Bn-Bac | 68536-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Bn-Bac
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,5-diacetamido-2-methyl-6-phenylmethoxyoxan-4-yl] acetate
• CAS: 68536-16-3
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂O₆
• 分子量: 378.425
• InChiKey: PMFBAYZWSDMPQZ-ADRLOPMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.89
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  102.96
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 Bn-Bac
  参考文献：
  名称：

  细菌聚糖生物合成的代谢抑制剂

  摘要：

  细菌细胞壁是典型的药物靶标，因为它在宿主定植、病原体存活和免疫逃避中起着关键作用。致密的细胞壁糖萼含有人类细胞中不存在的独特单糖，将单糖正确组装成高级聚糖对于细菌适应性和发病机制至关重要。然而，细菌糖基化酶的系统研究和抑制仍然具有挑战性。细菌产生的聚糖含有稀有的脱氧氨基糖，传统的聚糖分析难以处理，这使得细菌聚糖的研究和糖基化抑制剂的产生变得复杂。为了在缺乏详细结构或酶信息的情况下简化细菌聚糖功能的研究，我们基于稀有细菌单糖支架制作了代谢抑制剂。评估了代谢抑制剂干扰致病菌和共生细菌物种的聚糖生物合成和适应性的能力。三种代谢抑制剂导致显着的结构和功能缺陷幽门螺杆菌。引人注目的是，这些抑制剂以细菌选择性方式起作用。这些代谢抑制剂将为细菌糖基化酶的系统研究提供一个平台，目前现有工具无法做到这一点。此外，它们的选择性将为开发治疗传染病的新型窄谱抗生素提供途径。我们的抑制方法是通用的，将加快在一系列系

  DOI：

  10.1039/c9sc05955e