4,4'-dimethoxy-2-nitrobiphenyl | 13606-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4'-dimethoxy-2-nitrobiphenyl
• 英文别名: 4,4'-dimethoxy-2-nitro-1,1'-biphenyl；4-methoxy-1-(4-methoxyphenyl)-2-nitrobenzene
• CAS: 13606-06-9
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₄
• 分子量: 259.262
• InChiKey: VMSGJRLDZCOCCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138 °C
• 沸点：
  405.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-dimethoxy-2-nitrobiphenyl 在 三叔丁基膦 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙醚 、 正庚烷 、 乙基苯 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 2,7-dimethoxy-N-(4-vinylphenyl)carbazole
  参考文献：
  名称：

  用于发光器件的含2,7-二甲氧基咔唑单元的电荷传输嵌段共聚物的合成

  摘要：

  通过NMRP法合成了分别由含2,7-二甲氧基咔唑和恶二唑链段作为空穴和电子传输单元的嵌段共聚物。使用嵌段共聚物，无规共聚物和聚合物共混物作为发光层的Ir（ppy）3作为磷光掺杂剂，制备了OLED器件，以研究形态对性能的影响。从发现EQE中嵌段共聚物体系不堪重负的发现来看，我们认为具有二甲氧基咔唑单元组装在PEDOT：PSS表面的形态对于电荷的有效重组以及足够的电荷注入发光层起着相当重要的作用。

  DOI：

  10.1016/j.polymer.2009.12.024
• 作为产物：
  描述：

  苯酚 在 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4,4'-dimethoxy-2-nitrobiphenyl
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective arylation of phenols with bromo-nitroarenes: synthesis of nitro-biaryl-ols and their conversion into benzofurans and carbazoles

  摘要：

  一系列取代酚在室温下使用KO^tBu与溴化硝基芳烃进行化学选择性芳基化，通过S_NAr途径。

  DOI：

  10.1039/c4cc03090g

文献信息

• Using Anilines as Masked Cross-Coupling Partners: Design of a Telescoped Three-Step Flow Diazotization, Iododediazotization, Cross-Coupling Process
  作者：Matthieu Teci、Michael Tilley、Michael A. McGuire、Michael G. Organ

  DOI：10.1002/chem.201603626

  日期：2016.11.21

  diazotization/iododediazotization/cross‐coupling process. The segmented flow stream created by off‐gassing during the Sandmeyer sequence was restored to a continuous column of reaction solution by using a specially designed continuous‐flow unit controlled by custom software created in‐house. The resultant aryl iodide was then combined with a stream of cross‐coupling solution that fed into the final reactor. The system

  通过使用伸缩的三反应器流动重氮化/碘化重氮化/交叉偶联工艺，可以将市售苯胺转化为联芳基和联芳基乙炔产品。通过使用由内部定制软件控制的特别设计的连续流装置，将在桑德梅尔序列中由除气产生的分段流动流恢复到反应溶液的连续塔中。然后将生成的芳基碘化物与交叉偶联溶液流合并，将其送入最终反应器中。该系统被证明是通用的，因为可以快速进行重氮化/碘化重氮化序列的修饰，以考虑到任何底物特异性（例如，溶解性问题），从而导致了Suzuki–Miyaura和Sonogashira交叉偶联产物的广泛底物范围。
• Carbazole compounds and therapeutic uses of the compounds
  申请人：Incuron, LLC

  公开号：US09108916B2

  公开（公告）日：2015-08-18

  Compounds of the general structural formula (I) and (II) and use of the compounds and salts and hydrates thereof, as therapeutic agents are disclosed. Treatable diseases and conditions include cancers, inflammatory diseases and conditions, and immunodeficiency diseases. (I), (II).

