D-erythro-Pentulofuranose | 14233-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: D-erythro-Pentulofuranose
• 英文别名: D-erythro-2-pentulose；D-ribulose；L-ribulose；ribulose；(3R,4R)-2-(hydroxymethyl)oxolane-2,3,4-triol
• CAS: 14233-61-5；20750-28-1；119241-45-1；130271-85-1；130271-86-2；131064-69-2；131064-70-5；139891-63-7
• 化学式: C₅H₁₀O₅
• 分子量: 150.131
• InChiKey: LQXVFWRQNMEDEE-ZZKAVYKESA-N

物化性质

• 沸点：
  364.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.711±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-erythro-Pentulofuranose 在 Amberlyst-15 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以22%的产率得到糠醛
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Synthesis of Furans from Various Saccharides Using a Combination of Solid Acid and Base Catalysts

  摘要：

  在一锅法合成呋喃的过程中，采用了固体酸和碱催化剂对多种糖类如阿拉伯糖、鼠李糖和乳糖进行了处理。Amberlyst-15和水滑石催化剂的组合显示出对于相应呋喃形成的高活性，例如2-糠醛（糠醛）、5-羟甲基-2-糠醛（HMF）和5-甲基-2-糠醛（MF），这些形成过程包括异构化和脱水反应的一锅法合成。此外，酸碱对催化剂也被发现对于从混合糖源转化为呋喃表现出优异的活性。研究表明，糖类的异构化及其在一锅法合成呋喃中的连续脱水反应将成为生物精炼中的一种重要方法。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20110287
• 作为产物：
  描述：

  L-(+)-arabinose 在 stannanol-based porous organic frameworks 、 Sn-beta zeolite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 D-erythro-Pentulofuranose
  参考文献：
  名称：

  多孔锡有机骨架作为水溶液中的选择性差向异构化催化剂

  摘要：

  糖的差向异构化是一种碳效率高的途径，它不仅可以生产稀有的碳水化合物，而且可以扩展未来生物精炼厂化学生产的产品范围。工业上可用于差向异构化的催化剂主要限于可溶性Mo（VI）物种以及底物特异性差向异构酶。在这里，我们报告高活性和选择性的锡有机骨架（Sn-OF）作为固态催化剂，用于在C-2位置醛糖的差向异构化，例如葡萄糖转化为甘露糖。该反应通过碳骨架重排进行，即通过破坏C-2 / C-3碳键并形成C-1 / C-3键来进行。部分水解的PH 3发现Sn-OH位点是催化活性中心。我们的结果表明，Sn-OFs对差向异构体的高催化活性取决于（1）锡的路易斯酸度；（2）游离的Sn-OH基团；（3）水溶液中使用的有机连接基的高疏水性。

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b00806

文献信息

• Substrate-dependent chemoselective aldose–aldose and aldose–ketose isomerizations of carbohydrates promoted by a combination of calcium ion and monoamines
  作者：Tomoaki Tanase、Tomoyuki Takei、Masanobu Hidai、Shigenobu Yano

  DOI：10.1016/s0008-6215(01)00156-2

  日期：2001.7

  with the CaCl(2) system in CD(3)OD revealed that the C-2 epimerization proceeds via stereospecific rearrangement of the carbon skeleton, or 1,2-carbon shift, and ketose formation proceeds partially through an intramolecular hydrogen migration or 1,2-hydride shift and, in part, via an enediol intermediate. These simultaneous aldose-aldose and aldose-ketose isomerizations showed interesting substrate-dependent

  通过将各种金属离子与二胺，单胺和氨基醇结合使用，对C-2上醛糖的差向异构化进行了广泛的研究。醛基在碱金属或稀土金属离子（Ca（2 +），Sr（2 +），Pr（3+）或Ce（3+））和单胺的结合下在C-2上发生差向异构三乙胺。特别是，Ca（2 +）-三乙胺系统证明有效地促进了醛糖的酮糖-酮糖异构化以及C-2差向异构。使用D-（1-（13）C）葡萄糖和D-（1-（13）C）半乳糖与CaCl（2）系统在CD（3）OD中的13C NMR研究表明，C-2差向异构化是通过立体特异性进行的碳骨架的重排或1，2-碳移位和酮糖的形成部分通过分子内氢迁移或1，2-氢化物移位进行，部分通过烯二醇中间体进行。这些同时的醛糖-醛糖和醛糖-酮糖异构化显示出有趣的底物依赖性化学选择性。具有2,3-赤型构型的甘露糖型醛糖（D-甘露糖，D-lyxose和D-核糖）对C-2差向异构体和醛糖-酮糖异构化均显示出相当大的抗性，而葡萄糖型糖具有2
• Aminopolyols from Carbohydrates: Amination of Sugars and Sugar‐Derived Tetrahydrofurans with Transaminases
  作者：Fabiana Subrizi、Laure Benhamou、John M. Ward、Tom D. Sheppard、Helen C. Hailes

