(N¹,N⁴,N⁹,N¹³-tetra-tert-butoxycarbonyl)-1,16-diamino-4,9,13-triazahexadecane | 128550-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (N¹,N⁴,N⁹,N¹³-tetra-tert-butoxycarbonyl)-1,16-diamino-4,9,13-triazahexadecane
• 英文别名: tert-Butyl (3-((3-aminopropyl)(tert-butoxycarbonyl)amino)propyl)(4-((tert-butoxycarbonyl)(3-((tert-butoxycarbonyl)amino)propyl)amino)butyl)carbamate；tert-butyl N-(3-aminopropyl)-N-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propyl]amino]butyl]amino]propyl]carbamate
• CAS: 128550-06-1
• 化学式: C₃₃H₆₅N₅O₈
• 分子量: 659.908
• InChiKey: BLLPAIUDUMUOBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  706.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.061±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  应存放在2-8°C的环境中，避免光照，并保持在惰性气体中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (N¹,N⁴,N⁹,N¹³-tetra-tert-butoxycarbonyl)-1,16-diamino-4,9,13-triazahexadecane 在 palladium dihydroxide 盐酸 、 N-羟基丁二酰亚胺 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 2-(Phenylsulfonyl)-3-phenyloxaziridin 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 95.5h， 生成 N-(20-amino-4-hydroxy-4,8,12,17-tetraazaeicos-1-yl)-4-hydroxy-1-(hydroxycarbonyl)indole-3-acetamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Jasys, V. John; Kelbaugh, Paul B.; Nason, Deane M., Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 18, p. 6696 - 6704

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  精胺 在 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 氨 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (N¹,N⁴,N⁹,N¹³-tetra-tert-butoxycarbonyl)-1,16-diamino-4,9,13-triazahexadecane
  参考文献：
  名称：

  A polyamine-modified near-infrared fluorescent probe for selective staining of live cancer cells

  摘要：

  已开发出一种新型聚胺修饰的近红外荧光探针，可在非癌细胞存在的情况下选择性地标记活体癌细胞。

  DOI：

  10.1039/c5cc01637a

文献信息

• Polyamines and their use as antibacterial and sensitizing agents
  申请人：David Sunil A.

  公开号：US20070197658A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  Polyamines with varying chain-lengths were evaluated for antimicrobial activity in order to test the hypothesis that these bis-cationic amphipathic compounds may also bind to and permeabilize intact Gram negative bacterial membranes. The compounds were found to possess significant antimicrobial activity and mediated via permeabilization of bacterial membranes. Homologated spermine, bis-acylated with C 8 or C 9 chains was found to profoundly sensitize E. coli to hydrophobic antibiotics such as rifampicin.

  多种链长的多胺被评估其抗微生物活性，以验证这些双阳离子两性化合物可能也结合并使革兰氏阴性细菌膜通透的假设。发现这些化合物具有显著的抗微生物活性，并通过细菌膜通透介导。经过烷基化的精胺，与C8或C9链双酰化，被发现能显著增加大肠杆菌对亲脂性抗生素如利福平的敏感性。
• Effect of Spermine Conjugation on the Cytotoxicity and Cellular Transport of Acridine
  作者：Jean-Guy Delcros、Sophie Tomasi、Simon Carrington、Bénédicte Martin、Jacques Renault、Ian S. Blagbrough、Philippe Uriac

  DOI：10.1021/jm020843w

  日期：2002.11.1

  between 20 and 40 microM). This was related to a less efficient transport for the latter. As determined from competitive uptake studies with [(14)C]spermidine, all conjugates had a high affinity for the polyamine transport system (PTS). However, on the basis of competitive studies with an excess of spermidine and on the differential effect on cell growth and accumulation in CHO and in the mutant PTS deficient

  据信多胺是用于将化学治疗剂选择性递送到癌细胞中的有效载体。在本文中，我们报道了精胺结合对on啶的细胞毒性和转运特性的影响。合成了六种衍生物，该衍生物由在其N（1）位置通过脂族链连接到an啶的精胺链组成。由3-5个亚甲基单元组成的脂族连接基通过酰胺键（酰胺ac啶8-10）或胺键（氨基ac啶11-13）连接到杂环的9位。与其结构无关，所有配体对DNA结合均显示出高亲和力，但DNA序列选择性有限。在用L1210和中国仓鼠卵巢（CHO）细胞进行的全细胞分析中，氨基ac啶（IC（50）值约为2 microM）比酰胺基r啶（IC（50）值介于20至40 microM之间）更有效。这与后者的低效率运输有关。根据竞争性摄取研究确定，[（14）C]亚精胺对所有胺都具有对多胺转运系统（PTS）的高亲和力。然而，在竞争研究的基础上，亚精胺的过量使用以及对CHO和突变型PTS缺陷的CHO-MG细胞对细胞生长和积累
• Polycationic sulfonamides and use thereof
  申请人：Burns Mark R.

