期：2005.9

  Eight new steroidal compounds bearing the phenylisoserine and benzoate side-chains of docetaxel were synthesised as potential mimics of antitumour taxoids. They were readily obtained either from cholic acid or from 4-androstene-3,17-dione by a reductive Tsuji–Trost/reduction one-pot reaction. Two compounds showed an unexpected inhibitory activity of tubulin assembly. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co.

  合成了八种带有多西紫杉醇的苯基异丝氨酸和苯甲酸酯侧链的新甾体化合物，作为抗肿瘤紫杉类的潜在模拟物。它们很容易从胆酸或 4-androstene-3,17-dione 中通过还原性 Tsuji-Trost/还原一锅反应获得。两种化合物显示出意想不到的微管蛋白组装抑制活性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Methods for preparing bile acids
  申请人：MEDYTOX INC.

  公开号：US11161872B2

  公开（公告）日：2021-11-02

  The present disclosure provides methods of preparing cholic acid, deoxycholic acid, or chenodeoxycholic acid, an ester thereof, or a pharmaceutically or cosmetically acceptable salt thereof, and novel and useful synthetic intermediates, for example, as described for methods 1, 1A, 1B, 2, 3, 3A, and 4. The method can start with a plant derived steroid as a starting material, such as dehydroepiandrosterone (DHEA) or Acetyl-dehydroepiandrosterone (Ac-DHEA). Also provided are pharmaceutical or cosmetic compositions and uses thereof, which comprise one or more of cholic acid, deoxycholic acid, or chenodeoxycholic acid, an ester thereof, or a pharmaceutically or cosmetically acceptable salt thereof, which is of high purity, for example, free of animal derived impurities.

  本公开提供了制备胆酸、脱氧胆酸或去氧胆酸、其酯或其药学上或化妆品上可接受的盐以及新颖有用的合成中间体的方法，例如，如方法 1、1A、1B、2、3、3A 和 4 所述。该方法可以从植物提取的类固醇作为起始原料，例如脱氢表雄酮 (DHEA) 或乙酰基脱氢表雄酮 (Ac-DHEA)。此外，还提供了药物或化妆品组合物及其用途，其中包含一种或多种胆酸、脱氧胆酸或去氧胆酸、其酯或其药学或化妆品上可接受的盐，纯度高，例如不含动物衍生杂质。
• A practical chemical synthesis of avicholic acid
  作者：Hongping Chu、Keyang Yang、Hailian Li、Yuxin Xie、Huilin Yang、Jie Zhao、Yuxuan Tang、Liang Xu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2024.155045

  日期：2024.5

  A 10-step synthesis of the unique C16-hydroxylated bile acid natural product avicholic acid from cheap, industrial material dehydroepiandrosterone (DHEA) is reported. This synthesis features an improved four-step sequence for the construction of the known 3α,7α-dihydroxy-5β-androstan-17-one, and a practical installation of C16α-OH through the key functionalization on ring D via an easy and efficient

  据报道，从廉价的工业材料脱氢表雄酮 (DHEA) 中，通过 10 步合成了独特的 C16-羟基化胆汁酸天然产物鸟胆酸。该合成采用改进的四步顺序来构建已知的 3α,7α-二羟基-5β-androstan-17-one，并通过简单高效的烯对 D 环进行关键官能化来实际安装 C16α-OH该反应仅需 10 个步骤即可实现克级规模的禽胆酸制备，总产率为 16%。
• Njar, Vincent C. O.; Hartmann, Rolf W.; Robinson, Cecil H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 8, p. 985 - 992
  作者：Njar, Vincent C. O.、Hartmann, Rolf W.、Robinson, Cecil H.

  DOI：——

  日期：——
• Hanson, James R.; Hitchcock, Peter B.; Nagaratnam, Sivajini, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1999, # 1, p. 319 - 346
  作者：Hanson, James R.、Hitchcock, Peter B.、Nagaratnam, Sivajini

  DOI：——

  日期：——