  DOI：10.1002/anie.201813712

  日期：2019.3.18

  strategies. Demonstrated here is the reaction of TAms with sugar‐derived tetrahydrofuran (THF) aldehydes, obtained from the regioselective dehydration of biomass‐derived sugars, to provide access to cyclic aminodiols in high yields. In a preliminary study we have also established the direct transamination of sugars to give acyclic aminopolyols. Notably, the reaction of the ketose d‐fructose proceeds with

  碳水化合物是生物质的主要组成部分，由于其成本低、易于获得和立体化学多样性，作为化学品、材料和生物燃料的可持续来源具有独特的潜力。为了升级碳水化合物以获得有价值的含氮糖类化合物（例如氨基多元醇），使用转氨酶（TAms）的生物催化胺化已被研究作为传统合成策略的可持续替代方案。这里展示了 TAms 与糖衍生的四氢呋喃 (THF) 醛的反应，该醛是通过生物质衍生的糖的区域选择性脱水获得的，从而以高产率获得环状氨基二醇。在一项初步研究中，我们还建立了糖的直接转氨基作用以产生无环氨基多元醇。值得注意的是，酮糖d-果糖的反应以完全立体选择性进行，产生高纯度的有价值的氨基糖。
• Indium-Mediated Allenylation of Aldehydes and Its Application in Carbohydrate Chemistry: Efficient Synthesis of D-Ribulose and 1-Deoxy-D-ribulose
  作者：Michael Fischer、Christoph Schmölzer、Christina Nowikow、Walther Schmid

  DOI：10.1002/ejoc.201001443

  日期：2011.3

  A two-step reaction sequence starting with the indium-mediated allenylation of aldehydes with 4-bromo-2-butyn-1-ols and subsequent ozonolysis of the resulting allenylic product was developed to generate a variety of dihydroxyacetone derivatives. The regioselectivity of the indium-promoted C–C bond-forming reaction can be manipulated through hydroxy protecting groups on 4-bromo-2-butyn-1-ol, yielding

  开发了一个两步反应序列，从铟介导的醛与 4-bromo-2-butyn-1-ols 的烯丙基化和随后生成的烯丙基产物的臭氧分解开始，以生成各种二羟基丙酮衍生物。铟促进的 C-C 键形成反应的区域选择性可以通过 4-bromo-2-butyn-1-ol 上的羟基保护基来控制，生成丙二烯或炔烃作为首选产物。与已建立的方案相比，这种类型的烯基化所需的铟量可以减少两到四倍。该策略的多功能性在 D-核酮糖和 1-脱氧-D-核酮糖的立体选择性和直接合成中得到证明。
• Chemical Synthesis of Ketopentose-5-phosphates
  作者：Wei-Chih Wei、Che-Chien Chang

  DOI：10.1002/ejoc.201601639

  日期：2017.6.8

  The chemical synthesis of ketopentose-5-phosphates that are involved in the pentose phosphate pathway is developed. The ketopentose phosphates, D-ribulose-5-phosphate and D-xylulose-5-phosphate, were prepared in five steps starting from known intermediates. Starting from readily available D-aldopentoses, the reduction of the corresponding furanose derivatives gave key intermediates in the form of aldopentitols

  开发了参与磷酸戊糖途径的 5-磷酸酮戊糖的化学合成。磷酸酮戊糖、D-核酮糖-5-磷酸和D-木酮糖-5-磷酸是从已知中间体开始分五个步骤制备的。从容易获得的 D-戊醛糖开始，相应的呋喃糖衍生物的还原得到戊醛醇形式的关键中间体。选择性磷酸化、氧化，然后去保护提供目标分子。这种化学合成方法使这种磷酸酮糖很容易获得，这表明它们可以用作机理研究的测定底物。由于磷酸戊糖途径在癌细胞代谢中很重要，这种合成方法为制备用于药物开发的潜在酶抑制剂提供了机会。为了进一步扩展这种合成方法，以类似的方式在两种母体戊酮糖（D-核酮糖和 D-木酮糖）的合成中使用了不同的保护基团（三苯甲基）。
• Micheel, Fritz; Klemer, Almuth; Kohla, Michael, Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 2, p. 383 - 395
  作者：Micheel, Fritz、Klemer, Almuth、Kohla, Michael、Peschke, Hermann、Mattes, Rainer

  DOI：——

  日期：——