sodium artesunate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: sodium artesunate
• 英文别名: artesunate sodium；sodium;4-oxo-4-[[(1R,4S,5R,8S,9R,10S,12R,13R)-1,5,9-trimethyl-11,14,15,16-tetraoxatetracyclo[10.3.1.04,13.08,13]hexadecan-10-yl]oxy]butanoate
• 化学式: C₁₉H₂₇O₈*Na
• 分子量: 406.408
• InChiKey: ZISJLHQNEVGTIU-RFEYTNPVSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.73
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium artesunate 、 精胺 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以43%的产率得到[(1R,4S,5R,8S,9R,10S,12R,13R)-1,5,9-trimethyl-11,14,15,16-tetraoxatetracyclo[10.3.1.04,13.08,13]hexadecan-10-yl] 4-oxo-4-[3-[[4-oxo-4-[[(1R,4S,5R,8S,9R,10S,12R,13R)-1,5,9-trimethyl-11,14,15,16-tetraoxatetracyclo[10.3.1.04,13.08,13]hexadecan-10-yl]oxy]butanoyl]-[4-[[4-oxo-4-[[(1R,4S,5R,8S,9R,10S,12R,13R)-1,5,9-trimethyl-11,14,15,16-tetraoxatetracyclo[10.3.1.04,13.08,13]hexadecan-10-yl]oxy]butanoyl]-[3-[[4-oxo-4-[[(1R,4S,5R,8S,9R,10S,12R,13R)-1,5,9-trimethyl-11,14,15,16-tetraoxatetracyclo[10.3.1.04,13.08,13]hexadecan-10-yl]oxy]butanoyl]amino]propyl]amino]butyl]amino]propylamino]butanoate
  参考文献：
  名称：

  青蒿琥酯-多胺和三氧戊环-多胺共轭物的合成及抗疟疾评价

  摘要：

  已经制备了一系列青蒿琥酯-多胺和三氧戊环-多胺共轭物。评估了缀合物对恶性疟原虫（Pf）的K1双重耐药和NF54氯喹敏感菌株的抗疟活性以及对大鼠成肌细胞L6的细胞毒性。（双）-Boc-（双）-青蒿琥酯-多胺和（四）-青蒿琥酯-多胺共轭物对两种Pf菌株均表现出有效的体外活性，IC 50值在0.3–1.1 nM范围内，与母体青蒿琥酯相当。该系列类似物中的细胞毒性通常随着多胺（PA）链长的增加而增加，从而确定了PA3-4-3（精胺），在某种程度上对PA3-7-3系列具有对寄生虫的高度选择性。相应系列的（bis）-Boc-（bis）-三氧戊环和（四）-三氧戊环-多胺共轭物的抗疟药活性低于母体三氧戊环酸，这突显了使用这种战斗部进行药物共轭物研究的局限性。两种青蒿琥酯-多胺共轭物11和16的体内初步评估显示寄生虫血症降低了95.5–99.8％，最大30天存活率（腹膜内递送）。口腔测试11效果不佳，具有95

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.09.040
• 作为产物：
  描述：

  青蒿琥酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 sodium artesunate
  参考文献：
  名称：

  [EN] WATER-SOLUBLE ARTESUNATE-BASED THERAPY FOR CORONAVIRUS INFECTION
  [FR] THÉRAPIE À BASE D'ARTÉSUNATE HYDROSOLUBLE POUR UNE INFECTION À CORONAVIRUS

  摘要：

  The present document describes methods of treating or preventing a viral infection in a subject in need thereof comprising administering a therapeutically effective amount of artesunate or pharmaceutically acceptable salts thereof, and stereoisomers thereof to said subject. More particularly, the present document describes methods of treating or preventing a viral infection in a subject in need thereof comprising administering a therapeutically effective amount of a delayed release dosage form comprising an artesunate or pharmaceutically acceptable salts thereof, in combination with a carbonate salt, an artesunate emulsion having a pH value of from about 7.5 to 8.0 and comprising an artesunate or pharmaceutically acceptable salts thereof, and stereoisomers thereof stabilized with an emulsifying polymer and a soluble polymers, or a combination thereof, to the subject.

  公开号：

  WO2021258206A1

文献信息

• Synthesis and antimalarial evaluation of artesunate-polyamine and trioxolane-polyamine conjugates
  作者：A. Norrie Pearce、Marcel Kaiser、Brent R. Copp

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.09.040

  日期：2017.11

  PA3-4-3 (spermine), and to some extent the PA3-7-3 series, as being highly selective towards the parasite. The corresponding series of (bis)-Boc-(bis)-trioxolane and (tetra)-trioxolane-polyamine conjugates were less active as antimalarials than the parent trioxolane acid, highlighting the limitation of using this warhead for drug-conjugate studies. Preliminary in vivo evaluation of two artesunate-polyamine

  已经制备了一系列青蒿琥酯-多胺和三氧戊环-多胺共轭物。评估了缀合物对恶性疟原虫（Pf）的K1双重耐药和NF54氯喹敏感菌株的抗疟活性以及对大鼠成肌细胞L6的细胞毒性。（双）-Boc-（双）-青蒿琥酯-多胺和（四）-青蒿琥酯-多胺共轭物对两种Pf菌株均表现出有效的体外活性，IC 50值在0.3–1.1 nM范围内，与母体青蒿琥酯相当。该系列类似物中的细胞毒性通常随着多胺（PA）链长的增加而增加，从而确定了PA3-4-3（精胺），在某种程度上对PA3-7-3系列具有对寄生虫的高度选择性。相应系列的（bis）-Boc-（bis）-三氧戊环和（四）-三氧戊环-多胺共轭物的抗疟药活性低于母体三氧戊环酸，这突显了使用这种战斗部进行药物共轭物研究的局限性。两种青蒿琥酯-多胺共轭物11和16的体内初步评估显示寄生虫血症降低了95.5–99.8％，最大30天存活率（腹膜内递送）。口腔测试11效果不佳，具有95
• [EN] WATER-SOLUBLE ARTESUNATE-BASED THERAPY FOR CORONAVIRUS INFECTION<br/>[FR] THÉRAPIE À BASE D'ARTÉSUNATE HYDROSOLUBLE POUR UNE INFECTION À CORONAVIRUS
  申请人：SOLSTAR PHARMA

  公开号：WO2021258206A1

  公开（公告）日：2021-12-30

  The present document describes methods of treating or preventing a viral infection in a subject in need thereof comprising administering a therapeutically effective amount of artesunate or pharmaceutically acceptable salts thereof, and stereoisomers thereof to said subject. More particularly, the present document describes methods of treating or preventing a viral infection in a subject in need thereof comprising administering a therapeutically effective amount of a delayed release dosage form comprising an artesunate or pharmaceutically acceptable salts thereof, in combination with a carbonate salt, an artesunate emulsion having a pH value of from about 7.5 to 8.0 and comprising an artesunate or pharmaceutically acceptable salts thereof, and stereoisomers thereof stabilized with an emulsifying polymer and a soluble polymers, or a combination thereof, to the subject.