  公开号：US20070287750A1

  公开（公告）日：2007-12-13

  Certain lipophilic polycationic sulfonamides are provided and are useful for treating various diseases or conditions and particularly sepsis.

  提供了某些亲脂性多阳离子磺胺类化合物，可用于治疗各种疾病或症状，尤其是败血症。
• [EN] NEW (POLY)AMINOALKYLAMINOALKYLAMIDE, ALKYL-UREA, OR ALKYL-SULFONAMIDE DERIVATIVES OF EPIPODOPHYLLOTOXIN, A PROCESS FOR PREPARING THEM, AND APPLICATION THEREOF IN THERAPY AS ANTICANCER AGENTS<br/>[FR] NOUVEAU DÉRIVÉS (POLY)AMINOALKYLAMINOALKYLAMIDE, ALKYLE-URÉE, OU ALKYLE-SULFONAMIDE DE EPIPODOPHYLLOTOXINE, PROCÉDÉ PERMETTANT DE LES PRÉPARER ET APPLICATION DE CEUX-CI À DES FINS THÉRAPEUTIQUES EN TANT QU'AGENTS ANTICANCÉREUX
  申请人：PF MEDICAMENT

  公开号：WO2010020663A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  The present invention relates to new derivatives of epipodophyllotoxin 4-substituted with an optionally substituted (poly)aminoalkylaminoalkylamidc, or alkyl-urea or alkyl- sulfonamide chain, a process for preparing them and their use as a medicine as an anticancer agent. Formula (1) wherein: - R represents hydrogen or C1-4alkyI, - A represents CO(CH2)n or CONH(CH2)n where n = 2, 3, 4, or 5, - R1 and R2 are as described herein.

  本发明涉及新的表现为选择性取代的环毒毒草素4-衍生物，其与（多）氨基烷基氨基烷基酰胺、烷基脲或烷基磺酰胺链取代，以及制备它们的过程和它们作为抗癌剂药物的用途。公式（1）中：- R代表氢或C1-4烷基，- A代表CO(CH2)n或CONH(CH2)n，其中n = 2、3、4或5，- R1和R2如本文所述。
• A Fluorescent Probe for Glycosaminoglycans Applied to the Detection of Dermatan Sulfate by a Mix-and-Read Assay
  作者：Melissa Rappold、Ulrich Warttinger、Roland Krämer

  DOI：10.3390/molecules22050768

  日期：——

  Glycosaminoglycans are complex biomolecules of great biological and medical importance. The quantification of glycosaminoglycans, in particular in complex matrices, is challenging due to their inherent structural heterogeneity. Heparin Red, a polycationic, fluorescent perylene diimide derivative, has recently emerged as a commercial probe for the convenient detection of heparins by a mix-and-read fluorescence assay. The probe also detects glycosaminoglycans with a lower negative charge density than heparin, although with lower sensitivity. We describe here the synthesis and characterization of a structurally related molecular probe with a higher positive charge of +10 (vs. +8 of Heparin Red). The superior performance of this probe is exemplified by the quantification of low dermatan sulfate concentrations in an aqueous matrix (quantification limit 1 ng/mL) and the detection of dermatan sulfate in blood plasma in a clinically relevant concentration range. The potential applications of this probe include monitoring the blood levels of dermatan sulfate after administration as an antithrombotic drug in the absence of heparin and other glycosaminoglycans.

  糖胺聚糖是具有重要生物学和医学意义的复杂生物分子。特别是在复杂基质中对糖胺聚糖进行定量分析具有挑战性，因为其固有的结构异质性。最近，一种聚阳离子、荧光苝二酰亚胺衍生物——海因红已成为一种商业探针，可通过混合和读取荧光测定方便地检测肝素。该探针还可检测比肝素具有更低负电荷密度的糖胺聚糖，尽管灵敏度较低。我们在这里描述了合成和表征一种结构相关的分子探针，其正电荷更高为+10（而不是肝素红的+8）。该探针的卓越性能通过在水基基质中量化低浓度的皮肤硫酸盐（定量限为1 ng/mL）和在临床相关浓度范围内检测血浆中的皮肤硫酸盐来加以说明。该探针的潜在应用包括在没有肝素和其他糖胺聚糖的情况下，监测皮肤硫酸盐作为抗血栓药物给药后的血液水平。