1,2,3,4-tetra-O-trimethylsilyl-D-lyxopyranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2,3,4-tetra-O-trimethylsilyl-D-lyxopyranose
• 英文别名: 1,2,3,4-tetrakis-O-trimethylsilyl-D-lyxopyranose；per(trimethylsilyl)-D-arabinose；Tetrakis-O-trimethylsilyl-D-xylopyranose；trimethyl-[(3S,4S,5R)-2,3,5-tris(trimethylsilyloxy)oxan-4-yl]oxysilane
• 化学式: C₁₇H₄₂O₅Si₄
• 分子量: 438.859
• InChiKey: KEOUSSOURMHEKN-WTYVYLTKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.85
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-trimethylsilyl-D-lyxopyranose 在 二(五氟苯基)硼酸 、 四甲基二硅氮烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到D-Arabitol
  参考文献：
  名称：

  Piers的硼烷原位催化的糖与氢硅烷的选择性C-O键裂解

  摘要：

  Piers的硼烷[（C 6 F 5）2 BH]原位生成，可促进糖的氢化硅烷化还原，在温和条件下提供一系列具有高化学选择性和区域选择性的线性或环状多元醇。关于用氢硅烷裂解C-O键的催化反应性和区域选择性的研究表明，糖异头碳中心周围的空间环境很重要。

  DOI：

  10.1002/anie.201708109
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 D-lyxose 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,2,3,4-tetra-O-trimethylsilyl-D-lyxopyranose
  参考文献：
  名称：

  设计和合成可作为潜在的IFN诱导剂的DNA嵌入9-荧光-β-O-糖苷以及抗病毒剂和细胞抑制剂。

  摘要：

  新型9-芴-β-O-糖苷被设计为与抗病毒替罗龙和抗癌蒽环类化合物具有结构相关性的DNA嵌入剂，其β-端基异构体的收率范围在25％至63％之间。已针对它们针对HSV-1和HSV-2病毒的抗增殖，免疫刺激和抗病毒特性进行了筛选。对HSV-2表现出显着抗病毒活性的化合物被乙酰化1，并被去保护6个9-芴基-Od-阿拉伯吡喃糖，而9-芴基-Od-吡喃葡萄糖3对HSV-1复制最有效，其次为1和6。这些化合物的性质已经通过分子建模技术进行了评估。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2003.12.034

文献信息

• Efficient Copper‐Catalyzed Highly Stereoselective Synthesis of Unprotected <i>C</i> ‐Acyl Manno‐, Rhamno‐ and Lyxopyranosides
  作者：Gordon Jacob Boehlich、Hannes Sterzel、Julia Rehbein、Nina Schützenmeister

  DOI：10.1002/chem.202202619

  日期：2022.12.20

  Just a pinch of copper iodide promotes the reaction of manno-type glycosyl iodides with lithiated dithianes. Herein, we report an efficient and highly α-selective four-step one-pot method for the synthesis of unprotected manno-type C-acyl pyranosides. The crucial role of the catalyst was proven by mechanistic studies and DFT calculations, suggesting a copper-radical mechanism over a SN-type mechanism

  只需一小撮碘化铜即可促进甘露型糖基碘化物与锂化二噻烷的反应。在此，我们报告了一种高效且高 α 选择性的四步一锅法，用于合成无保护的甘露型C-酰基吡喃糖苷。催化剂的关键作用已通过机理研究和 DFT 计算得到证明，表明铜自由基机理优于 S N型机理。
• Stereoselective Synthesis of the Disaccharide Unit of Incednine
  作者：Jason R. Abbott、William R. Roush

  DOI：10.1021/ol303093z

  日期：2013.1.4

  A stereoselective synthesis of a fully protected version of the disaccharide unit (2) of incednine (1) is described. The synthesis of 2 proceeds in 4.7% overall yield from commercially available allyl alpha-D-galactopyranoside over the longest linear sequence.
• Selective C−O Bond Cleavage of Sugars with Hydrosilanes Catalyzed by Piers’ Borane Generated In Situ
  作者：Jianbo Zhang、Sehoon Park、Sukbok Chang

  DOI：10.1002/anie.201708109

  日期：2017.10.23

  [(C6F5)2BH], generated in situ, is demonstrated to promote the hydrosilylative reduction of sugars, providing a series of linear or cyclic polyols with high chemo- and regioselectivities under mild conditions. Studies of catalytic reactivity and regioselectivity with regard to the C−O bond cleavage with hydrosilanes suggest an importance of the steric environment around the anomeric carbon center of the

  Piers的硼烷[（C 6 F 5）2 BH]原位生成，可促进糖的氢化硅烷化还原，在温和条件下提供一系列具有高化学选择性和区域选择性的线性或环状多元醇。关于用氢硅烷裂解C-O键的催化反应性和区域选择性的研究表明，糖异头碳中心周围的空间环境很重要。
• Design and synthesis of DNA-intercalating 9-fluoren-β-O-glycosides as potential IFN-inducers, and antiviral and cytostatic agents
  作者：S Alcaro、A Arena、S Neri、R Ottanà、F Ortuso、B Pavone、M.G Vigorita

  DOI：10.1016/j.bmc.2003.12.034

  日期：2004.4

  ides, designed as DNA-intercalating agents in structural correlation with antiviral tilorone and anticancer anthracyclines, have been prepared with yields in beta-anomers ranging between 25 and 63%. They have been screened for antiproliferative, immunostimulating and antiviral properties against HSV-1 and HSV-2 viruses. Compounds displaying significant antiviral activity against HSV-2 are acetylated

  新型9-芴-β-O-糖苷被设计为与抗病毒替罗龙和抗癌蒽环类化合物具有结构相关性的DNA嵌入剂，其β-端基异构体的收率范围在25％至63％之间。已针对它们针对HSV-1和HSV-2病毒的抗增殖，免疫刺激和抗病毒特性进行了筛选。对HSV-2表现出显着抗病毒活性的化合物被乙酰化1，并被去保护6个9-芴基-Od-阿拉伯吡喃糖，而9-芴基-Od-吡喃葡萄糖3对HSV-1复制最有效，其次为1和6。这些化合物的性质已经通过分子建模技术进行了评估。