  通用结构式（I）和（II）的化合物以及这些化合物及其盐和水合物的用途作为治疗剂被披露。可治疗的疾病和症状包括癌症、炎症性疾病和症状，以及免疫功能缺陷疾病。 (I), (II).
• Selective nitration versus oxidative dealkylation of hydroquinone ethers with nitrogen dioxide
  作者：R. Rathore、E. Bosch、J.K. Kochi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81329-6

  日期：1994.1

  Various alkyl-substituted p-dialkoxybenzenes (ArH) react readily with nitrogen dioxide (NO2) in dichloromethane solution via either nitration (ArNO2) or oxidative dealkylation to quinones (Q). Spectral transients indicate that these coupled processes from the dialkoxybenzene radical cation (ArH+·) formed as the common reactive intermediate from electron-transfer in the disproprtionated precursor [ArH

  各种烷基取代的对二烷氧基苯（ArH）可以通过硝化（ArNO 2）或氧化脱烷基化成醌（Q）与二氯甲烷溶液中的二氧化氮（NO 2）反应。光谱瞬变指示来自二烷氧基苯自由基阳离子这些耦合过程（ARH +·形成为从disproprtionated前体电子转移常见的反应中间体）ARH，NO + ] N0 3 - 。在快速的后续步骤中。ARH +·经历均裂耦合与NO 2（这会导致芳烃硝化）和NO的亲核攻击3 -（这导致氧化脱烷基）。这样，通过溶剂极性和添加的硝酸盐可以有效地调节硝化和氧化脱烷基之间的竞争。
• Biphilic Organophosphorus-Catalyzed Intramolecular C_sp²–H Amination: Evidence for a Nitrenoid in Catalytic Cadogan Cyclizations
  作者：Trevor V. Nykaza、Antonio Ramirez、Tyler S. Harrison、Michael R. Luzung、Alexander T. Radosevich

  DOI：10.1021/jacs.7b13803

  日期：2018.2.28

  equiv of phosphetane P-oxide 3·[O] and 2-nitrosobiphenyl. Experimental and computational investigations into the C-N bond forming event suggest the involvement of an oxazaphosphirane (2 + 1) adduct between 3 and 2-nitrosobiphenyl, which evolves through loss of phosphetane P-oxide 3·[O] to give the observed carbazole product via C-H insertion in a nitrene-like fashion.

  小环磷杂环烷烃 (1,2,2,3,4,4-六甲基膦烷, 3) 在氢硅烷末端还原剂存在下催化分子内 CN 键形成邻硝基联芳基和苯乙烯基衍生物的杂环化。该方法在操作简单的均相有机催化条件下提供了对各种咔唑和吲哚化合物的可扩展访问，如在 1 g 规模上进行的 17 个例子所证明的那样。原位 NMR 反应监测研究支持涉及催化 PIII/PV=O 循环的机制，其中三配位磷化合物 3 代表催化静止状态。对于邻硝基联苯催化转化为咔唑，确定了膦烷催化剂 3（一级）、底物（一级）和苯基硅烷（零级）的动力学反应顺序。对于差异 5-取代的 2-硝基联苯，通过吸电子取代基（哈米特因子 ρ = +1.5）加速转化，这与速率决定步骤中硝基底物上负电荷的累积一致。周转限制脱氧事件的 DFT 建模表明，磷烷催化剂 3 和 2-硝基联苯底物之间的速率决定性 (3 + 1) 螯合加成形成未观察到的五配位螺-双环二恶氮磷烷，其通过
• Palladium Nanoparticles Supported on Sulfonic Acid Functionalized Silica as Trifunctional Heterogeneous Catalysts for Heck and Suzuki Reactions
  作者：Nicolas Oger、Erwan Le Grognec、François-Xavier Felpin

  DOI：10.1002/cctc.201500179

  日期：2015.7.13

  successfully achieved by using trifunctional heterogeneous catalysts bearing Brønsted acid and metal active sites. The trifunctional materials were prepared by adsorption of palladium nanoparticles, generated by reduction of a solution of Pd(OAc)2 onto a commercially available sulfonic acid functionalized silica. These new trifunctional catalysts act as a 1) proton donor for the diazotization step, 2) counterion

  通过使用带有布朗斯台德酸和金属活性位点的三官能均相催化剂，通过原位生成的芳基重氮盐，成功实现了丙烯酸酯和硼酸与苯胺的芳基化。通过吸附钯纳米颗粒来制备三官能材料，该钯纳米颗粒是通过将Pd（OAc）2的溶液还原到可商购的磺酸官能化的二氧化硅上而生成的。这些新的三官能催化剂充当1）重氮化步骤的质子供体，2）重氮盐的抗衡离子和3）偶联步骤的Pd源。这种无与伦比的策略具有温和安全的条件，因为它会在现场生成有害的芳基重氮盐，并且只会产生对环境无害的副产物，例如t BuOH，H 2O和N 2。