benzyl 3,4-O-isopropylidene-2-O-[(methyl-thio)thiocarbonyl]-β-L-arabinopyranoside | 432492-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: benzyl 3,4-O-isopropylidene-2-O-[(methyl-thio)thiocarbonyl]-β-L-arabinopyranoside
• 英文别名: O-[(3aS,6S,7R,7aS)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl] methylsulfanylmethanethioate
• CAS: 432492-82-5
• 化学式: C₁₇H₂₂O₅S₂
• 分子量: 370.491
• InChiKey: GFPBVAJCKHMYJA-XQLPTFJDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3,4-O-isopropylidene-2-O-[(methyl-thio)thiocarbonyl]-β-L-arabinopyranoside 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-脱氧-D-阿拉伯吡喃糖
  参考文献：
  名称：

  从l-阿拉伯糖高效合成2-deoxy-1-赤型戊糖（2-deoxy-1-核糖）

  摘要：

  以Barton型自由基脱氧反应为关键步骤，开发了一种从L-阿拉伯糖开始大规模合成2-deoxy-L-赤-戊糖（2-deoxy-L-核糖）的有效实用途径。 。原位制备自由基前体苯氧基硫代羰基酯，并通过向反应混合物中缓慢添加氢化三丁基锡来实现最有效的脱氧。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00329-9
• 作为产物：
  描述：

  L-(+)-arabinose 在 盐酸 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 benzyl 3,4-O-isopropylidene-2-O-[(methyl-thio)thiocarbonyl]-β-L-arabinopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从l-阿拉伯糖高效合成2-deoxy-1-赤型戊糖（2-deoxy-1-核糖）

  摘要：

  以Barton型自由基脱氧反应为关键步骤，开发了一种从L-阿拉伯糖开始大规模合成2-deoxy-L-赤-戊糖（2-deoxy-L-核糖）的有效实用途径。 。原位制备自由基前体苯氧基硫代羰基酯，并通过向反应混合物中缓慢添加氢化三丁基锡来实现最有效的脱氧。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00329-9