(1aR,3aS,7S,7aS,7bR)-1,1,3a,7-tetramethyldecahydro-1H-cyclopropa[a]naphthalen-7-ol | 527-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1aR,3aS,7S,7aS,7bR)-1,1,3a,7-tetramethyldecahydro-1H-cyclopropa[a]naphthalen-7-ol
• 英文别名: (+)-maaliol；maaliol；malliol；(1aR)-7t-Hydroxy-1.1.3ac.7c-tetramethyl-(1arH.7atH.7bcH)-decahydro-1H-cyclopropa[a]naphthalin；Maalialcohol；(1aR,3aS,7S,7aS,7bR)-1,1,3a,7-tetramethyl-1a,2,3,4,5,6,7a,7b-octahydrocyclopropa[a]naphthalen-7-ol
• CAS: 527-90-2
• 化学式: C₁₅H₂₆O
• 分子量: 222.371
• InChiKey: CJRKEDMYNFITCQ-MUGBGTHKSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-103 °C
• 沸点：
  287.6±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.984±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  2.921 (est)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1aR,3aS,7S,7aS,7bR)-1,1,3a,7-tetramethyldecahydro-1H-cyclopropa[a]naphthalen-7-ol 在 dipyridine chromium trioxide 作用下， 生成 7c-Hydroxy-6-oxo-1,1,3ar,7t-tetramethyl-1ac,2,3,4,5,6,7,7at,7bc-nonahydro-1H-cyclopropanaphthalin
  参考文献：
  名称：

  Terpenes. XI.¹ The Total Synthesis of Maaliol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01494a056
• 作为产物：
  描述：

  (-)-15-hydroxy-trans-maaliane 在 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 bis(dimethylamino)chlorophosphoramidate 、 lithium 、 乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (1aR,3aS,7S,7aS,7bR)-1,1,3a,7-tetramethyldecahydro-1H-cyclopropa[a]naphthalen-7-ol
  参考文献：
  名称：

  Rearrangement reactions of aromadendrane derivatives. The synthesis of (+)-maaliol, starting from natural (+)-aromadendrene-IV

  摘要：

  Starting from the hydroazulene alpha-ketol 6, which can easily be prepared from (+)-aromadendrene (1), two different routes to hydronaphthalene compounds with a maaliane skeleton have been developed, both proceeding in high overall yield. The first route leads to cis-fused maaliane derivatives; the second one offers access to trans-fused maaliane sesquiterpenes, as demonstrated in this paper in the synthesis of (+)-maaliol (5).

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85012-2

文献信息

• Terpenes. X.^1,2 The Constitution of Maaliol
  作者：G. Büchi、M. Schach v. Wittenau、Dwain M. White

  DOI：10.1021/ja01517a047

  日期：1959.4
• Terpenes. XI.¹ The Total Synthesis of Maaliol
  作者：R. B. Bates、G. Büchi、Teruo Matsuura、R. R. Shaffer

  DOI：10.1021/ja01494a056

  日期：1960.5
• Rearrangement reactions of aromadendrane derivatives. The synthesis of (+)-maaliol, starting from natural (+)-aromadendrene-IV
  作者：Harrie J.M. Gijsen、Joannes B.P.A. Wijnberg、Connie van Ravenswaay、Aede de Groot

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85012-2

  日期：1994.4

  Starting from the hydroazulene alpha-ketol 6, which can easily be prepared from (+)-aromadendrene (1), two different routes to hydronaphthalene compounds with a maaliane skeleton have been developed, both proceeding in high overall yield. The first route leads to cis-fused maaliane derivatives; the second one offers access to trans-fused maaliane sesquiterpenes, as demonstrated in this paper in the synthesis of (+)-maaliol (5).